2023年老高考化学（人教版）一轮复习 第9章 有机化合物（共2讲）

2023

AO

/~,01;强基础增分策略

内

容

\·02;增素能精准突破

索

弓

/I\03)研专顶前沿命题

／罹基娼增分策酪／

一、几种重要的经

1有机化合物和胫

(1)有机化合物通常指含有碳元素的化合物。

(2)轻。

团定义：仅含有碳、氢两种元素的化合物。

＠代表物：甲炕、乙烯、苯分别是炾经、烯经和芳香轻的

代表物。

2甲院、乙烯和苯的结构与物理性质的比较

类型甲炾乙烯苯

分子式CH4C2H4C6H6

结构简

CH乒＝＝CH,.,O或＠

CH4，占

式

环上碳碳键相同，是介于

结构特只含碳氢单键的含碳碳双键的

碳碳单键与碳碳双键

饱和轻不饱和链轻

＇占｀｀、之间的特殊的键

立体构

正四面体形平面形平面形

型

类型甲炾乙烯苯

颜色、

无色气体无色液体

状态

溶解性难溶千水不溶于水

3常见经的化学性质

(1)甲院(CH4)。

燃烧

稳定

取代反应

CD稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

＠燃烧反应：化学方程式为CH4+202坦恩C02+2H20。

、........＿__►有机物的燃烧也是氧化反应。有机物不一定燃烧如CC14

炕经取代条件：光照、纯卤素单质，不能为淏水等溶液

t

＠取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的化学方程式

为CH4+Cl2三CH3Cl+HC1，继续反应依次还可生

成CH2Cl2、CHC13、CC14。1

}

产物为混合物，生成的物质的量最多的为HCl

(2)乙烯(CH2==CH2)。

氧化反应（使酸性KMn04溶液褪色）

含有

燃烧加成反应

义c==c;

加聚反应

完成下列化学方程式：

团燃烧C凡＋302三2C02+2H20（火焰明亮且伴有黑烟）。

}

可用千区分甲炕和乙烯

＠加成反应

Br2/CC14

>CH2=＝CH2+Br2一CH2BrCH?Br

z-►又属于还斥反应

H2,,催化剂

加成产-->CH2=＝CH2+H2—了>CH3CH3

反应勹HCI

......_CH2==CH2+HC1严CH3CH2Cl

H20

CH2==CH2+H2。三CH3CH20H

加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接

结合生成新的化合物的反应。

＠加聚反应：nCH2=CH2~三了DCH2—CH2□。

微点拨乙烯性质及应用

(1)乙烯使澳水、酸性KMn04溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反

应，后者是发生了氧化反应。

(2)可用酸性KMn04溶液鉴别甲炕和乙烯，但不可用酸性高猛酸钾溶液除去

甲炕中混有的乙烯。澳水既可鉴别甲炕和乙烯，又可除去甲炕中混有的乙

烯。

(3)苯(0)。

定

取代反应

燃烧

加成反应

完成下列化学方程式：

也燃烧2C凡＋1502气12C02+6H20（火焰明亮并带有浓烟）。

＠取代反应

苯与液淏的取代反应：0＋Br2尸巳0-Br+HBr.'

。浓硫酸

苯的硝化反应：—＋HNO—二-0-NO2+HO。（采用水浴加热）

＠加成反应

O+3H予0

一定条件下与H2加成：。

4.，院经

(1)院经的结构与性质。

通式CnH2n+2(n?1)

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键

结构

相连，其余价键均被氢原子饱和

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n+2含

特点

共价键的数目是(3n+l)NA

宠己严又随着分子中碳原子数的增加而增大，一般都小千水的密度

熔、

物理随分子中碳原子数的增加而升高

沸点

性质

气态一液态一固态，碳原子数小千5（新戊炾例外）的院经常

状态

温下呈气态

化学性质取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

(2)院经的习惯命名。

叩当碳原子数n<10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表

示；当n>IO时，用汉字数字表示。

＠当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为

正戊炕，（CH3)2CHCH2CH3称为异戊院，C(CH3)4称为新戊皖。

易错辨析判断正误：正确的画”寸，错误的画”X“。

(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。(X)

(2)苯不能使酸性高猛酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(X)

(3)1molCH占1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体。(X)

(4)甲院与Cl2和乙烯与Br2的反应属千同一反应类型。(X)

(5)可用淏的四氯化碳溶液鉴别甲烧和乙烯。(✓)

(6)正丁院的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。

(X)

二、碳原子的成键特点、同系物、同分异构体

1有机物结构的表示方法［以乙烯(C2凡）为例］

HH用“·”或'X”表示原子最外层电子成键情况的式

电子式H·····H

·C....C.子

HH(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的

\/

结构式/C=C\结构；（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的

HH式子，但不表示立体构型

结构

CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

个间K·式、

求棍小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三

丑型键）

比例

oo用不同体积的小球表示不同大小的原子

微点拨键线式的表示方法：碳碳键用短线来表示，拐点或端点表示碳原子，

碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。

如丙烯、正丙醇的键线式分别为A、/'VOH。

2同系物/.,,.,,.－－-－官能团数目不同不是同系物

(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C凡原子团的物

质互称为同系物。

(2)特点。

也同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

＠具有相同的元素组成且属千同一类物质。

雹）通式相同。

3同分异构体

(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异

构体。

(2)常见院轻的同分异构体。

甲院、乙烧、_fl_院无同分异构现象；丁院的同分异构体有2种；戊

炾的同分异构体有』—种。

应用提升同分异构体的特点一同一不同

分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的

最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分

异构体，如C2压和C沮6

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异

构体可是同一类物质，也可是不同类物质

易错辨析判断正误：正确的画”妒，错误的画”X“。

(l)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。(✓)

(2)正丁院和正戊院互为同系物。(✓)

(3)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同。(X)

旁栏边角必修2·P64

阅读教材“思考与交流”，完成下列问题。

(1)有机物中碳原子的成键特点有哪些？

提示句碳原子可与其他原子形成4个共价键；＠碳原子间的共价键可为单

键、双键或三键；＠碳原子间相互结合可以形成碳链，也可以形成碳环，且

碳链或碳环上可以连有支链。

(2)有机物种类繁多的原因除碳原子的成键特点外还有哪些？

提示有机物存在同分异构现象。

三、化石燃料的综合利用

1煤的综合利用

(1)煤的组成。

宏观组成有机物和少量无才几物

微观组成主要含C元素，另有少量H、O、N、S

元素等

(2)煤的加工。

，，＇＇，煤并不含有迖些牧质

写态物质（焦炉气）：庄＿、CH4C2比、、CO

隔绝气一强

空粗氨水：氨、按盐

干熘

加热粗苯：苯、甲苯、二甲苯

煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、

酚类、蔡

咚枫：焦炭

煤十气化：制水煤气化学方程式为C(s)+H20(g)高温CO(g)+H2(g)

直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料

液化--[

间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催

化剂作用下合成甲醇等

2石油的综合利用

(1)石油的成分多种碳氢化合物（经）组成的混合物。

(2)石油加工。

1用原油中各组分沸点的不同进行分离

压

石油气、汽油、煤油、柴油、重油

燃料油、石蜡、沥青、润滑油

高轻质油的产量和质量

裂化和催化裂化裂斛为更大程度

的裂化，条件、目

产气态有机化工原料1的和产物不同

、丙烯、甲烧

状轻转化为环状经

苯、甲苯等

3天然气的综合利用

(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成

分是CH4o

催化剂

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4+H20(g)飞矿C0+3H2。

4高分子材料的合成及应用

///－-－－都是混合物，没有固定的相对分子质量

。

(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维

(2)合成反应（以乙烯的加聚反应为例）：

催化剂

nCH2=CH2叶－CH2—CH士

-—六——J加热、加压-—丁——f

ii,i

单体链节聚合度

(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜等。

应用提升化石燃料的综合利用的易错点

(1)注意煤、石油加工过程中的化学变化与物理变化：

印物理变化：石油的分熘；

＠化学变化：煤的干馈、煤的气化、煤的液化；石油的裂解、裂化、重整。

(2)几个成分的差异：

叩天然气与液化石油气成分不同：前者主要为甲炕，后者主要为丙炕、丁炕、

丙烯、丁烯中的一种或两种；

＠直馈汽油与裂化汽油成分不同：前者主要为炕经、环炕经，后者含有大量

烯经。

易错辨析判断正误：正确的画”寸，错误的画”X“。

(1)煤气的主要成分是丁炕。(X)

(2)石油是混合物，其分馆产品汽油为纯净物。(X)

(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。(✓)

(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(X)

(5)石油裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原

料。(✓)

(6)甲烧、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馈得到。(X)

(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用千食品包装。(X)

／增素能精准突破／

能力概述

通式：CnH初＋2

烧劂代表物结构：正四面体形

（甲烧）．理与析力分与测力解辨能、析推能

典型化学性质：取代反应

通式：CnH2n

官能团：碳碳双键

烯觅

｀厂丁竺结构：平面形

（乙烯）

胫典型的化氧化反应

学性质,

｀加成反应、加聚反应

结构：平面六边形

苯|化学键：介于碳碳单键和双键之间的

独特的键

J

命题解读

断散材＿考情透析

变化删去见苯高分考新面的分析查的问化子近以一题学材几甲年的性料年炕高考质旁聚考乙还i曾反有应木，试苯续几，化合物中碳原子甘陌结进勺成键特

点5常g合

高的预频结测考构考对点式向高、考查化烯将学和延题为以选基往择础的题的考中有试借机形助物式生构行有同机性时物厕要

注意共

-J

考向1．以几种重要经为基础的有机物结构与性质的考查

典例突破

下列说法正确的是（)

A．甲院有两种二氯代物

B.1molCH2=CH冲含有的共用电子对数为5NA（设NA为阿伏加德罗常数的

值）

C等物质的量的甲炕与氯气在光照条件下反应的产物是CH3Cl

D．邻二甲苯只有一种结构说明苯分子不是由单双键交替组成的环状结构

-J

答案D

解析甲烧为正四面体结构，所以二氯甲烧只有一种结构，故A错误；1mol

CH2==CH2中含有的共用电子对数为6NA，故B错误；甲烧与氯气在光照条件

下发生取代反应，多步取代反应同时进行，所以等物质的量的甲烧与氯气在

光照条件下反应的产物为多种氯代经与氯化氢的混合物，故C错误；邻二甲

苯只有一种结构说明苯分子不是由单双键交替组成的环状结构，故D正确。

J

针对训练

()1常向双环戊二烯中通入水蒸气解聚生成环戊二烯，下列说法错误的是

解聚

|（双环戊二烯，g)千u（环戊二烯，g)

A双环戊二烯的分子式为C10H12

B环戊二烯中所有原子均能共平面

C环戊二烯的一氯代物共有3种（不考虑立体异构）

D双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMn04溶液褪色

-J

答案B

解析根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为C10H12,A正确；环

戊二烯中含有“—CH2—"的结构，不可能所有原子共平面，B错误；环戊二烯

分子内有3种氢原子，则一氯代物共有3种（不考虑立体异构），C正确；双环戊

二烯和环戊二烯均含有碳碳双键，因此均能使酸性KMn04溶液褪色，D正确。

J

2.(2021江西萍乡高三模拟）如图团、＠、＠三种物质的分子式均为C9H120

下列说法正确的是（)

CD8

@

A．团和＠都能使Br2的CC14溶液或酸性KMn04溶液褪色

B等物质的量的心与＠分别与足量的H2反应消耗的H2一样多

c.＠能发生取代反应、加成反应和氧化反应

D．心的一氯代物有6种

-J

答案C

解析团中不含碳碳双键，不能使Br2的CC14溶液褪色，故A错误；1mol团最多

消耗3mol氢气，1mol＠最多消耗4mol氢气，故B错误；＠中含有饱和经基，能

发生取代反应且＠中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；

Cl

Cl、、

Cl

Cl

错误。

J

归纳总结

液淏、淏水、酸性KMn04溶液与各类经反应的比较

经

试剂

皖经烯经苯

光照条件下与淏蒸气互溶，有催化剂存在时，

液淏发生加成反应

发生取代反应可发生取代反应

不反应，液态院经可萃

发生加成反应，不反应，可发生萃取而使

淏水取淏水中的淏而使淏

溶液褪色淏水层褪色

水层褪色

-J

经

试剂

院经烯经苯

酸性

发生氧化反应，不反应；分层，上层无色，

KMn04不反应

溶液褪色下层紫红色

溶液

-J

考向2．有机反应类型的判断

典例突破

下列反应中前者属千取代反应，后者属千加成反应的是（)

A．甲院与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高猛酸钾溶液褪色

B．乙烯与淏的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己炾

C将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇

D在苯中滴入淏水，淏水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

答案C

解析A项中，前者属于取代反应，后者属于氧化反应；B项中，前者属于加成

反应，后者也属于加成反应；C项中，前者属于取代反应，后者属于加成反

应；D项中，前者属于萃取，不是化学反应，后者属于加聚反应。

•J

针对训练

1．化学家将分子结构像小狗的某有机物（如图所示）取名为“doggycene”—

—“狗烯＇，其化学式为C26H26，下列有关该“狗烯＇物质的叙述正确的是()

A.｀＇狗烯＇能燃烧燃烧时可能会有黑烟冒出

B.“狗烯＇分子中所有碳原子一定共平面

c.“狗烯＇的一氯代物有14种（不含立体异构）

D.｀＇狗烯＇能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应

-J

答案A

解析“狗烯“是碳氢化合物，碳元素的质量分数高，能燃烧，燃烧时可能会有

黑烟冒出，故A正确；“狗烯“分子中的三个乙基上碳是四面体结构，所有碳原

子不一定共平面，故B错误；“狗烯“有15种氢原子，一氯代物有15种（不含立

体异构），故C错误；“狗烯“有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，苯环上

的氢原子以及侧链上的氢原子也能发生取代反应，故D错误。

J

2.(2021广东肇庆模拟）某有机物的结构简式如图所示。下列关千该有机物

的说法错误的是()

CH=CH2.

A．属千芳香轻

B所有碳原子可能共平面CH3CH:2COOH

c．可发生取代反应、氧化反应、加聚反应

D能使酸性KMn04溶液和Br2的CC14溶液褪色

-J

答案A

解析该物质含有苯环同时含有狻基，属于芳香经的衍生物，A项错误；苯环

上的碳原子以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，单键可以旋转，所以

碳碳双键以及狻基中的碳原子都可以共面，即所有碳原子可能共平面，B项

正确；甲基和苯环上的氢原子可发生取代反应，碳碳双键可发生加聚反应，

有机物可与氧气发生氧化反应，C项正确；含有碳碳双键，能发生氧化反应使

酸性KMn04溶液褪色，发生加成反应使Br2的CC14溶液褪色，D项正确。

J

归纳总结

有机反应类型的判断

(1)依据定义及所含官能团判断。

反应类型反应特征

取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤

取代反应代反应、水解反应、硝化反应、酷化反应等反应均属千取

代反应

加成反应的特点是“只上不下”，有机反应物中一般含碳碳双

加成反应

键、碳碳三键、苯环等

主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键、苯环侧链被酸性

氧化反应KMn04溶液氧化葡萄糖（含醒基）与新制Cu(OH)2悬浊液、

银氨溶液的反应，醇的催化氧化等

-J

(2)依据反应条件判断。

心当反应条件是稀酸并加热时，通常为酷类或糖类的水解反应。

＠当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有02参加反应时，通常为醇的

催化氧化。

＠当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键或

苯环的加成反应。

-J

＠当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或淏蒸气）反应时，通常为院经或苯

环侧链炾基上的氢原子发生的取代反应。

＠当反应条件为FeX3(X表示卤素原子）作催化剂且与X2反应时，通常为苯

环上的氢原子被卤素原子取代，发生取代反应。

-J

能力概述

分子式相同

理解与辨

五析能力、

分析与推

结构相似

测能力

分子组成相差

n个C比原子团

--

命题解读

断

变化新教材增加思考与讨论”栏目通过讨论烧轻的结构得出同

教

系物、同分异构体的概念

才

\|

高频考点分析近几年高考化学试题，选择题中借助陌生有机物的

拷

结构式考查同分异构体的判断、卤代经、醇类、酷类同分异构

悯

尸：体种类的判断。

预测考向新的一年高考还将延续以往的考试形式，同时要注意对

析

二元取代物同分异构体种类的考查

-J

考向1．同系物

典例突破

下列各组内的物质不属千同系物的是()

CH3CHCH3

A.CH3CH2CH3、|、CH3CH2CH2CH2CH3

CH3

B.CH2=CH2、CH2=CH—CH3、CH3CH=CHCH3

cH

/\2

CH2—CH2HHCCHH

C./C~2、

|22——22

、|

H22

C-CHCH2-CH2CC

CH3CHCH2CH3沪

D.CH3CH2CH2CH2CH趴叫、CH3—C—CH3

叫-J

答案D

解析虽然A项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们

通式相同，都属于烧经，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系

物；B项中的3种物质分子结构相似，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，

互为同系物；C项中3种物质结构相似，在组成上依次相差一个CH2原子团，

互为同系物；D项中3种物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体。

J

针对训练

1．下列物质属千同系物的是（)

A.0-0H和(/—CH20H

B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl

C.C2儿OH和CH40

D.CH3COOH和C17H33COOH

-J

答案C

、

解析0-OH为苯酚，而o-CH20H为苯甲醇，两者结构不相似，一定不

互为同系物，A错误；CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl分别为烧经的一氯代物、

二氯代物，两者结构不相似，不互为同系物，B错误；C2儿OH和CH40，两者都

是饱和一元醇，两者结构相似，分子间相差一个CH2原子团，所以两者互为同

系物，C正确；CH3COOH为饱和一元狻酸，经基中不存在碳碳双键，而

C17H33COOH的经基中含有碳碳双键，两者结构不相似，一定不互为同系

物，D错误。

J

2食用油长期加热易产生稠环芳香经等有害的物质，其中茉cC())

是最简单的稠环芳香轻，下列是荼和一组稠环芳香轻的结构简式：(

9奈多^z

C@＠蔥＠并四苯

并五苯

-J

下列说法正确的是（)

A这些物质之间互为同系物

B．并四苯有4种一氯代物

C这一系列有机物分子所有原子均一定在同一平面

D该系列中第100个物质的分子式为C410H208

-J

答案C

解析由于这些物质之间组成上相差的是一个或若于个C4H2原子团，所以

不互为同系物，A错误；并四苯分子中有3种不同位置的氢原子，一氯代物有3

种，B错误；根据苯的平面结构特点可知，这一系列有机物所有原子均一定在

同一平面，C正确；这一系列有机物之间均依次相差C4H2原子团，根据等差数

列知识可计算出通式为C4n+6H2n+6，所以第100个物质的分子式为C406H206,D

错误。

J

归纳总结

同系物判断的注意事项

(1)同系物判断的几个“一定”和“不一定”

类型一正广不一定

同系物在分子组成上一定具有不在分子组成上相差一个或若

组成同的碳原子数（或分子式），一定相干个CH2原子团的有机物不

差一个或若干个CH2原子团一定是同系物

具有同一通式的有机物不一

通式同系物具有同一通式

定是同系物

-J

类型一凡广上－，不一定

化学化学性质相似的物质不一定

同系物的化学性质一定相似

性质是同系物

相对分同系物的相对分子质冕一定不相

子质量同，相差14n

-J

(2)判断同系物时应注意的两个问题

团互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。

＠同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同

分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。

-J

考向2同分异构体的书写和数目判断

典例突破

有机化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是()

A.(a)与(b)互为同分异构体0-CH3

B.(a)分子中所有碳原子均共平面

(a)(b)

C.(b)的一氯取代物共有3种

D.(a)与(b)均能使Br2/CC14褪色

-J

答案A

解析(a)与(b)的分子式都为C7凡，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；（a)

分子中两个环共用的碳原子，与周围4个碳原子相连，构成四面体结构，所以

所有碳原子不可能共平面，B不正确；（b）的一氯取代物共有4种，C不正确；（b)

不能使Br2/CC14褪色，D不正确。

J

考题点睛

能分结度同构形断异的模够子构判分体成同构思型从的角断异，判分体维

两种经的结构简式

同分异构体的判断、一氯代物种核心l_L

类的判断

忽略空间结构，错误判断原子共素

面问题及有机物的对称结构什养

同分异构体的＂一同和一不同“

一同：分子式相同；一不同：结

构不同

J

．切丙．

针对训练

1.(2021四川内江高三模拟改编）有三种分子式均为C8H12的化合物甲、乙、

丙，下列有关说法错误的是（)

国c凡凡

CH3丿cc

甲乙丙

国c

H3C

A．甲、乙、丙互为同分异构体

B．甲中所有原子共平面

c．乙可发生加成反应、氧化反应、取代反应

D．三者的一氯代物均有3种（不考虑顺反异构、手性异构）

-J

答案B

解析甲、乙、丙分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；甲分子

存在饱和C原子结构，所有的原子不可能共平面，故B错误；乙分子中存在碳

碳双键，可发生加成、氧化反应，存在甲基可与卤素原子发生取代反应，故C

正确；三者的H原子种类为：

3~CH3CH3

丙3勹工呼，都是三种，则三者的一氯代物

飞：丿／、乙3勹氝、CH3

均有3种，故D正确。

J

2.(2021青海西宁高三二模）丙烧的分子结构可简写成键线式结构／＼，下

A化合物a、b的分子式均为C6H8

B化合物a的二氯代物有6种

c．化合物a、b均可以使酸性高猛酸钾溶液褪色

D．化合物a中所有原子可处千同一平面

-J

答案B

解析由题给结构简式可知，化合物a、b的分子式均为C6H6,A项错误；由化

合物a的键线式结构可知，其二氯代物有6种，B项正确；由化合物a、b的键线

式结构可知，化合物a中含有碳碳双键，可以使酸性高猛酸钾溶液褪色，化合

物b中不含碳碳双键，不能使酸性高猛酸钾溶液褪色，C项错误；化合物a中含

有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，D项错误。

J

归纳总结

院经同分异构体的书写技巧

院经只存在碳骨架异构，书写时要注意全面但不重复，一般采用“减碳法”。

两注意l

选最长碳链为主链；找出主链的对称轴

三主链由长到短；支链由整到散；位置由

减碳法心到边；排布对、邻、间

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往

三字诀1

边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲

基，同邻间

-J

／研专顶前沿命题／

有机化合物中原子共面的判断

题型考杳内容

碳原子的成键特点、几种常见轻分

选择题考查知识

子的结构特点

非选择题

核心素养证据推理与模型认知

Z`|

例题关千化合物2苯基丙烯（～丫），下列说法正确的是()

A．不能使酸性高猛酸钾溶液褪色

B可以发生加成聚合反应

C分子中所有原子共平面

D易溶千水及甲苯

思路指导

I．结构决定性质。

第一步：观察结构简式。通过观察确定2－苯基丙烯分子中含有碳碳双键。

]}-1ii_

-la1!\Ili`-\}/\HH

,

、C

／一'iII4lIIiiii11·1_­l'i1-,

_­l}

'1IXf1fI\IIC

八

』

第二步：结构决定性质。分子中含有碳碳双键决定了心能与酸性高猛酸

钾溶液发生氧化反应，使酸性高猛酸钾溶液褪色，A项错误；＠一定条件下能

够发生加聚反应，B项正确。

II判断原子是否共面。

第一步：拆分。观察所给分子的结构简式，根据不同“母体”类型，将复杂的

分子拆分为苯型、乙烯型、甲炕型三部分。

第二步：判断。判断各部分中原子的空间相对位置关系。苯型结构中各原

子共平面，乙烯型结构中各原子共平面，甲院型结构中各原子不共平面。

第三步：组合。共平面＋共平面＋不共平面＝不共平面，即所有原子不可能共

平画C项错误。

III判断溶解性。

2苯基丙烯属千轻类分子中无亲水基，故易溶千有机溶剂难溶于水，D项错

误。

答案B

突破方法

有机物原子共面共线的解题思路

(1)”等位代换不变“原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处

空间结构维持原状。

(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相

连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同

一平面上。

(3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。

(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时

可能的界面。

针对训练

1重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下，发生分子

中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。氢化偶氮苯(a)在一

()定条件下可重排为联苯胺(b)，其变化如图所示。下列有关说法不正确的是

0-NH—NH-0一凡N气1＼曰1\)-NH2

氢化偶氮苯联苯胺

A.b分子中所有碳原子可能共平面

B.a和b分子的一氯取代物数目相同

C.a和b均能发生氧化反应

D.1mola或b均能与6molH2发生完全加成反应

答案B

解析苯是平面形分子，分子中所有原子共平面，联苯胺中两个苯环直接相

连，可看作是苯胺中氨基对位的C原子上的H被另一个苯环取代，因此两个

苯环的所有碳原子可能共平面，A正确；a分子中等效氢有4种，故其一氯取代

物有4种，b分子中等效氢有3种，故其一氯取代物有3种，二者的一氯取代物

数目不相等，B错误；—＼—具有还原性，故a和b均能发生氧化反应，C正确；1

mola分子和1molb分子均含2mol苯环，1mol苯环能和3molH2发生完全

加成反应，故1mola或b均能与6molH2发生完全加成反应，D正确。

2.(2021宁夏石嘴山模拟）1,3－二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用千

制备高性能超分子聚合物其结构如图所示。下列有关1,3－二异丙烯基苯

的说法错误的是()

A能发生加聚反应

B．与液淏混合后加入铁粉可发生取代反应

c．分子中所有碳原子可能处千同一平面

D．其一氯代物有6种

笨安口示D

解析1,3－二异丙烯基苯分子中含有双键，能发生加聚反应，A正确；1,3－二异

丙烯基苯中有苯环，在液澳和铁粉作用下，澳可以取代苯环上的氢原子，B正

确；1,3－二异丙烯基苯中任一双键两侧的碳原子是处于同一平面的，当苯环

与两双键处于同一平面时，分子中所有碳原子就处于同一平面，C正确；1,3-

4

5，如图，

二异丙烯基苯中存在种氢原子5所以其一氯代物有

.3~,h

2

5种，D错误。

2023

AO

/~,01;强基础增分策略

内

容

\·02;增素能精准突破

索

弓

/I\03)研专顶前沿命题

／罹基娼增分策酪／

一、乙醇和乙酸

1．经的衍生物

经的衍生物不一定是由经发生取代反应得到的

A

l

I

(1)定义：经分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系

列化合物。

(2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

2乙醇和乙酸

(1)乙醇和乙酸的分子组成、分子结构及物理性质。

物质名称乙醇乙酸

俗名酒精醋酸、冰醋酸

结构简式CH3CH20HCH3COOH

官能团名称和符号轻身k-OH—沪发基－COOH

颜色、状态、

无色、特殊香味的液体无色、刺激性气味的液体

气味

物理

挥发性易挥发易挥发

性质

密已」产又比水少＿

溶解性与水以任意比互溶易溶千水

(2)乙醇的化学性质。

',~属千置换反应，不是取代反应

遠2CH寸

乙墅CH3CH20H+302些巴2C02+3H20

催化

醇Cu或Ag

十氧化2CH+2H20

KMn04(H+)

溶液紫红色褪去，乙醇被氧化为乙酸

(3)乙酸的化学性质。

心酸性

电离方程式

-CH~coo-+H+

酸的通性

石蕊溶液

--变红色

_NaOH

今酝CH3COOH+OH-====CH3COO-+H20

（离子方程式）

CaC03

~2CH3COOH+CaC03===（CH3C00)2Ca+H20+CO汀

＠酣化反应

定义酸与醇作用生成酣和水的反应称为酣化反应，属

酣

尸；二；反二三尸lJ啖水，促进反应向

应实例I|r---------1-－-－►正反应方向进行

CH3—C-+OH+H+-180—C凡

~--浓硫酸--－－－－－－-0

一——-+H20

{、＾CH?—C—180-CH只

飞交去轻基，醇去众

3乙酸乙酷

(1)组成和结构。

分子式结构简式官能团

酷

。

II。

己凡02CH3—C-0-CH2CH3

II

或CH3COOC2H5基(—C-0--R)

(2)物理性质。

乙酸乙酷通常为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶千水，

易溶千乙醇等有机溶剂。存在千水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。

(3)化学性质。

在酸或碱存在的条件下均可发生水解反应。

CH3COOC扎＋H2。皇芦CH3CQOH+C扎OH（可逆）

CH心00C丑＋＾N心H产CH3CQQNa"心H5入OH｛完全）

}

NaOH中和乙酸，降低产物的浓度，反应正向进行

4乙酸乙酷的实验室制法

(1)反应原理。

(2)实验装置。

乙酸、乙醇

和浓硫酸

饱和Na2C03

溶液

(3)反应特点。

反应速率规律，

酸脱胫基醇脱氢

1反应类型

取代反应反应可逆、产率低

(4)实验步骤。

在一支试管中加3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2

mL乙酸；按(2)中图示连接实验装置；用酒精灯小心均匀地加热试管3-5min,

将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

(5)实验现象。

饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生。

(6)注意事项。

团为防止试管中液体在受热时暴沸，盛反应液的试管要倾斜约45°，加热前

在试管中加入几块碎瓷片或沸石。

＠玻璃导管的末端不要插入饱和Na2C03溶液中，以防液体发生倒吸。

＠开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有

大噩产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。

＠装置中的长导管起导气兼冷凝的作用。

(7)制备乙酸乙酷的实验中饱和N屯C03溶液的作用。

团挥发出的乙酸与Na2C03反应生成易溶千水的盐，乙醇易溶千Na2C03溶

液，有利千乙酸乙酷与乙酸、乙醇的分离。

＠乙酸乙酷在饱和Na2C03溶液中的溶解度较小，与饱和