有机化学模拟套卷二及解析

吉林大学《858有机化1模拟四套卷精

一、反应题（50分，每个产物2分 ⑴

⑷【解题思路】NBS溴代试剂，炔烃的还原，以及卡2模拟四套卷精

⑴

⑷3模拟四套卷精2

H2CCCH3

4模拟四套卷精

H2CCCH3

5模拟四套卷精3

6模拟四套卷精【答案要点

7模拟四套卷精4

O

1 8模拟四套卷精【答案要点O

1 9模拟四套卷精5

O

模拟四套卷精【答案要点

O

模拟四套卷精6

模拟四套卷精【答案要点

模拟四套卷精OOOO

模拟四套卷精OOOO

模拟四套卷精8

H2C OO OO模拟四套卷精【答案要点

H2C OO OO模拟四套卷精

9OCH2COOC2H59O

模拟四套卷精【答案要点O

CH2COOC2H5

模拟四套卷精10O

模拟四套卷精【答案要点

O

模拟四套卷精

二、机理题（30分，每题10分1 ·模拟四套卷精

·模拟四套卷精

2、写出异丙苯氧化水解法合成苯酚的ClCHClCH3CHCHAlClCH3CHCH1.OOH2.H++OCH3CCH模拟四套卷精CHCHO3

CH OCH

CH OH HCH过氧

CH OHCH

-H2CH3 CH3CHHO CH

H2O

H2

CH3 CH3OCH3CCH3

-HOH

CHHO CH模拟四套卷精3、写出下列O

OOCH

CH=CCCH

CH3CCH2COOC2H

NaOC2HCH

COOC2HCHCOOC2H

COOC2H模拟四套卷精【答案要点OCH3CCH2COOC2H

NaOC2H

OCH3CCHCOOC2H

CH3CH= CCHOCOOC2HOMichaelOCH3CCHCOOC2H

CH3CCHCOOC2H

C2H5OOC

CHCCHCH3CH-C=CCH

C2H5OH-C2H5O

CH3CH-C=CCH

CH3CHCHCCHC2H5OOC

C2H5OOC OH

C2H5OOC C2

5OOC

OCHCCHO

C2H5OOC

CH

-OH

COOC NaOC2H

CH3CHCHCCH

羟醛

CH

CH

CHC2H5OOC

C2H5OOC

COOC2H模拟四套卷精

三、合成题（30分，每题10分1、以苯及小于等于3个碳的有机物为原料及必要的无机试剂NN模拟四套卷N

模拟四套卷精2、以苯及小

F

CH化合物为原料和必要的无忌试剂合F【解题思路】F代化合物的合

NNCH模拟四套卷精

HNONOHNOH+

NH

(CH3CO)2

NHCOCHHNO3O2N

NHCOCHNHCOCHFHNaNO NaNHCOCHFHHCH2

NHCOCHFHNO

NHCOCHNOF

NHF

NO模拟四套卷精

F

CH3COCHCHNHNHNO2F

NH2 CHN

Zn NN H

模拟四套卷精

Oo模拟四套卷精 O

O

OCH3CCH2

CH3CCH2

1)

2)2) 模拟四套卷精

+

CHOONaOC2H

O

O o模拟四套卷精四、综合题（20分

B2H HO H2O2，OH-OAO

SiMe

？BnOD

OCOOCOBnOE模拟四套卷精

O

OOOO543O BnOFBnOHCH3MgBrp-TsOHOI 模拟四套卷精(1) -5的构型。（分）O4O4 O O 模拟四套卷精

写 B、G、H的机构式（6分B2H HO H2O2，OH-AO

Jones试 模拟四套卷精

请写出合成路线从C到D所需要的反应条件（2分C

OBnOOD模拟四套卷精

请写出从E到F的反应机理（6分OOO 模拟四套卷精五、实验题（20分 2 2 p- o- 模拟四套卷精拌下慢慢加入6ml浓硫酸.取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时,自反应瓶侧口加入至20℃.称取4.7g苯酚[1],与lml温水混合,并冷却至室温.在搅拌下,将苯酚水溶液模拟四套卷精

,收集浅黄色晶体,即得A产物.凉干后称量,测并计算产率.向水蒸气蒸馏后的残50ml,3ml0.5g活性炭,15min,用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出B.过滤干燥后称重,测并计算产率.写出产品A、B的名称。（2分模拟四套卷精

（3分请画出水蒸气蒸馏的装置图。（5分模拟四套卷精

请问水蒸气蒸馏反应对产物所需