高中化学选修五有机化学讲课教案

高中化学选修五有机化学加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应单体特征产物特征产物种类端基原子单体类别含碳碳双键或碳碳叁键等含两个以上官能团与单体组成相同与单体组成不同只有聚合物聚合物和小分子无有烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等设问：高分子化合物有何结构特点？1、线型结构2、体型结构平均相对分子质量越大，分子强度越高加聚产物：单官能团单体缩聚产物：双官能团单体加聚产物：双官能团单体缩聚产物：多官能团单体有机高分子天然（棉花、蚕丝、麻）合成合成材料功能高分子材料复合材料塑料合成纤维合成橡胶资料卡片：P104高分子化合物的命名1、天然高分子化合物的名称2、合成高分子化合物的名称3、合成橡胶的名称4、合成纤维的名称有机高分子化合物的性质1.溶解性：通常难溶于水，即使在适当的溶剂中它们溶解得也很慢，或者只有一定程度的胀大2.热塑性、热固性有机高分子加热时会变软，流动受冷时又硬化即反复加热，受热再造。而有些高分子化合物受热时不会变软只能彻底被裂解，因些不能通过加热受冷反复再造。3.电绝缘性4、可燃性性质上的差异与什么有关呢？一、塑料添加了特定用途的添加剂的树脂树脂是指未经加工处理的、没有与各

种添加剂混合的聚合物塑料＝树脂＋添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性

能，添加剂也起重要作用热塑性塑料(聚乙烯,聚氯乙烯,聚丙烯等)塑料热固性塑料（酚醛塑料）特性：受热时软化并可熔化成流动的液体，冷却后变成固体，加热后又熔化，可反复加工，多次使用特性：在制造过程中受热时能变软塑成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化

主要成分:合成树脂及加工助剂热固性塑料再次受热时，链与链间会形成共价键，产生一些交联，形成体型网状结构，硬化定型为什么两种塑料的特性不同呢?热塑性塑料具有长链状的线型结构。受热时，分子间作用力减弱，易滑动；冷却时，相互引力增强，会重新硬化热塑性塑料：高分子链间无永久性的化学交联,只有微弱的分子间作用力

以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象:随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程。

常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂热固性塑料：塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。耳机线为什么总缠在一起？形状结构聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连，单键可旋转，使它不可能成一条直线，只能成不规则的卷曲状态。塑料◆聚乙烯(PE)产品保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料单体:CH2=CH21.聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件分子结构类型有无支链链长短相对分子质量高压高温引发剂较低压力催化剂线型支链型√少有或没有相对较长相对较短相对较小相对较大高压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度密度硬度分子间作用力相对较低相对较高低密度高密度相对较小相对较大相对较小相对较大1、结构决定性质。2、由于碳碳单键可以旋转故高分子链不可能是一条直线，只能呈不规则的卷曲状态，因此高分子化合物具有一定的弹性。3、影响高分子化合物熔点、密度的因素：(1)高分子链越长——相对分子质量越大——分子间的作用力越大——熔点、密度越高(2)链与链之间越密——链之间的作用力越大——熔点、密度越高4、无论是直链还是支链结构具有热塑性练习：完成教材上的实践活动科学视野：P107可降解高分子材料◆聚氯乙烯（PVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料单体:CH2=CHCl聚四氟乙烯塑料单体：CF2＝CF2◆聚苯乙烯单体：CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）单体：CH2=CCH3COOCH3透光性好，不易破裂，但耐磨性能差，能溶于多种有机溶剂，可用来制造飞机、汽车玻璃，光学仪器和许多日常生活用品。◆酚醛塑料单体：苯酚、甲醛具有良好的电绝缘性，耐热抗水，但易被强酸强碱腐蚀，可制电工器材，仪表外壳等酚醛树脂的制备和性质分组编号ⅠⅡ实验步骤①苯酚+甲醛+浓盐酸①苯酚+甲醛+浓氨水产品外观加热试验酒精溶解结构特点②水浴加热15min③洗净、烘干米黄色略带粉色

软化（热塑性）不软化（热固性）溶解不溶解线性结构网状结构淡黄色水浴加热酚醛树脂反应物：酚类＋醛类苯酚＋甲醛酚醛树脂（电木）酸催化苯酚过量－线型碱催化甲醛过量－网状结构（体型）具热塑性，能溶于一些丙酮、乙醇有机溶剂中具热固性，不溶于任何溶剂思考与交流P108

1、为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？在碱性条件下，甲醛过量时，苯酚与甲醛的反应不仅可以发生在灵位，而且还可以发生在对位，得到网状结构的酚醛树脂（淡黄色）—OH+

H—C—HO—OHCH2OH—OHCH2OHCH2OHHOCH2酚醛树脂局部结构思考与交流P108

2、尿素是蛋白质的代谢产物，随尿排出体外。尿素氮原子上的氢可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并可缩聚成线型和网状结构的脲醛树脂。你能写出它们的结构吗？思考与交流：究竟怎样的线型高聚物才可能进一步转变为网状？线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，才有可能转变为网状结构。下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（）[CH2－CH2－CH－CH2]nCH3OH[CH2][CH2－CH2＝CH－CH2]nCln[CH2－CH]nClA．B．C．D．BC现有两种高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是（）A.高聚物A可能具有弹性，而B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物B一定是体型高分子材料C支链型结构塑料线型结构

塑料阅读与交流（P109)1、什么是天然纤维、人造纤维、合成纤维和化学纤维？2、合成纤维有哪些优点？哪些缺点？如何加以改善？纤维天然纤维化学纤维人造纤维：合成纤维：动物纤维如羊毛、蚕丝等用木材为原料，经化学加工处理所得以各种单体为原料,经聚合反应制成植物纤维如棉花、麻等二、合成纤维合成纤维：用石油、天然气等不含天然纤维的物质为原料，经过化学合成加工制得的纤维如腈纶(人造羊毛)、锦纶(尼龙)、维纶、氯纶、涤纶(的确良)和丙纶等“六大纶”

合成纤维具有优良的性能：如强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀和不怕虫蛀等。维纶——聚乙烯醇吸湿性好，因其分子链上有羟基涤纶——聚对苯二甲酸乙二醇酯结构简式？涤纶尼龙芳纶纤维织成的防弹衣腈纶腈纶

2003年3月26日，在伊拉克的英国皇家海军陆战队战士埃里克·沃尔德曼头盔连中四枪。

沃尔德曼所戴的头盔是这次英军专门为战争打造的，其外层和普通头盔没什么区别，里料则采用的是一种名叫“凯夫拉尔”的特制纤维。该纤维含有高分子聚合塑料，硬度比普通钢铁高40%。质地如此坚硬，能够刀枪不入也就不足为奇了。高强纤维的代表:Kevlar芳纶：全芳香族聚酰胺抗拉强度3.4GPa模量（59～190）GPa断裂伸长5%宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。橡胶产品合成橡胶三.橡胶

橡胶是制造飞机、汽车和医疗器械等所必需的材料，是重要的战略物资。1、天然橡胶的化学组成是聚异戊二烯：2、合成橡胶分为通用橡胶和特种橡胶通用橡胶：如丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。特种橡胶：如耐热和耐酸碱的氟橡胶、耐高温和耐严寒的硅橡胶等性能全面，但易老化性能不及天然橡胶全面，但其具有弹性、绝缘性、气密性、耐高温或低温等性能。3、橡胶的分类：橡胶天然橡胶合成橡胶三叶树胶（顺）杜仲树胶（反）丁苯橡胶顺丁橡胶合成天然橡胶氯丁橡胶乙丙橡胶硅橡胶共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀、耐老化等各有其优势。天然橡胶为何容易老化？实验室盛哪些药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞？天然橡胶含有双键，易起加成反应和易被氧化，所以易老化。KMnO4溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。阅读与交流（P110-P111)1.什么是顺丁橡胶？橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响？2.天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？nCH2=CH-CH=CH2催化剂C=CCH2CH2HHn12341423硫化剂的作用是打开顺式聚1，3-丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。两种：三叶橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）氯丁橡胶硫化橡胶优点:具有较高的强度、韧性、良好的弹性和化学稳定性等丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体，合成丁苯橡胶CH2=CH-CH=CH2CH2=CH丁苯橡胶SBR1,3-丁二烯苯乙烯丁苯橡胶婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下