有机化学 绪论

有机化学

日常的有机化合物酒醋蔗糖教材的特点

本教材以职业教育为目的,着重培养应用型技术人才，加强应用性和实践性。该书内容包括：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物等的命名、结构、性质和相互转化的基本规律，以及重要有机化合物的工业来源、制备方法和用途等。还包括富含知识性、趣味性的阅读材料。为方便学生自学，章后有“本章小结”，最后一章为有机化学学习指导。第一章绪论第一节有机化学的发展及研究对象第二节有机化合物的特点第三节有机化合物的分类

一、有机化学的发展

第一节有机化学的发展及研究对象

有机化合物与人类生活有着密切关系,人类对有机化合物的认识过程：有机化学在19世纪中叶形成，法国拉瓦锡首先定义“有机化合物”，1806年瑞典贝采利乌斯定义有机化学。一直到1828年，德国化学家乌勒有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。

1.有机化合物的涵义

所有有机物中，都含有C。绝大多数都含有C、H两种元素，有些还含有O、S、N、P、X等其他元素。所以，现在人们认为，

2.有机化学的涵义通常把含有碳氢两种元素的化合物称为碳氢化合物，也称为烃。有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物。因此，有机化学也就是研究有机物的组成、性质、制备、应用的科学。

二、有机化合物的来源1.石油、天然气、煤和动植物体2.人工合成

二、有机化合物的特性1.数目繁多

有机物数目庞大，远超无机物。2.易燃烧

除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。3.熔点、沸点低

无机化合物─静电力

有机化合物─范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/°C801-95.35

沸点/°C146556.24.难溶于水，易溶于有机溶剂

水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂——“相似相溶”原理。

5.反应速率慢且反应较复杂

无机反应是离子型反应，一般反应速率都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速率比较慢。

含多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。

6.受热易分解一般有机化合物的热稳定性差，许多有机化合物在200~300℃时即逐渐分解，随着温度的升高甚至碳化而变黑。而多数无机物加热至几百度高温也无变化。第二节有机化合物的特点

一、有机化合物的结构特点

1．碳原子是四价的并且可以自相结合

(1)碳原子是以共用电子对的形式与其他原子形成分子的，即以共价键形成分子的。所以有机物的主要键型是共价键。一个碳原子有四个共价键。

碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。

跃迁

2px2py

2pz

2px2py2pz

2s

2s

基态激发态(2)碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是链状，也可以是环状。通过共用电子对形成共价键时，可以以单键、双键或三键结合。例如2.有机化合物分子的结构

(1)分子中原子间的相互连接方式和排列顺序叫做分子的构造，表示分子构造的式子叫构造式。

(2)分子的结构包括:分子的构造和分子的立体形象。例如CH4

结构式构造式

3．同分异构现象

在有机化合物中，同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物：乙醇二甲醚

这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。

4.有机化合物构造式常用的表示方法

有机化合物构造式的表示方法常用的有3种：

价键式、缩简式、键线式。例如：价键式缩简式

键线式

三、有机化合物中的共价键1.共价键的本质

路易斯经典共价键理论认为：

共价键是原子间通过共用电子对所形成的化学键。（无机中讲过，简单提一下）

近代价键理论:(1)两个原子都有一个或多个未成对电子且自旋方向相反

(2)原子相互靠近轨道重叠时重叠的程度最大——方向性

(3)成键电子只能在成键区域内运动——定域性

(4)一个电子最多只能和一个自旋方向相反的电子配对——饱和性能稳定成键不能稳定成键不能成键

2.σ键和π键

共价键按共用电子对的数目，分为单键和重键单键：共用一对电子，用一半短线表示。重键：共用两对或两对以上电子，用两条或三条半短线表示。

单键双键三键

按成键原子轨道重叠方向不同，共价键又可分为σ键和π键

(1)σ键两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头碰头方式重叠）而形成的键叫σ键。

σ键的特点:

因重叠程度最大，故键比较牢固，在化学反应中比较稳定，不易发生断裂。σ键存在于一切共价键之中。

(2)π键两个成键原子轨道以对称轴相平行互相重叠（两个p轨道从侧面“肩并肩”的重叠）而形成的键叫π键。π键不能单独存在，必须与σ键共存。xyx3.共价键的属性

(1)键长

形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。键长的单位为nm（10-9m）。一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。

(2)键角

两价以上的原子与其他原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。

当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量称为键能。A-B双原子分子（气态）离解为原子（气态）时，所需要的能量叫做A-B键的离解能，以符号D（A-B）表示。对于双原子分子，A-B键的离解能就是它的键能。键的离解能和键能单位通常用kJ·mol-1表示。

A（气态）+B（气态）→A-B（气态）

(3)键能

键能表示共价键的牢固程度。键能越大，说明两个原子结合得越牢固。4、共价键的断裂方式和有机反应类型

1.均裂

共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个成键原子，生成自由基:通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。

..

2.异裂

共价键异裂时，成键的一对电子保留在一个成键原子上。异裂有两种情况：

异裂一般需要酸、碱催化或在极性物质存在下进行。共价键异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应又可分为亲电反应和亲核反应。亲电反应又可再分为亲电加成反应和亲电取代反应；亲核反应也可再分为亲核加成反应和亲核取代反应。第三节有机化合物的分类碳架──￣￣￣￣官能团──

一、按碳架分类1.开链化合物

开链化合物又称为脂肪族化合物,是指碳原子间相互连接成碳链.是指有机物分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或原子团。是指有机物分子中碳原子之间形成的碳链或碳环。

(1)脂环化合物碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。这类化合物与开链化合物的性质相似，故统称为脂肪族化合物。

(2)芳环化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物。

2.环状化合物

(3)杂环化合物

碳原子与氧、硫、氮等其他原子组成的环状并具有与苯类似结构特点的化合物。

噻吩嘌呤嘧啶呋喃3-吡啶甲酸2-呋喃甲醛二、按官能团分类官能团名称分类名＞C=C＜双键烯烃—C≡C—三键炔烃-X（F，Cl，Br，I）卤素卤代物—OH羟基醇（脂肪族）