乙酸乙酯的制备 课件

乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备活动原理1．乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料，用途十分广泛。它可作油漆、黏合剂、人造革、人造纤维等产品生产过程中的______，也可作为药品、有机酸等产品生产过程中的________；此外，乙酸乙酯还可以用来配制多种______。课前自主学案自主学习溶剂提取剂香精催化剂乙醚(CH3CH2OCH2CH3)乙烯思考感悟1．如何提高乙酸乙酯的产量？【提示】除了利用浓硫酸的吸水性使酯化反应这个平衡向右移动外，在实验中我们还利用了加热，将乙酸乙酯蒸出来提高乙酸乙酯的产量。在实际中我们也可以利用过量的廉价的乙醇，来达到同样的效果。二、乙酸乙酯的制取步骤1．添加原料、组装仪器在250mL干燥的蒸馏烧瓶中加入15mL__________，一边振荡一边分批加入15mL________，混合均匀，加入1～2粒______，塞上装有分液漏斗和温度计的塞子，按如图所示连接装置。无水乙醇浓硫酸沸石2．乙酸乙酯的制备及分离在分液漏斗中加入15mL__________和15mL__________，混合均匀。将分液漏斗中的混合液滴入__________内3～4mL，然后加热，使瓶中反应温度控制在110～125℃之间，此时，冷凝管口应有液体流出，再慢慢滴入其余混合液。滴加完毕后，继续加热数分钟。至温度升高到130℃时无液体馏出为止。

无水乙醇冰醋酸蒸馏烧瓶3．乙酸乙酯粗产品的纯化在馏出液中加入_________饱和溶液，直至不再产生气泡，用pH试纸检验酯层呈_______为止。将中和后的混合液移入__________，静置，分出水层。留在分液漏斗中的粗酯先用与其体积相当的____________洗涤,而后用________________洗涤。粗酯自分液漏头______倒入锥形瓶中，用无水________干燥约半小时。4．滤出干燥剂后称量，计算产率。Na2CO3中性分液漏斗饱和食盐水CaCl2饱和溶液上口硫酸镁思考感悟2．下面是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：在上述实验过程中所涉及的三次分离操作分别是什么？【提示】

①是分液，分离出乙酸乙酯，同时将CH3COOH转化为CH3COONa；②是蒸馏，分离出乙醇；③是蒸馏，蒸馏出乙酸。课堂互动讲练1．反应混合液的加入试剂顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。这主要考虑到浓硫酸与乙醇的混合是一个放热的过程。如果将乙醇加入到浓硫酸中的话，放出的热可能使乙醇飞溅出来而导致事故。同时在滴加过程中注意不断摇动试管，加快散热，最后加乙酸时应等到混合液冷却后再加入，这样可以减小乙酸的挥发。乙酸乙酯制备的实验注意事项2．为防止实验过程中产生暴沸现象，我们应该在试管中加入少许碎瓷片或沸石。3．对反应物加热不能太急，以减小乙醇及乙酸的挥发，同时也可以减少副反应的发生。4．乙酸乙酯制备的实验探究思考(1)浓硫酸的作用是什么？答：由于乙酸与乙醇的反应是一个可逆反应,而我们进行的是乙酸乙酯的制备。所以我们使用浓硫酸可以吸收生成的水,使这个可逆反应尽量向右移动，同时使用浓硫酸可以加快该反应的进行。浓硫酸的作用：①催化剂，②吸水剂。2．为防止实验过程中产生暴沸现象，我们应该在试管中加入少许碎瓷片或沸石。3．对反应物加热不能太急，以减小乙醇及乙酸的挥发，同时也可以减少副反应的发生。4．乙酸乙酯制备的实验探究思考(1)浓硫酸的作用是什么？答：由于乙酸与乙醇的反应是一个可逆反应,而我们进行的是乙酸乙酯的制备。所以我们使用浓硫酸可以吸收生成的水,使这个可逆反应尽量向右移动，同时使用浓硫酸可以加快该反应的进行。浓硫酸的作用：①催化剂，②吸水剂。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？能否用NaOH溶液代替碳酸钠溶液？答：饱和碳酸钠溶液可以和蒸发出来的乙酸反应，同时也可以溶解蒸发出来的乙醇，而且在碳酸钠溶液中乙酸乙酯的溶解度将大大降低。我们不能用NaOH溶液代替碳酸钠溶液，因为NaOH溶液的碱性要比碳酸钠溶液的碱性大得多，如果我们使用NaOH溶液来吸收蒸出的气体的话，不仅乙酸、乙醇被吸收，而且乙酸乙酯也会与碱完全反应。例1要制取量较大且纯度较高的乙酸乙酯时可用下图所示的方法制取：请回答：(1)操作A的烧瓶上方使用的冷凝管的作用是________________________，烧瓶中应加入少量沸石或碎瓷片，以防止________。(2)操作振荡分液漏斗时的具体操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)操作D中，当把分液漏斗放到漏斗架上，放好锥形瓶，静置片刻待溶液分层后，应进行的操作是_____________________________，其目的是_____________________________；分液的目的是_____________________________。(4)操作E的温度计放置________(填“正确”或“不正确”)；如果不正确，则正确放置方法是________________________________________________________________________。请回答：(1)操作A的烧瓶上方使用的冷凝管的作用是________________________，烧瓶中应加入少量沸石或碎瓷片，以防止________。(2)操作振荡分液漏斗时的具体操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)操作D中，当把分液漏斗放到漏斗架上，放好锥形瓶，静置片刻待溶液分层后，应进行的操作是_____________________________，其目的是_____________________________；分液的目的是_____________________________。(4)操作E的温度计放置________(填“正确”或“不正确”)；如果不正确，则正确放置方法是________________________________________________________________________。其中符合原子经济的生产工艺有________；Ⅱ方法中乙酸乙酯(沸点77.1℃)中混有乙醇(沸点78.2℃)应采用什么方法将两者分离________。A．分馏B．饱和Na2CO3溶液C．CCl4溶液D．分液【解析】

(1)A中长冷凝管的作用应是冷凝回流，其目的有两个：①防止反应物挥发，②防止生成物挥发。而加入碎瓷片是防止液体暴沸。(2)萃取振荡操作应一只手压住分液漏斗口部，另一只手握住活塞部分，倒转分液漏斗用力振荡，同时注意旋转活塞放气。(3)操作D中静置分层后，应分液,要将分液漏斗上口活塞打开,其目的是调节气压保证液体下流。而分液的目的是除去乙酸乙酯中的杂质。(4)蒸馏烧瓶是通过蒸馏将液体分离，因此温度计测量的是蒸气的温度，温度计的水银球的位置应该在蒸馏烧瓶的支管口处。(5)原子经济是指原料100%的利用，显然Ⅰ与Ⅲ符合。

由于乙酸乙酯与乙醇的沸点相近,故不能采用分馏的方法。同时,两者都溶解于CCl4溶液也不能用其分离。乙酸乙酯与乙醇互溶不能用分液方法分离。由于乙醇是亲水的极性分子易溶解于盐的水溶液，而乙酸乙酯难溶于盐溶液，故可分离【答案】

(1)冷凝回流挥发性物质(或防止反应物和生成物挥发)暴沸(2)用一只手压住分液漏斗口部，另一只手握住活塞部分，倒转分液漏斗用力振荡，旋转活塞放气(3)打开分液漏斗上口活塞(或旋转瓶塞使凹槽对准分液漏斗上口的小孔)保证内外大气相通使溶液顺利流下除去未溶解在乙酸乙酯中的其他物质(或除去下层溶液)，以便在蒸馏时节约时间和能量(4)不正确温度计水银球与蒸馏烧瓶的支管口相平(5)Ⅰ、Ⅲ

B【规律方法】高纯度的乙酸乙酯制备，需要与萃取、分液及蒸馏相联系。从生产工艺的研究来看，无污染、原子经济、易于分离是重点发展的方向。变式训练实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将_______________________________，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。(2)浓硫酸的作用是：①____________；②_______________________________。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是：______________________________________。(4)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水________(填“大”或“小”)，有________气味。(5)若实验中温度过高，使反应温度达到140℃左右时，副反应的主要有机产物是________(填物质名称)。解析：浓H2SO4的密度大，与其它液体混合时，一般将浓H2SO4加入到其它液体中。浓H2SO4在有机化学反应中具有催化作用、吸水作用。饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。乙醇在浓H2SO4存在时不同温度下可能产生乙烯、乙醚等。答案：(1)浓H2SO4慢慢倒入乙醇中，待混合液冷却后再加入乙酸(2)①催化剂②吸水剂(3)降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇以利于分层(4)小水果香(5)乙醚常见防倒吸装置1．产生倒吸的原因(1)气体在液体中的溶解度特别大，如HCl、NH3等气体在水中的溶解度特别大，当大量的这些气体在短时间内迅速溶解于水时，造成了盛有气体的体系中压强骤减，在大气压的作用下出现倒吸现象；(2)反应体系的温度降低(如加热装置停止加热时)，其内压强减小，也可以导致倒吸现象的发生。探究整合应用2．倒吸的后果气体制备及性质实验中必须要防止液体的倒吸。倒吸发生的后果是使水或反应液进入气体发生装置或其他装置，导致危险事故的发生；热的装置中倒吸入水或冷的液体时，容易发生装置炸裂的危险事故。3．常见防倒吸装置及其原理分类装置简图原理及使用实例隔离式(1)导气