高考化学一轮复习第九章第6课时同分异构体的书写原子结构共线共面教案

【第6课时同分异构体的书写原子构造共线共面】之小船创作[课型标签:题型课提能课]考点一同分异构体的书写与判断一、同分异构体数量的判断方法基团将有机物看作由基团连结而成

,由基团的异构数量可推测有机物的异构体数量。如

:丁连基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种接法换将有机物分子中的不一样原子或基团换位进行思虑。如:乙烷分子中共有6个H,如有一位个氢原子被Cl代替所得一氯乙烷只有一种构造,那么五氯乙烷也只有一种。假定把五思氯乙烷分子中的Cl看作H,而H当作Cl,其状况跟一氯乙烷完整同样,故五氯乙烷也有考一种构造。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种法等效分子中等效氢原子有以下状况:①分子中同一个碳原子上连结的氢原子等效;②同一个氢碳原子上所连结的甲基氢原子等效;③分子中处于对称地点上的氢原子等效法定一剖析二元代替产物的方法:如剖析CHCl的同分异构体数量,可先固定此中一个氯原子362移地点,而后挪动另一个氯原子一法组饱和酯RCOOR,—R有m种,—R有n种,则酯共有m×n种1212合法二、限制条件下的同分异构体书写同分异构体的常有种类与思想流程常有种类碳链异构地点异构官能团异构。思想流程①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的构成状况如何。(题目直接给出或联系上下文推出)②从有机物性质联想官能团或构造特点。官能团异构:a.羧基、酯基和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芬芳醇与酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。③联合构造限制条件考虑官能团的地点异构(苯环上地点异构、碳链异构等)。限制条件下同分异构体的书写解答这种题目时,要注意剖析限制条件的含义,弄清楚在限制条件下能够确立什么,一般都是依据官能团的特点反响限定官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性(如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。种类一同分异构体数量的判断[典例1](2019·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种分析:先剖析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,而后分别对2种碳骨架采纳“定一移一”的方法剖析,其中骨架C—C—C—C有、共8种,骨架有和共4种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12(种),答案选C。答案:C[对点精练1]以下芬芳烃的一氯代替物的同分异构体数量最多的是(B)分析:剖析各物质的一氯代物即剖析各物质有几种氢原子,所以的一氯代物有3种同分异构体;有5种;[对点精练

有2]

3种;分子式为

有4C9H10O2的有机物

种,故B项切合题意。,其分子构造中含有苯环且能够与饱和NaHCO3溶液反响放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)(C)A.12种B.13种C.14种D.15种分析:该有机物能与NaHCO3发生反响产生气体,说明含有羧基—COOH;该有机物分子式为C9H10O2且含有苯环,当代替基为正丙酸基时

,有

1种;

代替基为异丙酸基时

,有

1种;

代替基为乙酸基和—

CH3时,

有邻、间、对

3种;

代替基为—

COOH、—CH2CH3时,

有邻、间、对

3种;

代替基为—

COOH、—CH3、—CH3时,两个甲基邻位

,有

2种;

两个甲基间位

,有

3种;

两个甲基对位

,有1种。所以切合条件的共有14种,故C项正确。[对点精练3]以下相关同分异构体数量的表达不正确的选项是(

B)A.甲苯苯环上的一个氢原子被含

3个碳原子的烷基代替

,所得产物有

6种B.与互为同分异构体的芬芳族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代替物可能有3种D.菲的构造式为,它与硝酸反响,可生成5种一硝基代替物分析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芬芳族化合物有一种醇

(

苯甲醇

)

、一种醚(

苯甲醚

)

、三种酚

(

邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚

),总合有

5种,

故不正确

;含有

5个碳原子的烷烃有三种异构体

,正戊烷、异戊烷和新戊烷

,其一氯代物分别为

3、4、1

种,C正确

;

由菲的构造能够看出构造中含有

5种氢原子

,可生成

5种一硝基代替物

,D

正确。种类二限制条件下有机物构造式的书写[典例2]阿司匹林()有多种同分异构体,切合以下条件的所有同分异构体有种,任写出此中两种结构简式

。a.苯环上有

3个代替基b.属于酯类

,且每摩该物质水解能耗费

4molNaOHc.能发生银镜反响

,且每摩该物质反响能生成

4molAg分析

:

能发生银镜反响且每摩尔该物质反响生成

4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,且每摩尔该物质水解耗费4molNaOH,联合含有两个醛基且苯环上只有

3个代替基可知苯环上含有两个“HCOO—”,此外还节余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO—”有邻、间、对摆列,再用甲基代替苯环上的氢原子,分别获得2种、3种、1种构造,共有6种,其构造简式为、、、、、。答案:6、、、、、(任写两种)[对点精练4](1)的同分异构体中:①能发生水解反响;②能发生银镜反响;③能与氯化铁溶液发生显色反响;④含氧官能团处在对位。知足上述条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个汲取峰的同分异构体的构造简式。(2)化合物有多种同分异构体,同时知足以下条件的有种。①能发生水解反响和银镜反响;②能与FeCl3发生显色反响;③苯环上有四个代替基,且苯环上一卤代物只有一种。(3)切合以下3个条件的的同分异构体有种。①与FeCl3溶液发生显色反响;②苯环上只有两个代替基;③1mol该物质最多耗费3molNaOH。此中氢原子共有五种不一样环境的是(写构造简式)。同时知足以下条件:①与FeCl3溶液发生显色反响;②苯环上有两个代替基、含的的同分异构体有种(不包含立体异构);此中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的构造简式为。(5)芬芳化合物

X是

1-萘酚

(

)

的同分异构体

,切合以下条件的同分异构体有种。①有两个官能团②能发生银镜反响写出此中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的构造简式:。分析

:(1)

的同分异构体能与

FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基,还可以发生水解反响和银镜反响,说明含有甲酸酯(HCOO—)构造,再依据含氧官能团处在对位,可写出、、三种构造,此中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基,含有4个饱和碳原子;联合条件③可写出6种切合条件的同分异构体的构造简式:、、、、、。同分异构体切合以下条件:①与FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基;②苯环上只有两个代替基;③1mol该物质最多耗费3molNaOH,说明另一个代替基为RCOO—,该代替基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,这两种代替基都与酚羟基有邻、间、对3种地点关系,所以切合条件的有6种,其中氢原子共有五种不一样环境的是。同分异构体同时知足以下条件:①与FeCl3溶液发生显色反响;②苯环上有两个代替基、含,苯环上邻、间、对3种:,侧链有异构体:—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO种7,故其同分异构体有3×7=21(种);核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才切合条件,其构造简式为、。化合物X是1-萘酚的同分异构体,有两个官能团,能发生银镜反响,说明

X分子中含1个苯环、1个、1

个—CHO、节余

1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有

1个代替基(

、

或

)

时,

有

3种;

若苯环上有2个代替基(—CH3和、—CHO和、和、—CHO和)时,有12种;若苯环上有3个代替基(—CH3、和—CHO)时,有10种;共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的构造简式为、

。答案:(1)3(2)6(3)6(4)21、(5)25(或)考点二有机物分子中原子共线、共面问题的判断一、典型代表物甲烷:正四周体,乙烯:同一平面,乙炔:同向来线,苯:同一平面。二、审题重点看准重点词:“可能”“必定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,免得犯错。三、判断方法单键旋转思想:有机物分子中的单键,包含碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。可是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转,对原子的空间构造拥有“定格”作用,如其构造简式也可写成:,该分子中起码有6个碳原子共面(连结两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连结两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。2.定平面规律:共平面的不在同向来线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必然共平面。定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。四、基本规律凡是碳原子与其余四个原子形成共价单键时,空间构型为四周体。有机物分子的构造中只需出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不行能共面。3.CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。有机物分子的构造中每出现一个碳碳双键,则整个分子中起码有6个原子共面。有机物分子的构造中每出现一个碳碳叁键,则整个分子中起码有4个原子共线。有机物分子的构造中每出现一个苯环,则整个分子中起码有12个原子共面。[典例]有机物中,同一平面上碳原子最多数量和同向来线上的碳原子最多半目分别为()A.11、4B.10、3C.12、4D.13、4分析:依据甲烷正四周体,乙烯平面形,乙炔直线形,苯平面六边形,以及三点确立一个平面,故此有机物能够化成,从图中能够得出最多4个碳原子共线,最多13个碳原子共面,故选项D正确。答案:D[对点精练1]以下有机化合物分子中的所有碳原子不行能处于同一平面的是(D)A.B.C.D.分析:苯分子中12个原子处在同一平面上,能够看作甲基代替苯环上的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同向来线上,HC≡C—CH3能够看作甲基代替乙炔中1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3代替,所有碳原子在同一平面上;可看作甲烷分子中的三个氢原子被—CH3代替,所有碳原子不在同一平面上。[对点精练2]判断以下说法能否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)螺[2.2]戊烷()分子中所有碳原子均处同一平面。()(2)(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面。()(3)

和

分子中所有碳原子均处于同一平面上。()(4)中碳原子可能都处于同一平面。()(5)CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同向来线上。答案:(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×

(

)[概括总