烃的含氧衍生物2016

烃的衍生物复习一、醇,酚及其定义与分类1.醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。2.酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.属于酚类的物质是_________。

属于醇类的物质是__________。A、C、ED、F课堂练习：1、二、乙醇1、乙醇的结构和物理性质乙醇的分子式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH物理性质：无色液体，沸点低，易挥发，有特殊香味，密度比水小，可与水以任意比例互溶。饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O2、用普通酒精制无水酒精的方法是（）A．加入NaOH溶液蒸馏B．用浓硫酸脱水C．加入无水硫酸铜过滤D．加入新制的生石灰蒸馏思考：如何检验乙醇中是否有水？课堂练习:D4.乙醇的分子结构如右所示,“→”表示乙醇发生化学反应时可能断键的位置,下列叙述错者为……A.与钾反应时断裂①键；B.与浓HX反应时断裂②键；

C.发生分之间脱水时断裂①键或②键；

D.发生催化去氢氧化反应时断裂③,④键。醇的结构和性质1．乙醇的主要化学性质与断键的关系将乙醇分子中的化学键分类并标示如下：主要化学性质如下：①与活泼金属反应生成H2(断a键)。②在催化剂的作用下发生消去反应生成烯(断b、d键)。③发生分子间脱水反应生成醚(断a、b键)。④催化氧化(断a、c键)。⑤酯化反应(断a键)。2、乙醇的化学性质—知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂浓H2SO4170°C浓H2SO41400CO2点燃

O2点燃O2点燃CuO2H2NiCH3COOC2H5CH3COOH浓H2SO4KMnO4①②③④⑤⑥3、乙醇的工业制法（1）发酵法：①原料：含糖类丰富的农产品②原理：发酵分馏（2）乙烯水化法：①原料：石油裂解产生的乙烯②原理：CH2

＝CH2+H－OHCH3CH2OH③特点：成本低，产量大，能节约大量粮食催化剂加热、加压课堂练习:4、下列醇哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化反应？OHCH3—CH—CH3①CH3—C—CH3OHCH3②CH3—C—CH2OHCH3CH3③下列有机物不能发生消去反应的是______________(填序号，下同)，能发生消去反应，且能得到两种不饱和有机物的是_____，能催化氧化成醛的是_

，催化氧化成酮的是________⑧④⑤⑥⑧5．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(

)答案：B课堂练习:P223变式迁移2(1)某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥

B．②③④⑤⑥C．①②③④⑤⑥

D．①②③④⑤⑥⑦DONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚—知识网络—Cl—Cl醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色中性

能

不能

不能

不能

中性

能

不能

不能

不能

比碳酸弱

能

不能

能

能

强于碳酸

能

能

能

能

二、几种羟基的比较1、下列叙述中正确的是（）A、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成三溴苯酚，再过滤而除去B、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D、苯酚可以和硝酸进行硝化反应E、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂课堂练习:DE1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习2、(08四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度课堂练习:B3．如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③

C．③④D．①④D5．(2010年高考四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是(

)A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2C醛复习酸得氧氧化醇失H氧化醛既有氧化性又有还原性得H

还原醛类的结构特点和通式R—CHO饱和一元醛的通式：CnH2nOn≥1

或CnH2n+1CHO醛总结◆都可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化发生燃烧反应使高锰酸钾酸性溶液褪色◆特殊的醛——甲醛（蚁醛）O结构式：H–C–H结构简式：HCHO1．下列有关乙醛的说法中正确的是(

) A．分子式为C2H4O，结构简式为CH3COHB．与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C．乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D．完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2∶51、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是

A、分别加入一小块金属钠，有气体放出的是乙醇溶液。

B、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。

C、分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反应的是乙醛溶液。

D、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是乙醇溶液C1．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是 (

)A．氢氧化钠的量不够B．硫酸铜的量不够C．乙醛溶液太少

D．加热时间不够

2、加热丙醛和氢氧化铜的混合物，生成砖红色沉淀，决定此实验成败的关键是

A、Cu(OH)2要新制的,CuSO4要过量

B、Cu(OH)2要新制的,NaOH要过量

C、Cu(OH)2要新制的,丙醛要过量

D、CuSO4和丙醛都要过量B4、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu（OH）25、判断下列哪些物质能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油羧酸复习2.根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3.根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH脂肪酸

—由烃基与羧基相连构成的有机物。1.根据烃基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH◆羧酸特殊的酸:甲酸——俗称蚁酸HCOOHH–C–OHO结构特点：醛基羧基◆饱和一元羧酸的通式：R—C—OHOCnH2nO2或CnH2n+1COOH练习1．有四种相同物质的量浓度的溶液：①蚁酸②碳酸③醋酸④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是（）

A．①④②③

B．④③②①

C．①③②④

D．③①④②C2．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（）

A．HO——COOH

B.CH3CH2–CH–COOH

CCH3CH=C–COOH

D．CH3–CH–CH2–CHOOHOHCH3B3．某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反应有

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

A．②③④

B．①③⑤⑥

C．①③④⑤

D．②③④⑤⑥CH3CHOCH3COOHCH2OHC◆概念：酸跟醇起反应，生成的一类化合物。强调：(1）酸，可以是有机羧酸，也可以是无机含氧酸，不能是无氧酸。(2）醇，可以是一元醇，也可以是多元醇。酯饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为：CnH2nO2（n≥2）

或CnH2n+1COOCmH2m+1◆酯的通式：R–C–OR‘或RCOOR＇OR与R＇可相同可不同。化学性质：酯的水解反应：规律:酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。

R–C–O–R＇O+HO–Na+H–O–R'

R–C–ONa

O△

R–C–O–R＇O+H–O–R'R–C–OHO+H–OH无机酸△3．(2010年常州检测)某有机物的结构简式如图所示。1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为(

)A．2molB．6mol

C．8molD．4molC答案：CD（1）1mol该物质能与

mol金属钠反应（2）1mol该物质能与

molNaOH反应（3）1mol该物质能与

molNa2CO3反应（4）1mol该物质能与

molNaHCO3反应（5）1mol该物质能与

molBr2反应coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（6）1mol该物质能与

molH2反应12.574545、3．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

.现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(

)A．①②

B．②③C．③④ D．①④解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，①酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；②H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应．答案：

A4．(2011·永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是

(

).A．该化合物能发生消去反应B．1mol该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗6molNaOHC．该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应D．该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生消去反应[例1]

(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水[名师精析]选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键．[答案]

D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验—CHO，后检验

.(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行．5．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是

(

)A．C2H5O

B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOHC6．(2011·海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他