有机化学化学课件10糖

.且都可以用Cn(H2O)m的通式表示,故由此得名。6CO2+6

植物的光合作用

C6H12O6+糖还有许多其它生理作用,如构成植物的支撑组织、作为体中其它有机物的合成原料等单糖：不能水解的多羟基醛、酮，如葡萄糖、果糖等, 。单糖的结构和表示方单糖依据他所含的羰基可分为醛糖和酮糖二类。天然单糖以含四、五及六个碳原子的糖最为

CH

CH

1.单糖的结构、构型和构写法:写单糖结构时,一般将羰基写在上端碳链的编号从

12 己醛

3

3456

己酮结构的确定:以葡萄糖为例元素分析实验式为CH2O,分子量测定后得知分子式为葡萄糖能起银镜反应、与HCN加成、与H2NOH成肟C=O基的存在用Na(Hg)还原得己六醇用HI彻底还原得正己烷说明葡萄糖为直链分子,又因一个碳上不能有两个羟基。故 OHOHOHOH;.构相对构型(D、L系列由单糖的构造式可知 分子中有手性碳原子，故有旋. D-(+)-甘油

L-(-)-甘油通过D-(+)甘油醛 D-(-)-赤藓 D-(-)-苏阿异 系.,

D-(+)-葡萄

L-(-)-葡萄

D-(-)-以上构型1951年后被X-衍射实验结果所证实,成为绝对构型

构 IR.

HH3HHC12

OHHHOHHHHOHHCHOHHOHHOH -D-(+)-葡萄 -D-(+)-葡萄物理性天然存在的单糖具有旋光性，纯单糖都是结晶，且极易溶水（能形成过饱和液）而-D-葡萄糖的新配溶液的比旋光度为+19o,在放置一段时:.C,能与托氏试剂等反应的糖为还原糖，呈副反应的为非还原糖与HNO3反应(醛糖HOHHOH

D-

萄 二与Br2水反应HOHOHOHOH

CH2OHHOHOOHHOH

OH

OH

D-葡萄糖酮糖不会与溴水作用，故可用此反应区分酮、醛糖

O H

D-葡萄糖--与HIO4糖类被强氧化剂如高碘酸氧化时,碳链发生断裂CHO OHCH2OH

HCO2HHCO2H

D-葡萄糖醛酸，其酸苷可以从尿中排还原：单糖可以用NaBH4还原成相应的多元醇

D-葡萄 L-古罗成脎反单糖与过量的苯肼作用，生成脎

腙

-

脎

CHNNHC6H5

这是羟基醛酮的典型反应，苯肼在此为氧化剂.将一个醛糖变为高一级醛糖的过程，称为递升；反之,糖变为低一级醛糖的过程，称为递降递升

CO D

D-(+)-甘露

H

HH

H

ONa-HH

D-(+)-葡萄递

CO2 2

H2

D-(+)-葡萄差向异构

D-(+)-葡萄糖酸 D-(- ,

D-(+)-葡萄 D-(+)-甘露当用碱的水溶液处理单糖时能形成某些差向异构体的平衡烯醇式完成的.D-(+)-葡萄 D-(-)-果

D-(+)-甘露重要的果葡萄核

-D- -D-2-脱氧核

D- D-2-脱氧

-D- -D-2-脱氧核半缩醛在无水HCl催化下，可以与醇生成缩醛 +R'OH

C

+), H

H -D-(+)-葡萄

-D-(+)-甲基葡萄同样,-D-葡萄糖也可以生成-D-葡萄糖苷。缩醛是很稳定的糖苷也如此HH H

H H水杨

熊果低聚糖(双糖糖苷是单糖与醇、酚等含羟基的化合物形成的缩醛天然双糖可分为还原性和非还原性双糖二还原性双麦芽成苷部 未成苷部-麦芽纤维二乳迟 白内多注意(3)不溶于水 植物储藏养 淀粉动物体内储藏养 糖元淀纤维粘聚透明葡萄糖醛氨基糖病原宿甘露唾液天门冬酰膳食纤甜味理 A AXBOBHB

NS O- HOC