一种特殊的碳氢化合物-苯

苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，熔点低，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂，有毒。第1页/共47页第一页，共48页。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。第2页/共47页第二页，共48页。一、物理性质密度为0.88g/ml。比水轻。无色液体，有特殊气味。熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水，660:1是常用的有机溶剂第3页/共47页第三页，共48页。根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯蒸气的密度是相同条件下乙炔的3倍，苯请大家计算：分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。第4页/共47页第四页，共48页。

试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？苯的结构：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等第5页/共47页第五页，共48页。实验验证：溶液分层，紫色没有褪去。结论：溶液分层，上层溶液变黄。苯不是上述结构苯与酸性高锰酸钾反应：苯与溴水反应：实验现象实验现象第6页/共47页第六页，共48页。凯库勒式的提出：1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：（1）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。第7页/共47页第七页，共48页。缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－二、苯的结构分子式为C6H6第8页/共47页第八页，共48页。可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构)科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的一取代物只有一种第9页/共47页第九页，共48页。【实验1】苯与液溴反应现象：微沸、锥形瓶中加入硝酸银后有淡黄色沉淀。烧杯底部有红棕色油状液体。

第10页/共47页第十页，共48页。【思考】

产物有哪些？如何反应？这属于什么反应？Br－BrC6H6+FeC6H5－Br+HBr取代反应第11页/共47页第十一页，共48页。二、苯的化学性质和用途1.苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：第12页/共47页第十二页，共48页。原理：第13页/共47页第十三页，共48页。AgNO3溶液CCl4苯与溴的混合液Fe丝第14页/共47页第十四页，共48页。注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。第15页/共47页第十五页，共48页。⒈铁粉的作用是什么？⒉长导管的作用是什么？⒊为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？4实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？催化剂冷凝回流、导气溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象小问题第16页/共47页第十六页，共48页。【实验2】苯的硝化反应第17页/共47页第十七页，共48页。【实验2】苯的硝化反应现象生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底有苦杏仁气味（硝基苯）C6H6+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃C6H5－NO2+H2O第18页/共47页第十八页，共48页。【思考】1、为什么实验使用水浴加热？答：受热均匀，容易控制温度2、反应中浓硫酸的作用是什么？答：催化剂、脱水剂3、滴加酸的顺序是怎样的？答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。第19页/共47页第十九页，共48页。(2)苯的硝化反应：第20页/共47页第二十页，共48页。第21页/共47页第二十一页，共48页。注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。第22页/共47页第二十二页，共48页。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。第23页/共47页第二十三页，共48页。硝基苯的化学性质：第24页/共47页第二十四页，共48页。(3)苯的磺化反应：第25页/共47页第二十五页，共48页。2.苯的加成反应：第26页/共47页第二十六页，共48页。3.苯在空气里燃烧：4.苯用途：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂小结：易取代、难加成、难氧化现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）第27页/共47页第二十七页，共48页。三、苯的同系物1.概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6第28页/共47页第二十八页，共48页。3.性质：(1)取代反应：第29页/共47页第二十九页，共48页。(2)氧化反应：第30页/共47页第三十页，共48页。1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。通式：CnH2n-6（n≥6）

注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！

但不能使溴水褪色！辨析第31页/共47页第三十一页，共48页。TheEnd第32页/共47页第三十二页，共48页。【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？复习第33页/共47页第三十三页，共48页。【结论】

苯不能与溴水加成，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与不饱和链烃性质差别很大。第34页/共47页第三十四页，共48页。苯的结构：具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上,可表示为：键角均为120°,键长1.40×10-10m

碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。第35页/共47页第三十五页，共48页。练习与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事实是_________________________是苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种第36页/共47页第三十六页，共48页。第37页/共47页第三十七页，共48页。1.苯的物理性质：一、苯的物理性质及结构苯是没有颜色带有特殊气味的液体密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水苯的熔沸点低：沸点80.1℃

熔点5.5℃第38页/共47页第三十八页，共48页。2.苯的结构：最简式:CH(1825年，法拉第）分子式:C6H61833年米希尔里希结构式:1865年，凯库勒第39页/共47页第三十九页，共48页。第40页/共47页第四十页，共48页。简写为第41页/共47页第四十一页，共48页。实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?第42页/共47页第四十二页，共48页。结构式:1931年，鲍林第43页/共47页第四十三页，共48页。第44页/共47页第四十四页，共48页。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第45页/共47页第四十五页，共48页。3.芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物第46页/共47页第四十六页，共48页。感谢您的观看。第47页/共47页第四十七页