有机化学习题及答案打印

3、带单电子的原子或基团叫

。4、烷烃的卤代属于

反应，分

、

、

三步进行。排列下列烷基自由基稳定性顺序

：a.正丙基游离基b.叔丁基游离基c.仲丁基游离基d.甲基游离基第1页/共118页第一页，共119页。完成下列反应方程式（只写主要一溴代产物）第2页/共118页第二页，共119页。完成下列反应方程式烯烃第3页/共118页第三页，共119页。第4页/共118页第四页，共119页。第5页/共118页第五页，共119页。第6页/共118页第六页，共119页。推测结构某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，加HCl可得2－氯－2－甲基丁烷；经KMnO4氧化后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及各步反应的主要产物。第7页/共118页第七页，共119页。写出下列化合物的结构式1、顺-3，4-二甲基-3-己烯2、1,3-戊二烯3、顺-2-戊烯4、(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯5、3－环丙基－1－戊烯6、(E)－3,4－二甲基－2－戊烯第8页/共118页第八页，共119页。

填空

1、产生顺反异构必须具备两个条件：（1）分子中存在着限制原子

因素，（2）每个不能

原子上均连接着不同的

。

2、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加成反应时，酸中的氢原子加在

的双键碳原子上，卤原子或其它原子及基团加在

的双键碳原子上，这一规则简称马氏规则。

第9页/共118页第九页，共119页。3、由于分子中成键原子或基团

不同，导致分子中

发生改变，并通过静电诱导沿分子链传递，这种通过静电诱导传递的电子效应称为诱导效应。

4、在共轭体系中，由于轨道的相互交盖，产生

，导致共轭体系中

发生变化的电子效应称为共轭效应

第10页/共118页第十页，共119页。最稳定的碳正离子是（）用化学法别下列化合物丙烯、丙炔、环丙烷第11页/共118页第十一页，共119页。命名：1.2.3.4.5.6.环烃第12页/共118页第十二页，共119页。写结构式1.1—甲基螺[3.4]—5—辛醇2.4—甲基螺[2.4]庚烷3.3，3—二甲基—1—氯二环[2.2.2]辛烷

4.7，7—二甲基二环[2.2.1]—2，5—庚二烯5.(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷6.二环[4.3.0]–8-壬酮

第13页/共118页第十三页，共119页。完成反应式（写主要产物）1.2.第14页/共118页第十四页，共119页。第15页/共118页第十五页，共119页。1.下列化合物具有芳香性的是A．B．C．D．2.下列化合物不具有芳香性的是A．B．C．D．第16页/共118页第十六页，共119页。3.鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是

A.高锰酸钾、溴B.硝酸银氨溶液、溴

C.高锰酸钾、催化加氢D.浓硫酸、浓硝酸

4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是：

A.硝基苯B.苯甲酸C.甲苯D.溴苯

5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是：

A.高锰酸钾、溴B浓硫酸、浓硝酸.

C.催化加氢D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾

第17页/共118页第十七页，共119页。命名

1.D-甘油醛2.R-乳酸

3.（2R,3R）-酒石酸

4.(2S,3S）-2,3–二溴丁烷

对映异构第18页/共118页第十八页，共119页。指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。

A.B.C.

D.第19页/共118页第十九页，共119页。指出下列化合物哪一个是内消旋体？

A.B.

C.D.

第20页/共118页第二十页，共119页。指出下列化合物哪一个与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体？

A.B.

D.D.第21页/共118页第二十一页，共119页。填空

1.互为

与

关系但彼此又不能重合的现象称为

。

2.费歇尔投影式投影方法如下：将分子模型的碳链竖直

，并保持命名时编号小的基团位于上端，手性碳原子的两个横键所连的原子或基团伸向

，呈所谓的“”状，用十字交叉点代表手性碳原子第22页/共118页第二十二页，共119页。在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为

。内消旋体和外消旋体都无旋光性，但两者有本质的不同，内消旋体是一种

，而外消旋体是

。第23页/共118页第二十三页，共119页。一、填空题1、醇的分类方法较多，最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为

、

、

。2、在实验室常使用由

和

配制而成的Lucas试剂来鉴别1°、2°、3°醇。3、低级的一元醇（六碳以下）可溶于Lucas试剂，生成的相应的卤代烃则不溶，从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。不同的醇类化合物与Lucas试剂反应的现象是：

立即反应，放热并生成氯代烃的油状物而分层；

在5分钟内反应，溶液变浑浊；

在数小时后亦不反应。醇酚醚第24页/共118页第二十四页，共119页。二、选择：1、Lucas试剂是下列哪些物质组成（）

A.无水ZnCl2+浓HCl;B.CuSO4+酒石酸钾钠/NaOH;C.AgNO3+过量NH3;D.品红+二氧化硫;2、下列化合物与Lucas试剂反应，在室温下可立即出现浑浊分层的是（）2,2-二甲基丙醇;B.异丁醇;C.仲丁醇;D.叔丁醇;第25页/共118页第二十五页，共119页。3、2-甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为

（）

A.甲基环己烷;B.1-甲基环己烯;C.3-甲基环己烯;D.环己烯;4、下列化合物能与FeCl3

反应的是

（）苯酚;B.乙醛;C.苯甲醚;D.苯甲醇;5、下列物质氧化产物为丁酮的是（）叔丁醇;B.2-丁醇;C.2-甲基丁醇;D.1-丁醇;第26页/共118页第二十六页，共119页。6、医药上使用的消毒剂“煤酚皂”，俗称“来苏儿”是47~53%的的肥皂水溶液

（）A.苯酚;B.甲苯酚;C.硝基苯酚;D.苯二酚;7、乙醇沸点(78.3℃)与分子量相等的甲醚的沸点(-23.4℃)相比高的多是由于（）甲醚与水形成氢键;B.乙醇与水形成氢键;C.甲醚形成分子间氢键;D.乙醇分子间形成氢键;8、下列物质，不能溶于浓硫酸中的是（）溴乙烷;B.水;C.乙醚;D.乙烯;第27页/共118页第二十七页，共119页。9、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的存在？

A.氢氧化钠B.高锰酸钾

C.淀粉、碘化钾试纸D.硫酸10.下面那种醇与金属钠反应的速度最快？

A.甲醇B.叔丁醇C.异丙醇D.正丙醇11、鉴别苯甲醚、苯酚最好选择（）：

A.高锰酸钾B.浓硫酸C.三氯化铁D.lucas试剂第28页/共118页第二十八页，共119页。三、命名第29页/共118页第二十九页，共119页。第30页/共118页第三十页，共119页。四、写出下列有机化合物的结构式(1)5-甲基-1,3-庚二醇(2)3-苯基-1-丁醇(3)3,5-二甲基苯酚(4)4-戊烯-1-醇(5)3-甲基环己醇(6)2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）(7)α-萘酚(8)苯甲醚第31页/共118页第三十一页，共119页。五、完成下列反应方程式3．4第32页/共118页第三十二页，共119页。5

67

第33页/共118页第三十三页，共119页。9101112

第34页/共118页第三十四页，共119页。13

14

15

16

第35页/共118页第三十五页，共119页。六、推断题1、有A、B两种液态化合物，分子式都是C4H10O，在室温下分别与卢卡斯试剂作用时，（A）能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷，（B）却不能发生反应；当分别与浓的氢碘酸充分反应后，（A）生成2-甲基-2-碘丙烷，（B）生成碘乙烷，试写出（A）和（B）的构造式。第36页/共118页第三十六页，共119页。2、化合物A（C7H8O）不与钠反应，与浓HI反应生成B和C，B能溶于NaOH，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C的结构。

第37页/共118页第三十七页，共119页。填空

1.

、

和

环酮与亚硫酸氢钠的饱和溶液作用，有结晶状加成物α-羟基磺酸钠析出。

2.在干燥氯化氢存在下，

与

发生加成反应，生成半缩醛。半缩醛通常不稳定，可以继续反应生成稳定的化合物缩醛醛酮第38页/共118页第三十八页，共119页。3.羰基可以与许多氨的衍生物如

、

、

、

等加成，并进一步失水，形成含有碳氮双键的化合物。有机分析中常把这些氨的衍生物称为

因为它们可用于鉴别羰基化合物。第39页/共118页第三十九页，共119页。4α-碳含有3个活泼氢的醛或酮如

和

等与卤素的碱性溶液作用，首先生成α-三卤代物，后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐，该反应称卤仿反应。卤仿反应常用碘的碱溶液，产物之一是碘仿，所以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作用，

和

在该反应条件下可氧化成相应的

和

，所以也能发生碘仿反应。.第40页/共118页第四十页，共119页。5.能与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成的羰基化合物包括

、

、

。6.在稀碱作用下，含有

可发生缩合反应，生成既含有醛基，又含有醇羟基的化合物—

。因此该反应称为羟醛缩合反应或醇醛缩合反应第41页/共118页第四十一页，共119页。7.Tollens试剂由氢氧化银和氨水配成，是一种无色银氨配合物溶液。能将

氧化成

，而

不被氧化。Fehling试剂是由硫酸铜和酒石酸钠的碱溶液混合而成，作为弱氧化剂，可把

氧化成羧酸，而Cu2+被还原生成砖红色的氧化亚铜沉淀。第42页/共118页第四十二页，共119页。8.

与Schiff试剂作用显紫红色，酮则不显色。向紫红色溶液里加入硫酸，

不褪色，而

紫红色要褪去。第43页/共118页第四十三页，共119页。选择题

1下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基？A、H2/NiB、NaBH4的醇溶液

C、浓NaOHD、Zn-Hg/浓HCl2、与斐林试剂反应不能生成砖红色氧化亚铜的物质是？

A、苯甲醛B、乙醛

C、苯乙醛D、3-甲基戊醛第44页/共118页第四十四页，共119页。3.在有机合成中常用于保护醛基的反应是？A、醇醛缩合反应B、碘仿反应C、缩醛的生成反应D、Cannizzaro反应4·下列化合物中既能发生碘仿反应又能与氢氰酸反应的是：

A、乙醛

B、苯甲醛

C、3-戊酮

D、异丙醇

第45页/共118页第四十五页，共119页。完成下列反应方程式第46页/共118页第四十六页，共119页。第47页/共118页第四十七页，共119页。第48页/共118页第四十八页，共119页。一、命名或写结构式羧酸第49页/共118页第四十九页，共119页。第50页/共118页第五十页，共119页。7.丙酸苯甲酯

8.丁酸叔丁基酯

9.N，N-二甲基乙酰胺

10.乙二酸氢乙酯11.戊二酸酐

12.乙酰苯胺13.顺-丁烯二酸酐

14.3-甲基邻苯二甲酸酐

15.β－乙基－γ－丁内酯

第51页/共118页第五十一页，共119页。二、选择题1.鉴别甲酸/乙酸/丙醛选用的试剂组是:A.希夫试剂/三氯化铁溶液B.托伦试剂/碳酸氢钠溶液C.托伦试剂/碘液D.希夫试剂/碳酸氢钠溶液

第52页/共118页第五十二页，共119页。2.鉴别苯甲酸/苄醇/苯酚选用的试剂组是

A.碳酸氢钠溶液/三氯化铁溶液

B.氢氧化钠/碳酸氢钠溶液

C.三氯化铁溶液/碘液

D.托伦试剂/碳酸氢钠溶液

第53页/共118页第五十三页，共119页。3.下列化合物的酸性最强的是

A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.丙酸4.下列化合物的酸性最弱的是

A.苯甲酸B.o-硝基苯甲酸C.p-硝基苯甲酸D.m－硝基苯甲酸第54页/共118页第五十四页，共119页。5.将（1）正丁烷、（2）正丙醇、（3）苯酚、（4）碳酸、（5）正丙酸的酸性从强到弱排序，正确的是

A.1＞2＞

3＞

4＞

5B.1＞

3＞

2＞

5＞

4

C.4＞

3＞

2＞

5＞

1D.5＞

4＞

3＞

2＞

1

第55页/共118页第五十五页，共119页。6.下列化合物中酸性最强的是

A.B.C.D.第56页/共118页第五十六页，共119页。7.三氯乙酸的酸性大于乙酸，主要是由于（）的影响。

A.共轭效应B.吸电子诱导效应C.给电子诱导效应D.空间效应8.下列化合物与乙醇反应最易的是A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰氯D.乙酰胺第57页/共118页第五十七页，共119页。三、完成下列反应方程式第58页/共118页第五十八页，共119页。第59页/共118页第五十九页，共119页。四、填空题1、酯、酰胺、酸酐、酰卤四种羧酸衍生物进行亲核取代反应的活性顺序为_______.

2、羧酸中______能与托伦试剂反应生成银镜，可用于与其它羧酸的区别。

3、羧酸的沸点随相对分子质量的增大而增高，而且比相对分子质量相同或相近醇高。羧酸沸点之所以高，是因为羧酸分子间通过两个_____形成双分子缔合体。

第60页/共118页第六十页，共119页。4、乙酰水杨酸的商品名称________。可由水杨酸与乙酸酐在少量浓硫酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基，故与氯化铁溶液_______。乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。5、酰氯、酸酐和酯均能被氢化铝锂还原成_______，酰胺被还原成_____。用LiAlH4还原时，羧酸衍生物分子中存在的碳碳双键不受影响。

第61页/共118页第六十一页，共119页。一、填空1.羟基酸加热时，因羟基的相对位置不同而脱水产物各异。_____羟基酸脱水生成交酯；_____羟基酸脱水生成α,β-不饱和酸；_____羟基酸脱水生成内酯。2.①α-丁酮酸；②β-丁酮酸；③丁酸三种酸的脱羧反应由易到难顺序为________.取代羧酸第62页/共118页第六十二页，共119页。3.__________、__________和________三者总称酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二氧化碳和水的中间产物，大量存在于糖尿病患者的血液和尿液中。4.乙酰水杨酸的商品名称________。可由水杨酸与乙酸酐在少量浓硫酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基，故与氯化铁溶液_______。乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。

第63页/共118页第六十三页，共119页。二、选择1.常温下难于存在的化合物是（）

B.C.D.第64页/共118页第六十四页，共119页。2.β-丁酮酸加热易发生:A.脱水反应B.脱羧反应C.两者皆有D.两者皆无第65页/共118页第六十五页，共119页。三、命名1.2.3.第66页/共118页第六十六页，共119页。四、写结构式β－乙基－γ－丁内酯2.R-乳酸3.（2S,3S)酒石酸4.α-酮戊二酸5.水杨酸甲酯6.柠檬酸7.苹果酸8.对氨基水杨酸第67页/共118页第六十七页，共119页。五、完成反应方程式1.2.3第68页/共118页第六十八页，共119页。4.第69页/共118页第六十九页，共119页。一、命名或写结构式1.2.3.4.

5.6.含氮有机化合物第70页/共118页第七十页，共119页。7.1,4-环己二胺8.N-乙基-对硝基苯胺9.2-甲基-1-萘胺10.氢氧化四甲铵11.4-甲基-2-羟基偶氮苯12.溴化二甲基二乙基铵13.

N-甲基-N-亚硝基苯胺14.4-甲基乙酰苯胺第71页/共118页第七十一页，共119页。二、完成下列反应方程式1.2，3.4.第72页/共118页第七十二页，共119页。第73页/共118页第七十三页，共119页。6.789第74页/共118页第七十四页，共119页。10.11.12.13第75页/共118页第七十五页，共119页。14.第76页/共118页第七十六页，共119页。三、填空1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目，可将胺分为

，

，

，

。2.各类胺的碱性在水溶液中的强弱顺序大致为：季铵碱

脂肪仲胺

脂肪伯胺或叔胺

氨＞芳香胺3.

、

能与

、对甲基苯磺酰氯等磺酰化剂反应，生成相应的

。

第77页/共118页第七十七页，共119页。4.

与

在低温（0～5℃）反应生成重氮盐（diazoniumsalt），这个反应叫重氮化反应第78页/共118页第七十八页，共119页。四、选择题1.在重氮化反应中淀粉-碘化钾试纸变蓝表示反应（）A没反应B进行中C生成染料失败D终点2与亚硝酸作用生成强致癌物的是（）：A甲乙丙胺B苯胺CN-甲基苯胺DN，N-二甲基苯胺第79页/共118页第七十九页，共119页。3.下列物质能与HNO2作用并放出N2的是:A.尿素B.N-甲基苯胺N-甲基乙酰胺D.N，N-二甲基乙酰胺4.下列化合物中碱性最强的是

A.对硝基苯胺B.苯胺C.邻硝基苯胺D.间硝基苯胺

5.下列化合物中碱性最强的是A.氢氧化三甲基铵

B.苯胺C.氨D.甲基乙基胺

第80页/共118页第八十页，共119页。6.下列化合物中能于乙酰氯发生反应的是

A.三甲基胺B.苯胺C.N，N-二甲基苯胺D.二甲基乙基胺7.下列化合物中能于苯磺酰氯发生反应产物可溶于氢氧化钠的是

A.三甲基胺B.对甲基苯胺C.N，N-二甲基苯胺D.甲基乙基胺

第81页/共118页第八十一页，共119页。8.下列化合物中不能于乙酸酐发生反应的是A.甲基胺B.苯胺C.N，N-二甲基苯胺D.甲基乙基胺

9.下列化合物中不能于氯化重氮苯生成偶氮化合物的是

A.苯酚B.苯胺C.N，N-二甲基苯胺D.对硝基甲苯

第82页/共118页第八十二页，共119页。一、命名或写结构式糖类第83页/共118页第八十三页，共119页。6.α-D-吡喃果糖7.D-葡萄糖二酸8.β-D-甲基吡喃葡萄糖苷9.D-葡萄糖醛酸10.β-D-吡喃葡萄糖11.D-葡萄糖二酸第84页/共118页第八十四页，共119页。二、完成反应方程式第85页/共118页第八十五页，共119页。第86页/共118页第八十六页，共119页。第87页/共118页第八十七页，共119页。三、填空1.从化学结构看，糖类(saccharide或sugar)是

或

（包括环状异构体）以及其缩合物。2.单糖的种类很多，按其结构中含的醛基或酮基，分为

和

两类；按分子中

数目，单糖又分为丙糖、丁糖、戊糖及己糖等。3.单糖立体异构体的构型，习惯上用

标记。规定凡是单糖分子中编号最大的手性碳原子的构型与

相同者为

型，与

相同者为

型。第88页/共118页第八十八页，共119页。4.在

溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖可以通过

进行相互转化。5.单糖能与

试剂、

试剂、

试剂反应，前者生成银镜，后者生成砖红色的氧化亚铜沉淀。6.糖苷的化学性质与缩醛相似。在中性或碱性条件下比较稳定。但在

的作用下，苷键容易水解，得到相应的糖和配基。由于糖苷分子中没有半缩醛（酮）羟基，不能再转变成开链结构，因此糖苷

和

。第89页/共118页第八十九页，共119页。7.纤维二糖（cellobiose）是

部分水解的产物，广泛存在于各种植物中。人体内缺乏水解

苷键的酶，所以纤维二糖不能为人体消化吸收。8.乳糖是由

的半缩醛羟基与

C4-OH失水生成的二糖，该糖苷键称为β-1,4苷键。由于乳糖分子中葡萄糖部分仍保留着

，所以乳糖是

。第90页/共118页第九十页，共119页。四、选择题1.与D-葡萄糖互为差向异构体的是：ABCD第91页/共118页第九十一页，共119页。2.具有变旋光现象的葡萄糖衍生物是（）A

葡萄糖酸B葡萄糖二酸C葡萄糖醛酸D甲基葡萄糖苷3.下列二糖不具有还原性的是（）A蔗糖B乳糖C麦芽糖D纤维二糖4.下列化合物的溶液不能与溴水反应的是

AD-果糖BD-核糖

C胆固醇D油酸第92页/共118页第九十二页，共119页。5.下列糖中既能发生水解反应，又有还原性和变旋光现象的是（）A麦芽糖Bα-D-甲基吡喃葡萄糖苷C蔗糖Dα-D-呋喃果糖6.下列化合物中具有还原性的是

ABCD第93页/共118页第九十三页，共119页。7.能与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是AD-半乳糖BD-核糖CD-甘露糖DL-葡萄糖8.α-D-吡喃葡萄糖与β-D-吡喃葡萄糖互为A构象异构体B异头体C对映异构体D顺反异构体

9.下列物质中不含有α-1，4-苷键的是

A麦芽糖B淀粉C糖元D纤维素第94页/共118页第九十四页，共119页。10.将改写成环状哈沃斯式，正确的是：

ABCD

第95页/共118页第九十五页，共119页。11.某六碳醛糖的2、3、4号手性碳原子构型与D-核糖的手性碳原子构型相同，被硝酸氧化后得到无旋光活性的糖二酸，则其开链费歇尔式为：ABCD第96页/共118页第九十六页，共119页。参考答案第97页/共118页第九十七页，共119页。一、写出下列化合物或取代基的结构式：二、填空

1、sp3

，σ。2、漫射光或高温。3、自由基。

4、自由基链锁反应，链的引发、链的增长、链的终止。排列下列烷基自由基稳定性顺序：b>c>a>d烷烃第98页/共118页第九十八页，共119页。完成下列反应方程式（只写主要一溴代产物）第99页/共118页第九十九页，共119页。完成下列反应方程式烯烃第100页/共118页第一百页，共119页。第101页/共118页第一百零一页，共119页。推测结构第102页/共118页第一百零二页，共119页。写出下列化合物的结构式1、2、3、4、4、5、第103页/共118页第一百零三页，共119页。1、旋转,自由旋转

,原子或基团

2、含氢较多,含氢较少

3、电负性，电子云密度

4、电子离域，电子云密度

填空第104页/共118页第一百零四页，共119页。写结构式1.2.3.

4.5.6.双环[4.3.0]–8-壬酮命名：1.顺-2–己烯–4–炔（Z）-2–己烯–4–炔2.双环[2.2.1]-5-庚烯-2-醇3.1,6-二溴-1-环己烯4.3-甲基-2-萘甲酸5.S-3-苯基-2-溴乙酸6.5-硝基-2-萘甲酸

环烃第105页/共118页第一百零五页，共119页。完成反应式（写主要产物）1.2.2.3.第106页/共118页第一百零六页，共119页。5.6.7.下列化合物具有芳香性的是(B)下列化合物不具有芳香性的是(A)第107页/共118页第一百零七页，共119页。3.鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是A.高锰酸钾、溴

4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是：C.甲苯

5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是：