醛【知识点播+题型强化】高二化学知识精讲课件（人教选修5）

我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？条件外部条件:Δ/催化剂Cu或Ag内部条件：α－C上有H（α－H）

醛

室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝白掌袖珍椰子

茴香醛

对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。生活中的醛组织建设第二节醛第三章

烃的含氧衍生物一、醛1、醛的定义：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物。2、官能团名称：醛基结构简式：

-CHOR－C－H‖OOHC-H－C－‖O－COH－CH＝O3、分类（1）按醛基的数目分（2）按烃基是否饱和分（3）按烃基种类一元醛：如CH3CHO乙醛二元醛：CHOCHO乙二醛多元醛：OHC-CH-CH2CHOCHO饱和醛不饱和醛CH2=CHCHOCH3CH2CHO脂肪醛芳香醛CHO饱和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHOCOHH甲醛4、物理性质醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。醛类一般有刺激性气味，除甲醛是气体外，其余均为无色液体或固体，熔沸点随C原子数增加而升高，密度一般比水小。5、醛的同分异构体

按要求写同分异构体：

（1）C5H10O属于醛的同分异构体有

种，分别为？

（2）写出C3H6O的同分异构体？醛、酮、烯醇、环醇、环醚等C-C-C-CC-C-CC“→”表示醛基的位置4C4H9−CHOCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OH—OHCH2＝C－O－CH3O6、醛的命名（1）CH3—CH—CHOCH3（2）CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛（3）CH3—CH—CH2—CH-CHOCH3C2H55432112343214-甲基-2-乙基戊醛1、乙醛的结构HHHHCCO二、乙醛（代表物）比例模型球棍模型C2H4OCH3CHO

—CHO（醛基）分子式结构式结构简式官能团乙醛的核磁共振氢谱2、物理性质常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？用H2O思考交流2：吸收强度

10

864

2

0P56图3-11乙醛的核磁共振氢谱乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，在核磁共振氢谱中有两组峰。甲基氢原子醛基氢原子对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。CH3—CH2—O—HCH3—C—HOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇

乙醛乙酸被还原被氧化加氢加氧NiCH3CHO＋H2CH3CH2OH这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应3、乙醛的化学性质（1）加成反应这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链与-CHO加成的物质有：H2、HCNCH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂+d–d+催化剂d–d+【小试牛刀】写出下列反应的化学方程式H-C-C-H和分别与H2加成O‖O‖H-C-C-H＋2H2O‖O‖CH2-CH2OHOH催化剂△CHOCHO+4H2催化剂△CH2OH＋（2）氧化反应①燃烧O2CH3－C－H＋O22CH3C-O-H催化剂△O2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O点燃②催化氧化乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色③与强氧化剂反应：乙醛具有还原性CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O乙醇乙醛乙酸还原氧化氧化④被弱氧化剂氧化i.配制银氨溶液：Ⅰ、银镜反应

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O（氢氧化二氨合银）ii.水浴加热生成银镜银镜反应与新制的氢氧化铜反应水浴CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O氧化剂还原剂银镜反应示意图：巧记方程式：水银氨，一二三，再加一摩乙酸铵银镜反应实验注意事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH(Ag2O)沉淀刚好消失。5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。银镜反应有什么用途？怎样清洗做过银镜反应的试管？

银镜反应的应用：（1）检验醛基，并测定醛基的个数实验后：银镜用HNO3浸泡，再用水洗。（-CHO～2Ag）（2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）实验前：洁净的试管——热NaOH溶液洗，再水洗Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应i.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：（碱必须过量）

Cu2+＋2OH-＝Cu(OH)2↓砖红色CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

ii.乙醛的氧化：注意：（1）

氢氧化铜溶液一定要新制（2）碱一定要过量应用：（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病

（检验葡萄糖中的醛基）

【小试牛刀】某醛的结构简式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO，实验操作中，哪一个官能团应先检验？(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH→(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋Ag↓＋NH3＋H2O(CH3)2C＝CHCH2CH2COOH＋Br2→

(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化－CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。化学方程式为：△【小试牛刀】写出下列反应的化学方程式H-C-C-H和及葡萄糖分别发生银镜反应的方程式O‖O‖H-C-C-HO‖O‖CHOCHO＋4[Ag(NH3)2]OH2H2O＋4Ag↓＋6NH3

＋水浴H4NO-C-C-ONH4O‖O‖

＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3

＋水浴COONH4CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHH2O+CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓＋3NH3水浴三、甲醛CH2OHCHO四个原子共平面，分子中有两个醛基分子式结构式结构简式结构特点

O

‖H－C－H

H－C－H‖O相当于含两个醛基1、甲醛的结构甲醛的化学性质：（1）加成反应(还原反应)（2）氧化反应（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。HCHO+H2

CH3OHNiHCHO+O2

CO2+H2O点燃2HCHO+O2

2HCOOH催化剂或：HCHO+O2H-O-C-O-HO催化剂

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HCHO+4Ag(NH3)2OH→

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2

→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△1.写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。2.乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？

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乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。3.结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？

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丙酮1、分子式：C3H6O2、结构简式：CH3CCH3||O或CH3COCH34、通式：3、酮:由羰基||O与两烃基相连而形成的化合物—C—R—C—||OR’R、R’可以相同，也可以不同。5、化学性质醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化（无C—H键）还原H2仲醇1、某学生做乙醛的还原实验，取1mo