有机物的组成结构和性质

有机物的组成结构和性质第一页，共一百零一页，2022年，8月28日有机化合物组成和结构规律有机化学重要反应四大基本反应类型取代反应加成反应聚合反应消去反应其他——氧化、还原反应、显色反应等有机物结构式的推导：相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式第二页，共一百零一页，2022年，8月28日二、规律与方法（一）有机化合物的命名1.烷烃的命名烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2.烯烃和炔烃的命名（1）选主链：将含有或—C≡C—的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）编号定位：从距离或—C≡C—最近的一端对主链碳原子进行编号；第三页，共一百零一页，2022年，8月28日（3）定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明或—C≡C—的位置。CH3如:HC≡

C—

CH2—

CH—

CH34甲基1戊炔。3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯（）。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位第四页，共一百零一页，2022年，8月28日置不同，可用“邻”、“间”、“对”来表示。4.醇的命名（1）将含有与—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某醇”；（2）从距离—OH最近的一端对主链碳原子编号；（3）将取代基写在前面，并标出—OH的位置，写出名称。如：5甲基2己醇，第五页，共一百零一页，2022年，8月28日（二）同分异构体的类型、书写与判断1.同分异构体的种类（1）碳链异构：如CH3—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3

。CH3（2）官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2OH与CH3—CH—CH3。OH（3）官能团异构（类别异构）第六页，共一百零一页，2022年，8月28日常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡

C—CH2CH3、CH2CHCHCH2与CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH2H2CCH2第七页，共一百零一页，2022年，8月28日CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH,CH3CHCH2与OCH2CHOHCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚第八页，共一百零一页，2022年，8月28日CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）2.同分异构体的书写规律（1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。（2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：第九页，共一百零一页，2022年，8月28日①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。O（3）酯（R—C—O—R′,R′是烃基）：按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。（4）书写同分异构体时注意常见原子的价键数在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。第十页，共一百零一页，2022年，8月28日3.同分异构体数目的判断方法（1）基元法例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体（碳链异构）。（2）替代法例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种（将H替代Cl）;又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷［C(CH3)4］的一氯代物也只有1种。第十一页，共一百零一页，2022年，8月28日（三）重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等第十二页，共一百零一页，2022年，8月28日加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等第十三页，共一百零一页，2022年，8月28日还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质与FeCl3溶液显色反应苯酚等第十四页，共一百零一页，2022年，8月28日【例1】已知：考点一同分异构体KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B和C按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体。第十五页，共一百零一页，2022年，8月28日回答下列问题：（1）写出反应①和④的反应类型:

、

。（2）写出A中含氧官能团的名称:

、

。（3）1molF最多可与

molNaOH溶液反应。（4）写出③的化学反应方程式:

。第十六页，共一百零一页，2022年，8月28日（5）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种同分异构体的结构简式：

，

。解析

根据乙烯和水反应可推出E为乙醇，由题目所给信息可推出F为酸，又因为按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体，可知W、第十七页，共一百零一页，2022年，8月28日Z为二元酯，再根据A的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E的两次氧化马上推出E、D、C是乙醇、乙醛、乙酸。答案

（1）加成反应取代或酯化反应（2）酯基（醇）羟基（3）2（4）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（5）催化剂△第十八页，共一百零一页，2022年，8月28日1.同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物第十九页，共一百零一页，2022年，8月28日同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：（1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。第二十页，共一百零一页，2022年，8月28日（2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：（1）碳链骨架不同，称为碳链异构；（2）官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（3）官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（4）分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。第二十一页，共一百零一页，2022年，8月28日关于同分异构体的书写：先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。第二十二页，共一百零一页，2022年，8月28日(2009·上海，28)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应①

，反应③

。第二十三页，共一百零一页，2022年，8月28日（2）写出结构简式：X

,Y

。（3）写出反应②的化学方程式：

。（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含COH及CCOH结构）有

种。Cl第二十四页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

油脂水解得产物X为甘油（丙三醇），由丙三醇与HCl按1∶2比例发生取代反应生成中间产物Y为CH2CHCH2，反应②为酯的水解反应CH3COOCH2CHCH2+H2OCH3COOH+HOCH2CHCH2。且由HOCH2CHCH2生成Y的反应为CH2CHCH2+Cl2CH2CHCH2，反应类型为加成反应。OHClClOHClClOH-OH第二十五页，共一百零一页，2022年，8月28日与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了不稳定的COH和CCOH结构外还有三种，分别为OH、CH2CHCHCl、CH2CCH2。ClClOHOHCl第二十六页，共一百零一页，2022年，8月28日答案（1）取代反应加成反应（2）CH2CHCH2CH2CHCH2（3）CH3COOCH2CHCH2+H2O

CH3COOH+HOCH2CHCH2（4）3OHOHOHOHClClOH-第二十七页，共一百零一页，2022年，8月28日【例2】（2009·广东，25）叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基）。考点二有机反应类型第二十八页，共一百零一页，2022年，8月28日（1）下列说法不正确的是

（填字母）。A.反应①、④属于取代反应B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ID.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为

（不要求写出反应条件）。（3）反应③的化学方程式为

（要求写出反应条件）。第二十九页，共一百零一页，2022年，8月28日（4）化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为

，结构简式为

。（5）科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是

（填字母）。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构第三十页，共一百零一页，2022年，8月28日C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C（N3）4C+6N2↑解析（1）反应①中很显然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3,属取代反应，同样④中—Cl被—N3代替，A正确；Ⅰ可以发生氧化反应，B错误；由合成路线知Ⅱ为PhCHCH2,可与H2O加成生成I，C正确；Ⅱ与H2、Br2均会发生加成反应，D正确。Cl第三十一页，共一百零一页，2022年，8月28日（2）Ⅱ为乙烯型，可发生加聚nPhCHCH2（3）由③的条件知发生了烷烃基的取代，因此Ⅳ的结构简式为PhCH3。（4）PhCH2N3结构简式可写为PhCH2N—N≡N与，PhC≡CH发生加成反应除生成Ⅴ外，还可生成,加成方式、部位不同。（5）通过信息描述A正确；甲烷为正四面体结构，C（N3）4与甲烷空间结构相同，故B正确；由（4）知C错误；题目中给出了C（N3）4可分解成单质，用作炸药，因此D正确。第三十二页，共一百零一页，2022年，8月28日

答案（1）B（2）nPhCHCH2（3）PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl光（4）C15H13N3（5）ABD催化剂第三十三页，共一百零一页，2022年，8月28日由反应条件可推测的有机反应类型：1.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。第三十四页，共一百零一页，2022年，8月28日4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。第三十五页，共一百零一页，2022年，8月28日

(2009·天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系。A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；第三十六页，共一百零一页，2022年，8月28日C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为

。（2）B不能发生的反应是（填序号）

。a.氧化反应 b.聚合反应c.消去反应 d.取代反应e.与Br2加成反应第三十七页，共一百零一页，2022年，8月28日（3）写出DE、EF的反应类型。DE

、EF

。（4）F的分子式为

。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：

。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A：

、C

；F的名称：

。（6）写出ED的化学方程式：

。第三十八页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量采用正推、逆推相结合的方法去完成。由DM=151M=70中的反应试剂可知：E为溴代烃，发生消去反应生成烯烃F，E发生水解反应生成D，D为醇，因为仅含1个氧原子，故D为一元醇。由EF相对分子质量减小81可知，E中含1个Br；由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10，且为烯烃；由于C、D、E、F氢溴酸，△NaOH/H2O,△E△FKOH/C2H5OH第三十九页，共一百零一页，2022年，8月28日中所含碳原子数相同，均为5个碳，由AB+C，且为酯类，可知C为含5个碳原子的羧酸，又因D为一元醇，所以C为一元羧酸，且C中含4种氢原子，可知C的结构简式为（CH3）CHCH2COOH，A为D为（CH3）2CHCH2CH2OH，E为（CH3）2CHCH2CH2Br，F为（CH3）2CHCHCH2。②酸化①OH-/H2OM=102，2第四十页，共一百零一页，2022年，8月28日答案（1）C10H18O（2）be（3）取代反应消去反应（4）C5H10CH2CHCH2CH3

、、(CH3)2CHCH2COOH3甲基1丁烯H2O（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH△（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBrCH2C（CH3）2（5）、第四十一页，共一百零一页，2022年，8月28日【例3】（2009·全国Ⅱ理综，30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下所示：考点三有机物的组成和结构的判断已知RCHCHOH（烯醇）不稳定，很快转化为RCH2CHO。第四十二页，共一百零一页，2022年，8月28日根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为

；（2）反应②的化学方程式是

；（3）A的结构简式是

；（4）反应①的化学方程式是

；（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足（ⅰ）能发生水解反应，（ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：

、

、

、

；第四十三页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

（1）化合物A中C、H、O的物质的量之比为：即A的最简式为：C2H3O，由相对分子质量为86,即(CH3O)n的相对分子质量为86可得：43n=86,n=2,故A的分子式为C4H6O2。（2）由A水解得到的C能与Cu（OH）2反应可知，C为烯醇转化成的醛，故A的结构简式为CH3COOCHCH2,C为CH3CHO,D为CH3COOH。（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为

。第四十四页，共一百零一页，2022年，8月28日反应②的化学方程式是：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。（3）A的结构简式在（2）中已推出为:CH3COOCHCH2（4）AB，可知B的结构简式为：B水解得D(CH3COOH)和E,E的结构简式为：，反应①的化学方程式是△聚合第四十五页，共一百零一页，2022年，8月28日+nH2O+nCH3COOH。（5）由题中要求知：A的同分异构体中含有官能团

CO和，其可能的结构简式为：HCOOCHCHCH3,HCOOCH2CHCH2，HCOOCCH2,H2CCHCOOCH3（6）由A的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线上知，A结构简式中含有官能团C≡

C，符合要求的A的同分异构体为：HOH2CC≡CCH2OH稀H2SO4△OCH3第四十六页，共一百零一页，2022年，8月28日答案（1）C4H6O2（2）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（3）CH3COOCHCH2（4）+nCH3COOH。（5）HCOOCHCHCH3HCOOCH2CH

CH2H2C

CHCOOCH3HCOOCCH2CH3（6）HOH2CC≡CCH2OH△+nH2O稀H2SO4△第四十七页，共一百零一页，2022年，8月28日有机物组成和结构的规律1.烃类物质中，烷烃CnH2n+2（n≥1）随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃CnH2n-2（n≥2）和二烯烃CnH2n-2（n≥3）、苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）随碳原子数目的增多，其含碳量减小；烯烃CnH2n（n≥2）和环烷烃CnH2n（n≥3）的含碳量为一常数（85.71%)。2.一般来说，一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，其一卤代物就有多少种同分异构体。第四十八页，共一百零一页，2022年，8月28日3.实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量分数都为常数。4.烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。5.烷烃与比它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。6.常见的有机物中，实验式为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；实验式为CH2的是单烯烃和环烷烃；实验式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。第四十九页，共一百零一页，2022年，8月28日

(2009·山东理综，33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。第五十页，共一百零一页，2022年，8月28日请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是

。B→I的反应类型为

。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是

。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为

。(4)D和F反应生成X的化学方程式为

。第五十一页，共一百零一页，2022年，8月28日

解析

由A为直链有机物及AB，且A可与银氨溶液反应，可知A为烯醛，E与FeCl3作用显紫色，分子式为C6H6O，显然为，结合其他信息可依次推出D为CH3CH2CH2COOH，C为CH3CH2CH2CHO。B为CH3CH2CH2CH2OH，H为CH2CHCH2COOH或CH3CHCHCOOH，B为醇，BI为消去反应。（1）由H的结构简式可知其分子中含有碳碳双键和羧基。（2）鉴别D、E、H用溴水即可，能使其褪色的为H，产生白色沉淀的为E，无明显现象为D。2H2第五十二页，共一百零一页，2022年，8月28日（3）根据H的结构简式和同分异构体概念知，J属酯类，为乙酸某酯，故可得出J为CH3COCHCH2。（4）酯化反应方程式书写注意条件，题目中为催化剂，产物中有水。答案（1）羧基消去反应（2）溴水（3）CH3COOCHCH2（4）CH3CH2CH2COOH+HO

CH3CH2CH2COO+H2OO催化剂△第五十三页，共一百零一页，2022年，8月28日1.(2009·重庆理综，11)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（）A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD.光照下2，2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种第五十四页，共一百零一页，2022年，8月28日解析B选项中实验说明H2CO3酸性比苯酚强，B错；CH3C结构中只有1种氢原子，一溴取代物只有1种，D正确。CH3CH3CH3答案B2.(2009·上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）第五十五页，共一百零一页，2022年，8月28日A.CH2CH2CH2CH21.4二甲基丁烷CH3CH3B.CH3CH2CH

CH23甲基丁烯CH3C.CH3CH2CHCH32甲基丁烷CH3D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷解析A选项命名为己烷；B选项命名为2甲基1丁烯；C选项正确；D选项命名为1,2二氯乙烷。答案C第五十六页，共一百零一页，2022年，8月28日3.(2009·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基第五十七页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

由S诱抗素的分子结构可看出A正确；B、D中

无苯环；C中无酯基（CO）。O答案A4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是()A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应第五十八页，共一百零一页，2022年，8月28日C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生反应；由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1mol该有机物最多与3molBr2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。因此只有B不正确。答案B第五十九页，共一百零一页，2022年，8月28日5.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示。请解答下列各题：（1）A的分子式是

。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式

。第六十页，共一百零一页，2022年，8月28日（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式

。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式

。第六十一页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。（1）由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。第六十二页，共一百零一页，2022年，8月28日（2）因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为（3）由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易写出（见答案）。第六十三页，共一百零一页，2022年，8月28日（4）根据题意，B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为所以C与溴水反应的方程式应为：第六十四页，共一百零一页，2022年，8月28日答案(1)C14H10O9第六十五页，共一百零一页，2022年，8月28日第六十六页，共一百零一页，2022年，8月28日第六十七页，共一百零一页，2022年，8月28日1.(2009·宁夏理综，8)3甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析3甲基戊烷的一氯代产物有CH2CH2CHCH2CH3、ClCH3CH3CHCHCH2CH3、ClCH3第六十八页，共一百零一页，2022年，8月28日ClCH3CH2CCH2CH3、CH3CH3CH2CHCH2CH3四种。CH2Cl答案

B2.(2009·海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）A.甲苯 B.硝基苯C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷第六十九页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子是在官能团所在的平面上，故只有2甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。答案

D3.(2009·上海，9)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是（）第七十页，共一百零一页，2022年，8月28日A.迷迭香酸属于芳香烃B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应解析

烃只含C、H两种元素，故A错;1mol迷迭香酸最多能和6molH2发生加成反应，故B错;1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH反应，故D错;迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羟基，故能发生水解反应、取代反应、酯化反应。答案

C第七十一页，共一百零一页，2022年，8月28日4.(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是()A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应第七十二页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

A正确；有机物中含有官能团酚羟基，则FeCl3溶液发生显色反应，B错误;也能与酸发生酯化反应，C错误;1mol有机物中含有1mol酚羟基和1molOCO最多可与2molNaOH反应，D错误。答案

A第七十三页，共一百零一页，2022年，8月28日5.(2009·全国Ⅰ理综，12)有关下图所示化合物的说法不正确的是（）A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体第七十四页，共一百零一页，2022年，8月28日解析

由有机物结构简式知其含官能团CC及甲基，故A正确；1mol有机物中含有2molOCO和1mol酚羟基，故恰好与3molNaOH反应，B正确；既可以发生催化加氢又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；酚羟基可以发生显色反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。答案D第七十五页，共一百零一页，2022年，8月28日6.用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）第七十六页，共一百零一页，2022年，8月28日①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A.②与③ B.③与④ C.①与④ D.①与②解析各取少量三种待测物溶液，分别加入FeCl3溶液，能变成紫色的溶液为丁香酚；再取另两种待测物溶液，分别加入到Br2的CCl4溶液中，溶液颜色褪去的是肉桂酸，剩余的就是乙酰水杨酸。答案A第七十七页，共一百零一页，2022年，8月28日7.1，5戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是()A.戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B.1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2mol单质银第七十八页，共一百零一页，2022年，8月28日C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体解析1，5戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，所以A不正确；1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4mol单质银，所以B不正确；戊二醛含有醛基有强还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C不正确；戊二醛有4种同分异构体，催化氧化得到的戊二酸也有4种同分异构体，所以D正确。答案

D第七十九页，共一百零一页，2022年，8月28日8.下列实验操作不正确的是()A.除去酒精中混有的少量水分，可向酒精中加入生石灰，然后蒸馏B.实验室制乙烯时，向酒精与浓硫酸的混合液中放入几片碎瓷片后，加热混合液，使液体温度迅速升到170℃C.验证溴乙烷的水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液，静置，待液体分层后，滴加硝酸银溶液D.验证蔗糖的水解产物时，在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴5min，加入氢氧化钠溶液使溶液呈碱性后再加入新制的银氨溶液第八十页，共一百零一页，2022年，8月28日解析证明溴乙烷的水解产物时，应等水解反应完成后，静置，取上层清液先加入足量硝酸，使溶液酸化后再加入硝酸银溶液才可以，否则会因溶液显碱性而干扰实验，故答案为C。答案C9.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是()第八十一页，共一百零一页，2022年，8月28日C2H5OH B.CH3CCH2CH3C.HONH2 D.H3CCH3解析

由核磁共振氢谱图可知，该物质含有三种化学环境不同的氢原子，且物质的量之比为1∶2∶3，结合选项可知，A项符合；B项只有两种化学环境不同的氢原子；C项有四种化学环境不同的氢原子；D项只有两种化学环境不同的氢原子，故答案为A。答案A第八十二页，共一百零一页，2022年，8月28日10.美国《Science》杂志2006年2月10日报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物”，提出了关于植物能释放出化学“云”（挥发性有机物）的假设。上图就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是()第八十三页，共一百零一页，2022年，8月28日A.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.该物质分子中有三个亚甲基（—CH2—）C.该物质能发生银镜反应D.该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件下水解程度大解析

茉莉酮酸酯中含有的官能团有：碳碳双键、酯基、羰基，故A项正确；由分子结构简式可知，含有5个—CH2—，B项错误；由于不存在醛基，C项错误；酯在碱性条件下水解更彻底，故D项错误。答案

A第八十四页，共一百零一页，2022年，8月28日11.(2009·福建理综，31)有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化:第八十五页，共一百零一页，2022年，8月28日已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为

。（2）官能团—X的名称为

，高聚物E的链节为

。（3）A的结构简式为

。第八十六页，共一百零一页，2022年，8月28日（4）反应⑤的化学方程式为

。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式

。Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

（填序号）。a.含有苯环 b.含有羰基c.含有酚羟基解析

E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2CH—CH3，E为第八十七页，共一百零一页，2022年，8月28日（1）CH3CH2CH2OH的系统命名法为1-丙醇。（2）Y只能是—OH，X是—COOH，因为C只有7个碳原子。（3）由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为第八十八页，共一百零一页，2022年，8月28日

气泡，则含有—COOH,与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是（4）该反应是—COOH与HCO的反应，产物为CO2和H2O。C能与NaHCO3溶液反应产生，则A的结构简式为第八十九页，共一百零一页，2022年，8月28日

O（5）不发生水解反应则不含结构—C—O—，能发生银镜反应则含有—CHO。（6）酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。答案（1）1丙醇（2）羧基CH2