有机化学武汉大学解题分析

2005年考题难度何在1、填空2、结构解析第1页/共37页第一页，共38页。第2页/共37页第二页，共38页。第3页/共37页第三页，共38页。化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1有强峰。B用硼氢化钠还原生成C（C8H16O），其红外光谱在3400cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰,J=6Hz），1.40（2H，多重峰），1.55（3H，单峰），1.64（3H，单峰），2.00（2H，多重峰），2.50(1H，宽峰，并且可以与重水交换)，3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。化合物A第4页/共37页第四页，共38页。化合物C第5页/共37页第五页，共38页。化合物B第6页/共37页第六页，共38页。第7页/共37页第七页，共38页。1、在用氯化亚砜为试剂，与醇或羧酸制备氯代烃或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺，试以正戊醇和氯化亚砜为例，写出N,N-二甲基甲酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。第8页/共37页第八页，共38页。2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸反应生成特有的紫色（如下式）。试根据下列各步写出完整的反应机理：A、首先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。B、亚胺脱羧形成新的亚胺。C、新生成的亚胺水解，生成胺和醛D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。

第9页/共37页第九页，共38页。用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物A化合物A第10页/共37页第十页，共38页。2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星等喹诺酮类抗菌药物的基本中间体。试以苯胺为主要原料，合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。第11页/共37页第十一页，共38页。如何解决难度较大的问题？分析：寻找关联第12页/共37页第十二页，共38页。

氯霉素为一种广谱抗生素，写出以下合成方法中的中间体结构式（E-I）第13页/共37页第十三页，共38页。化合物E分子式：C9H11NO4原料：苯甲醛HOCH2CH2NO2C7H6OC9H11NO4第14页/共37页第十四页，共38页。E第15页/共37页第十五页，共38页。EFGC11H13Cl2NO3第16页/共37页第十六页，共38页。GHI第17页/共37页第十七页，共38页。镇静药Meprobamate的合成方法如下，写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式：

第18页/共37页第十八页，共38页。以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线，写出合理的反应试剂和反应条件，有的可能不止一步：第19页/共37页第十九页，共38页。第20页/共37页第二十页，共38页。第21页/共37页第二十一页，共38页。第22页/共37页第二十二页，共38页。第23页/共37页第二十三页，共38页。第24页/共37页第二十四页，共38页。以苯酚和其它必要的有机,无机试剂为原料合成第25页/共37页第二十五页，共38页。第26页/共37页第二十六页，共38页。

局部麻醉剂盐酸土透卡因（tutocainehydrochloride）的结构式如下，请用甲苯，不超过四个碳的有机和必要的无机试剂为原料合成

第27页/共37页第二十七页，共38页。第28页/共37页第二十八页，共38页。写出下列反应机理第29页/共37页第二十九页，共38页。写出下列反应机理第30页/共37页第三十页，共38页。解释下列反应现象第31页/共37页第三十一页，共38页。写出下列反应机理第32页/共37页第三十二页，共38页。解释下列反应第33页/共37页第三十三页，共38页。写出下列反应机理第34页/共37页第三十四页，共38页。第35页/共37页第三十五页，共38页。第36页/共37页第三十六页，共38页。感谢您的观看！第37页/共37页第三十七页，共38页。内容总结2005年考题难度何在。化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰,J=6Hz），。或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺，。试以正戊