高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 全国优质课

人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时酚导学案3【学习目标】1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点)3.了解苯环和羟基之间存在的相互影响。(难点)【学习过程】【复习】1．有下列四种物质： （1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是 ，写出消去产物的结构简式： 。（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是 ，写出氧化产物的结构简式： 。８．一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产生14.4gH2O和13.44LCO2（标准状况）。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。[参考答案]12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3一、酚的结构与物理性质①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点。②苯酚的物理性质(1)常温下，纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，易被氧气氧化而显(2)溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离—O－—O－—OHH＋＋所以苯酚能够与NaOH溶液反应：与NaOH溶液的反应：,苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红，B．苯酚的制备（原理：强酸制弱酸）注意：产物是苯酚和碳酸氢钠（这是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－）—ONa或：—ONa＋HCl（2）苯酚的溴化反应——取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成名称是2，4，6－三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定量测定溶液中苯酚的含量。（3）显色反应酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A苯酚和苯的分离苯酚上层：苯分液漏斗NaOH溶液分液漏斗NaOH溶液适量盐酸振荡、分液适量盐酸苯下层：水层（苯酚钠溶液）静置分液四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代：苯酚的溴代：（苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基）邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2）苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性—OH—OHCH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称；苯酚具有，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。六、检测题1.三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物B．甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇D．含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类3.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A．酒精洗涤 B．水洗C．氢氧化钠溶液洗涤 D．溴水处理4.与有机物互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有()A．7种 B．8种C．9种 D．10种5.百里酚(结构简式为：)用于制香料、药物和指示剂等，下列说法正确的是()A．百里酚的分子式为C10H16OB．百里酚可与氯化铁发生显色反应C．百里酚分子中所有碳原子可以在同一平面上D．百里酚既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠溶液反应6.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。A．③④ B．①③④C．①④ D．全部7.下列叙述正确的是()A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂8.下列物质不属于酚类的是()9.实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。你选用的试剂是。按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。被鉴别的物质鉴别现象苯苯酚碘化钠乙醇(2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。能够与金属钠发生反应的是：；能够与NaOH溶液发生反应的是：；能够与溴水发生反应的是：。10.1­乙氧基萘是一种无色液体，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔点为5.5℃，沸点为267℃。1­萘酚(性质与苯酚相似)的熔点为96℃，沸点为278(1)将72g1­萘酚溶于100mL无水乙醇中，再加入5mL浓硫酸。将混合溶液置于如图所示的圆底烧瓶中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是________。烧瓶上连接长玻璃管的主要作用是________________；(2)反应结束后将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是________(填序号)；A．③②④①B．①②③④C．②①③④(3)实验测得1­乙氧基萘的产量与反应时间、温度的关系如图所示，时间延长、温度升高，1­乙氧基萘的产量下降的原因可能是__________、____________；(4)某同学推测经提纯的产品可能还含有1­萘酚、乙醇、硫酸和水等杂质，设计了如下方案进行检验，请完成表中内容。实验目的实验操作预期现象和结论①用金属钠检验1­乙氧基萘是否纯净取少量经提纯的产品于试管A中，加入金属钠若________，则产品纯净；若________，则产品不纯②检验经提纯的产品是否含有1­萘酚________________________若____________，则含有1­萘酚；若____________，则不含1­萘酚检测题参考答案1.【解析】B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：2Fe3＋＋Fe=3Fe2＋。【答案】A2.【解析】酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；B中甘油含有三个羟基属于三元醇，正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；D正确，如酚类化合物也含有羟基。【答案】C3.【答案】A4.【解析】有机物的分子式为C8H10O，其只含1个氧原子，且能与NaOH溶液反应，这表明该有机物应属于酚类。除去基团，残基是“C2H5”，可以是一个－C2H5，也可能是2个－CH3。若是－C2H5连在苯环上，则有邻、间、对3种异构体；若是两个－CH3，当一个－CH3处于酚羟基的邻位时，另一个－CH3可有4个位置，当一个－CH3处于酚羟基的间位时，另一个－CH3可处于与－OH相对或相间的2个位置，故有6种异构体。共计9种同分异构体。【答案】C5.【解析】A项，百里酚的分子式应为C10H14O，A错；B项，百里酚含有酚结构，正确；C项，结构中存在，则所有碳原子不可能处于同一平面，C错；D项，百里酚可与氢氧化钠溶液反应，但不能与盐酸反应，D错。【答案】B6.【解析】①苯酚在空气中能被空气中氧气氧化，因此苯酚也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故①对；苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有机物，易溶于苯，所以不会出现沉淀，故③错；④对。【答案】C7.【解析】A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项得到的是乳浊液；C项中苯酚不与NaHCO3反应。【答案】D8.【解析】根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。【答案】D9.【答案】(1)溴水被鉴别的物质鉴别现象苯液体分层，且上层液体呈现红棕色苯酚有白色沉淀生成碘化钠溶液由无色变为棕色或者褐色乙醇(不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴)溶液无色，无变化(2)②③④⑤②③⑤②③⑤10.【解析】有机反应中通常副反应较多，通过使用过量乙醇提高1­萘酚的转化率；长玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反应后的混合物先用碱洗，中和浓硫酸，再将没反应完的1­萘酚转化成易溶于水的盐，以便于和1­乙氧基萘分离，分液后再水