高中化学人教版有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类 优质课奖

人教版选修5第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类第三课时教学设计2【教学目标】1.掌握糖类重要的代表物淀粉、纤维素的组成和重要性质以及它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。2.了解淀粉、纤维素的结构。3.让学生利了解科学视野中甲壳质、玉米及玉米核的综合利用等。【教学过程】一、淀粉与纤维素多糖分类:淀粉;纤维素;糖元,通式:(C6H10O5)n1、淀粉[科学探究]在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉,在试管1里加入4mL20%硫酸溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3-4分钟.用碱液中和试管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒入试管3.在试管2和3里都加入碘溶液,观察现象.在试管1中加入银氨溶液,稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现[结论]淀粉水解后生成还原性单糖,能发生银镜反应[讲]不论是直链淀粉还是支链淀粉,在稀酸作用下都能发生水解反应,最终产物是葡萄糖.催化剂：酸或酶。（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[总结]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表：加入碘水银镜反应实验结论变蓝无银镜尚未水解变蓝有银镜部分水解不变蓝有银镜水解已完全[讲]淀粉在人体内也进行水解:唾液淀粉酶;胰液淀粉酶（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2[问]自然界中的纤维素主要存在于那些植物？[讲]存在:是构成细胞壁的基础物质.木材约一半是纤维素;棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%),脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.分子量:几千个葡萄糖单元几十万2.纤维素（1）纤维素的物性:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂[演示实验]把少许棉花或碎滤纸放入试管中,加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂,形成无色粘稠液体.把这个试管放在水浴中加热15分钟,放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和.取出一部分液体,用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象.（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[讲]纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基,因此,纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羟基的存在,所以纤维素能够表现出醇的一些性质,如:生成硝酸酯,乙酸酯（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯,纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。(4)纤维素的化学性质---eq\o\ac(○,1)纤维素硝化反应[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHO-NO2[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O［讲］纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:%).N%:火棉N%:%胶棉，火棉:外表与棉花相似,但在密闭容器中爆炸,可用作无烟火药。胶棉:易于燃烧.,但不爆炸，珂倮酊:胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。二、纤维素的内部结构特征纤维素分子由几千个单糖单元构成，其中，每个单糖单元中含三个醇羟基，因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯（俗名：硝酸纤维）、纤维素乙酸酯（俗名：醋酸纤维）。纤维素不显还原性，其分子中的每一个单元中有3个醇羟基，表现出醇的一些性质，可发生酯化反应，纤维素水解产物是葡萄糖1．溶解性常温下，纤维素既不溶于水，又不溶于一般的有机溶剂，如、乙醚、丙酮、苯等。它也不溶于稀碱溶液中。因此，在常温下，它是比较稳定的，这是因为纤维素分子之间存在氢键。纤维素不溶于水和乙醇、等有机溶剂，能溶于铜氨Cu(NH3）4（OH）2溶液和铜乙二胺[NH2CH2CH2NH2]Cu（OH）2溶液等。2纤维素水解在一定条件下，纤维素与水发生反应。反应时氧桥断裂，同时水分子加入，纤维素由长链分子变成短链分子，直至氧桥全部断裂，变成葡萄糖。三、纤维素的用途棉麻纤维大量用于纺织工业木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制电影胶片（纤维素乙酸脂=硝酸纤维）制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）食物中的纤维素有利于人的消化。四、纤维素生产方法1.纤维素是世界上蕴藏量最丰富的天然高分子化合物，生产原料来源于木材、棉花、棉短绒、麦草、稻草、芦苇、麻、桑皮、楮皮和甘蔗渣等。我国由于森林资源不足，纤维素的原料有70%来源于非木材资源。我国针叶材、阔叶材的纤维素平均含量约43-45%；草类茎秆的纤维素平均含量在40%左右。纤维素的工业制法是用亚硫酸盐溶液或碱溶液蒸煮植物原料，主要是除去木素，分别称为亚硫酸盐法和碱法。得到的物料称为亚硫酸盐浆和碱法浆。然后经过漂白进一步除去残留木素，所得漂白浆可用于造纸。再进一步除去半纤维素，就可用作纤维素衍生物的原料。生产方法2：用纤维植物原料与无机酸捣成浆状，制成α-纤维素，再经处理使纤维素作部分解聚，然后再除去非结晶部分并提纯而得。生产方法3：将选好的工业木浆板疏解，然后送入已加1%～10%的盐酸(用量为5%～10%)的反应釜进行升温水解，温度为90～100℃，水解时间～2h，反应结束后经冷却送人中和槽，用液碱调至中性，过滤后滤饼在80～100℃下干燥，最后经粉碎得产品。生产方法4：由木浆或棉花浆制成的纤维素。经漂白处理和机械分散后精制而成。五、甲壳质一般通称：甲壳质，甲壳素，（经脱乙酰化后称为）壳聚糖.英文名称：Chitin.中文学名：几丁质、甲壳素[2]化学名称：β-（1，4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖别名：壳多糖、几丁质、甲壳质、明角质、聚乙酰氨基葡糖分子式：（C8H13NO5）n性状：外观为类白色无定形物质，无臭、无味。能溶于含8%氯化锂的二甲基乙酰胺或浓酸；不溶于水、稀酸、碱、乙醇或其它有机溶剂。自然界中，甲壳质广泛在于低等植物菌类、虾、蟹、昆虫等甲壳动物的外壳、真菌的细胞壁等。甲壳质的化学结构和植物纤维素非常相似。都是六碳糖的多聚体，分子量都在100万以上。纤维素的基本单位是葡萄糖，它是由300～2500个葡萄糖残基通过β1，4糖甙链连接而成的聚合物。几丁质的基本单位是乙酰葡萄糖胺，它是由1000～3000个乙酰葡萄糖胺残基通过p1，4糖甙链相互连接而成聚合物。而几丁聚糖的基本单位是葡萄糖胺。[2]1．相对分子质量甲壳质是高分子量物质，其相对分子质量可达100万以上。相对分子质量越高吸附能力越强，适合工业、环保领域应用。低分子量容易被人体吸收。分子量为7000左右的几丁聚糖，大约含30个左右的葡萄糖胺残基。2．脱乙酰基纯度几丁质经过脱乙酰基成为几丁聚糖。几丁质因为不溶于酸碱也不溶于水而不能被身体利用。脱乙酰基后可增加其溶解性因此可被身体吸收。N-乙酰基脱去55%以上的则称为壳聚糖。分布编辑（1）节肢动物主要是甲壳纲，如虾、蟹等，含甲壳素高达58%~85%；其次是昆虫纲（如蝗、蝶、蚊、蝇、蚕等蛹壳等含甲壳素20%~60%）、多足纲（如马陆、蜈蚣等）、蛛形纲（如蜘蛛、蝎、蜱、螨等，甲壳素含量达4%~22%);（2）软体动物主要包括双神经纲（如石鳖）、腹足纲（如鲍、蜗牛）、掘足纲（如角贝）、瓣鳃纲（如牡砺）、头足纲（如乌贼、鹦鹉）等，甲壳素含量达3%~26%;（3）环节动物包括原环虫纲（如角窝虫）、毛足纲（如沙蚕、蚯蚓）和蛭纲（如蚂蝗）三纲，有的含甲壳素极少，而有的则高达20%~38%;（4）原生动物简称原虫，是单细胞动物，包括鞭毛虫纲（如锥体虫）、肉足虫纲（如变形虫）、孢子虫纲（如疟原虫）、纤毛虫纲（如草履虫）等，含甲壳素较少；（5）腔肠动物包括水螅虫纲（中水螅、简螅等）、钵水母纲（如海月水母、海蛰、霞水母等）和珊瑚虫纲等，一般含甲壳素很少，但有的也能达3%~30%;（6）海藻主要是绿藻，含少量甲壳素；（7）真菌包括子囊菌、担子菌、藻菌等，含甲壳素从微量到45%不等，只有少数真菌如Olmycetes和Triohamycetes不含甲壳素；（8）其他动物的关节、蹄、足的坚硬部分，以及动物肌肉与骨接合处均有甲壳素存在。除此之外，在植物中也发现低聚的甲壳素或壳聚糖，一种情况是植物细胞壁受到病原体侵袭时，一些细胞壁中的多糖降解为有生物活性的寡糖，其中就有甲壳六糖，典型的例子是树干受伤后，在其伤口愈合处发现了甲壳六糖；另一种情况是根瘤菌产生的脂寡糖，也是甲壳四糖、甲壳五糖和甲壳六糖。甲壳质应用很广泛，在工业上可做布料、衣物、染料、纸张和水处理等。在农业上可做杀虫剂、植物抗病毒剂。渔业上做养鱼饲料。化妆品美容剂、毛发保护、保湿剂等。医疗用品上可做隐形眼镜、人工皮肤、缝合线、人工透析膜和人工血管等。六、检测题1.下列说法不正确的是() A.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热几分钟,冷却后再加入新制的Cu(OH)2,加热,没有红色沉淀生成,说明淀粉没有水解成葡萄糖B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体C.淀粉遇碘水显蓝色D.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应2.下列各组物质互为同分异构体且不能发生水解反应的是()A．乙酸和乙酸乙酯 B．葡萄糖和果糖C．蔗糖和麦芽糖 D．淀粉和纤维素3.某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，无红色沉淀生成，以下解释正确的是()A．纤维素水解产物中无葡萄糖B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到红色沉淀D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀4.下列实验可用同一原理解释的是()A．由纤维素制硝酸纤维、由淀粉制葡萄糖B．纤维素促进人体内食物消化的过程与淀粉在热水中发生糊化作用的过程C．葡萄糖在人体组织中的氧化反应和食品工业中葡萄糖在酒化酶作用下的反应都生成CO2D．葡萄糖、甲酸与新制的Cu(OH)2共热时均有红色沉淀生成5.淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是()①加成反应②氧化反应③还原反应④消去反应⑤取代反应⑥水解反应⑦酯化反应⑧加聚反应A．①③④B．⑦⑧C．④⑤⑥D．①④⑥6.有机物X能实现下列转化，eq\x(有机物X)→eq\x(葡萄糖)→eq\x(有机物Y)→eq\x(乙醛)下列判断中一定错误的是()A．X可以是淀粉或纤维素B．Y与CH3OCH3是同分异构体C．Y可以用于消除少量钠屑D．Y→乙醛属于还原反应7.下列反应中不属于水解反应的是()A．纤维素在90%的浓硫酸作用下转化为葡萄糖B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳C．油脂在氢氧化钠溶液中加热发生皂化反应D．麦芽糖在一定条件下转化为葡萄糖8.下列根据实验操作和现象所得出的结论正确的是（）选项实验操作实验现象结论A用铂丝蘸取少量某无色溶液进行焰色反应火焰呈黄色该溶液一定是钠盐溶液B向浓度均为·L－1NaCl和NaI混合溶液中滴加少量AgNO3溶液出现黄色沉淀Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)C向溶液X中先滴加稀硝酸，再滴加Ba(NO3)2溶液出现白色沉淀溶液X中一定含有SO42－D向淀粉水解液中加入新制Cu(OH)2，煮沸没有生成砖红色沉淀淀粉未水解9.如图所示,淀粉水解可产生某有机物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。 已知相关物质被氧化的难易顺序:RCHO最易,R—CH2OH次之,最难。则A、B、C、D、E、F的结构简式:A,

B,C,D,E,F。

参考答案1.【答案】A2.【解析】A项，二者不是同分异构体；C、D两组物质均能发生水解反应。【答案】B3.【解析】葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2悬浊液反应。【答案】C4.【解析】A项，前者为酯化，后者为水解；B项，前者为物理变化，后者为水解；C项，前者为氧化，后者为分解反应；D项，二者均是醛基的氧化反应。【答案】D5.【解析】淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精(eq\o(C,\s\up6(0))6H12O6→eq\o(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq\o(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1,2－二溴乙烷，加成反应；1,2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。【答案】B6.【解析】淀粉、纤维素水解可以得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛。乙醇与甲醚是同分异构体，乙醇能与钠反应，故A、B、C均正确，D错。【答案】D7.【解析】纤维素和麦芽糖在一定条件下转化为葡萄糖属于糖类物质的水解，油脂的皂化反应即油脂碱性条件下的水解反应，葡萄糖为单糖，不可水解。【