高中化学有机物的结构与分类一单元有机化合物的结构1课时有机物中碳原子的成键特点结构的表示方法

第1课时有机物中碳原子的成键特色及构造的表示方法[目标导航]1.认识有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。3.能够使用构造式和构造简式来表示常有有机化合物的构造，初步学会键线式的表示方法。一、有机物中碳原子的成键特色1.碳原子成键特色有机化合物的基本骨架是由碳原子经过共价键联合形成的碳链或碳环构成。碳原子之间经过不一样数目的共用电子对分别形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键等。此外，碳原子与氢原子之间只好形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间则能够形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C==O)。碳原子的成键方式与分子的空间构型当一个碳原子与其余4个原子连结时，这个碳原子将采纳四周体取向与之成键，碳原子杂化方式为sp3。当碳原子之间或碳原子与其余原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上，碳原子杂化方式为sp2。当碳原子之间或碳原子与其余原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同向来线上，碳原子杂化方式为sp。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；形成双键、叁键或苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。议一议碳原子为何易形成4个价键的化合物？答案碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失掉这些电子，又难以获得四个电子，所以，在有机化合物分子中，碳原子老是形成四个共价键。有机化合物分子的空间构型主要有四周体型、平面形和直线形，其主要代表物分别有哪些？答案四周体型：典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；平面形：典型代表物为乙烯、苯等；直线形：典型代表物为乙炔等。判断有机物分子中的所有原子能否在同一平面上的重点是什么？答案能否含有饱和碳原子。二、有机物构造的表示方法有机物的分子式能反应出有机化合物分子的构成，可是它不可以表示出原子间的连结状况，研究有机物，常用构造式、构造简式和键线式来表示有机化合物分子的构造。构造式的书写：将电子式中的共用电子对调成短线。即用短线表示原子的连结次序的式子，称为构造式。构造简式的书写省略原子间的单键。但双键、叁键等官能团不可以省。每个碳原子要知足四个键，连结的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的联合次序不可以任意颠倒。4.键线式的书写：键线式只需求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。填写以下有机化合物分子的构造式、构造简式和键线式：物质名称构造式构造简式键线式及分子式正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3C5H12

或

CH3CH2

3CH3CH3—CH==CH2丙烯C3H6或CH3CH==CH2CH3—CH2—OH乙醇C2H6O或CH3CH2OH乙酸C2H4O2或CH3—COOH或CH3COOH议一议用键线式表示有机物构造时应注意哪些方面？答案(1)只好忽视C—H键，其余的化学键不可以忽视。一定表示出C==C、C≡C等官能团。(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标明，其余原子一定标明(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。写分子式时不可以忘掉端点的碳原子。(5)每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即是

H原子个数。2.构造式、构造简式和键线式是表示有机化合物构造的三种常有图式。

你能写出以下有机化合物的构造简式和键线式吗？(1)丙烷

(2)丙酸答案

(1)CH

3CH2CH3(2)CH3CH2COOH(3)CH2==CH—CH==CH2(4)(5)CH2Br—CH==CH—CH2Br(6)一、有机化合物的成键特色1.解有机物分子空间构造问题时一定要切记以下5个典型分子的空间构型：(1)甲烷分子为正四周体构造，最多有3个原子共平面；键角为109.5°。(2)乙烯分子中所有原子(6个)共平面；键角为120°。(3)乙炔分子中所有原子(4个)共直线；键角为180°。(4)苯分子中所有原子

(12

个)共平面；键角为

120°。(5)

甲醛分子是三角形构造，

4个原子共平面；键角约为120°。依据所给有机物的构造简式，将构造睁开，尽可能的表现出其空间构型。甲烷的正四周体型构造，甲烷的4个氢原子被其余原子代替时，仍为四周体构型。即当一个碳原子与其余4个原子连结时，这个碳原子将采纳四周体取向与之成键。(2)乙烯与苯环的平面形构造，乙烯中的6个原子、苯环中的12个原子都是共平面的，若氢原子被其余原子代替后，仍为平面形。即当碳原子之间或碳原子与其余原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。乙炔的直线形构造。即当碳原子之间或碳原子与其余原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同向来线上。例1以下对于的说法正确的选项是( )所有原子都在同一平面上最多只好有9个碳原子在同一平面上有7个碳原子可能在同向来线上最多有5个碳原子在同向来线上分析此有机物的空间构造以苯的构造为中心，第一联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次依据乙烯的平面构造与甲烷的正四周体构造；最后依据共价单键能够旋转，乙烯平面能够与苯平面重合，进而推出同一平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有5个碳原子。答案D变式训练1已知碳碳单键能够绕键轴自由旋转，以下相关构造简式以以下图所示的烃的说法中正确的选项是( )该烃属于苯的同系物答案C分析依据分子的实质空间构造可将题给分子表示为。以分子中左侧苯环为中心剖析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原311二、有机物分子构造的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子构成CH4、C3H6最简式表示物质构成的各元素原子的最简乙烯最简式为CH2，C6H12O6(实验式)整数比最简式为CH2O用小黑点或“×”号表示原子最外电子式层电子的成键状况用短线“—”来表示1个共价键，用构造式“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连结起来①表示单键的“—”能够省略，将与碳原子相连的其余原子写在其旁边，在右下角注明其个数②表示碳碳双键的“==”、碳碳叁键的“≡”不可以省略构造简式③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH①进一步省去碳氢元素的元素符号，只需求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图示中的每个拐点和终点均表示键线式一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足③只忽视C—H键，一定表示出C==C、C≡C等官能团

CH3CH==CH2、OHC—COOH可表示为球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键用不一样体积的小球表示不一样原子的比率模型大小几种表达式的变换关系特别提示构造简式书写时的注意事项(1)构造简式的书写是省略构造式中代表共价键的单键，

而代表双键的“

==”、叁键的“≡”不可以省略。写构造简式时，同一个碳原子上的同样原子或原子团能够归并，直接相邻的且同样的原子团亦能够归并。如，也能够写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)构造简式不可以表示有机物的真切构造。如从构造简式看，

CH3CH2CH2CH3

中的碳链是直线形的，而其实是锯齿形的。例2如图是某有机物分子的比率模型：相关该物质的推测不正确的选项是( )分子中可能含有羟基分子中可能含有羧基分子中可能含有氨基该物质的分子式可能为C3H6O3分析题图所示是比率模型，应侧重察看模型中球的种类、球与球之间的连结次序和数目关系等。察看模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常有原子形成共价键的价键特色，可剖析出黑球应当是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物构造简式可能为HOCH2CH2COOH。答案C解题反省由有机物的球棍模型或比率模型判断有机物构成时，重点是由原子的成键特色判断小球分别代表哪一种元素。(1)H和卤素为1价，O和S为2价，N为3价，C和Si为4价等。碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等)；碳原子与氧原子之间能够形成单键(C—O)或双键(C==O)，如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间能够形成单键(C—N)、双键(C==N)或叁键(C≡N)，如CH3NH2、(三聚氰氨)、CH3—C≡N。变式训练2有机物构造的表示方法多种多样，下边是常用的有机物的表示方法：⑧上述表示方法中属于构造简式的为________(填序号，下同)；属于构造式的为__________；属于键线式的为________；属于比率模型的为________；属于球棍模型的为________。写出⑦的分子式：________。②的分子式为________，最简式为________。答案

(1)①③

⑧②⑤⑦

④⑥(2)C

11H18O2

(3)C

6H12

CH2分析

①③是构造简式；②⑤⑦是键线式，所有拐点和终点都表示有一个碳原子，

碳原子不知足四个价键的由氢原子增补；④是CH4的比率模型；⑥是正戊烷的球棍模型；⑧是葡萄糖的构造式；②的分子为C6H12，所以最简式为CH2。当前已知化合物中数目、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，以下相关其原由的表达中不正确的选项是( )A.碳原子既能够跟自己，又能够跟其余原子(如氢原子)形成4个共价键碳原子性质开朗，能够跟多种元素原子形成共价键碳原子之间既能够形成稳固的单键，又能够形成双键和叁键D.多个碳原子能够形成长度不一样的链(能够带有支链)及环，且链、环之间又能够互相联合答案B分析碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质其实不活泼，常温下比较稳固，B选项错误。2.以下五种物质：①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4，其构造拥有正四周体构型的是()A.①②③B.③④⑤C.②③④D.①④⑤答案B分析甲烷和4都是以碳原子为中心的正四周体构型；4也是正四周体构造；2CClPCO为直线构造；CHCl3中因为四个原子散布不平均，虽是四周体构造，但不是正四周体构造。在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A.①②B.②③C.③④D.②④答案B分析此题主要考察有机物分子空间构型的判断方法。在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中含有—CH3，所有原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯同样，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面构造。4.以下化学用语使用错误的选项是( )A.丙烷的构造简式：CH3CH2CH3B.乙烯的最简式：CH2==CH2乙醇分子球棍模型：D.1-丁烯的键线式：答案B5.如图是立方烷的键线式构造，以下相关说法不正确的选项是( )它和苯的最简式同样它属于芬芳烃它只有两种化学键它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)拥有同样的分子式答案B分析立方烷的分子式与苯乙烯的分子式同样，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式同样；立方烷分子中只含有C—H和C—C两种化学键。[基础过关]一、有机物的成键特色1.以下不属于碳原子成键特色的是( )易失掉最外层的电子形成离子最外层电子易与其余原子的外层电子形成共用电子对能够形成单键、双键和叁键等D.每个碳原子最多与其余原子形成4个共价键答案A2.以下分子中，既含有饱和碳原子又含有不饱和碳原子的是( )A.CH2Cl2B.HCHOC.H2OD.CH2==CH—CH3答案D分析CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C既有饱和碳原子，又有不饱和碳原子。3.分子式为C5H7Cl的有机物，其构造不行能是( )A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物含一个叁键的直链有机物答案A分析分子中有1个碳碳双键或1个碳环，就能够少2个氢；有1个碳碳叁键，就能够少4个氢。C5H7Cl与饱和状态对比少4个氢，所以不行能是只含有1个双键的直链有机物。二、有机物构造的表示方法4.以下化学用语表达正确的选项是( )乙烯的电子式：丙烷分子的比率模型：丙烯的键线式：醋酸的分子式：C2H4O2答案D分析

选项

A中，乙烯的电子式应为

；选项

B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，丙烯的键线式为5.以下表示乙醇的构造中不正确的选项是A.CH3CH2OH

(

。)B.C2H5OHC.

D.答案

D分析

D项中键线式表示的构造简式为

CH3CH2CH2OH。6.构造简式能够简洁简要地表示碳氢化合物，如

CH3CH2CH2CH2CH3表示的物质是

(

)A.丁烷

B.丙烷

C.戊烷

D.丙烯答案

C7.如图是一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不一样颜色的球代表不同元素的原子。该模型图所代表的分子含有的元素可能是( )A.C、H、O

B.C、H、O、ClC.C、H、O、

ND.C、H、O、Na答案

C分析察看模型图可知各色球所连原子的状况是：绿球

蓝球

红球

白球连结球数

4或

3

3

2或

1

1推测元素

C

N

O

H三、有机物分子的空间构型甲烷分子中的4个氢原子所有被苯基代替，可得以下图的分子。对该分子的描绘不正确的是( )A.分子式为C25H20该化合物为芬芳烃该化合物分子中所有原子不行能处于同一平面该化合物分子中所有原子必定处于同一平面答案

D分析

此题其实是考察甲烷的正四周体构造。

烃分子中氢原子被其余原子代替后，

其空间地点不变，因为甲烷分子中的四个氢原子位于正四周体的四个极点上，

当四个氢原子所有被苯基代替后，苯基就排在正四周体的四个极点上，

故该化合物分子中所有原子不行能处于同一平面。9.以下有机物分子中，所有的原子不行能在同一平面上的是

(

)A.CH2==CH—C≡N

B.CH2==CH—CH==CH2C.D.答案D分析依据甲烷、乙烯、乙炔、苯的构造可知，A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上；只有D项中含有—CH3，为四周体构造，所有原子不行能共面。甲烷分子是以碳原子为中心的正四周体构造而不是正方形的平面构造，以下事实能证明的是( )A.CHCl3只有一种构造B.CH2Cl2只有一种构造C.CH4含有C—H共价键D.CH4的四个价键的键长和键能都相等答案

B分析

CH4不论是正四周体构造仍是平面正方形构造时，都切合选项

A、

C、

D

的说法，故不能用选项

A、C、D来确立

CH4是何种构造；若

CH4是平面正方形构造，则

CH2Cl

2有两种构造：和，而

CH4为正四周体构造时，

CH2Cl

2就只有一种构造，所以可由

CH2Cl

2只有一种构造推知CH4为正四周体构造。[能力提高]11.以下对于CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子构造的表达中正确的选项是( )A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.有5个碳原子可能在一条直线上C.6个碳原子必定都在同一平面上D.6个碳原子不行能都在同一平面上答案C分析依据乙烯分子中的6个原子共平面、键角120°，乙炔分子中的4个原子共直线、键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架构造以下：由上边的碳链骨架构造很简单看出：题给有机物分子中的6个碳原子不行能都在一条直线上，而是必定都在同一平面上；最多4个碳原子在一条直线上。12.某烃的构造简式为，分子中处于四周体构造中心的碳原子数为a，必定在同一平面内的碳原子数为b，必定在同向来线上的碳原子数为c，则a、b、c挨次为( )A.4、5、3B.4、6、3C.2、4、5D.4、4、6答案B分析只形成共价单键的碳原子位于四周体构造的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同向来线上。有机物的书写有多种形式，试依照课本知识回答以下问题：(1)某物质的球棍模型为，则该物质的分子式为________________。亚碳化合物的特色是每个碳原子有2个未成对电子，亚碳化合物是拥有很高反响活性的有机化合物。已知C4H2是亚碳化合物，且每个碳原子上都有2个未成对电子，请写出其构造式：________________________________________________________________________。(3)某物质的键线式为，则该物质的分子式为____________。答案(1)C4H8O3(