【高中化学】有机化合物的分离、提纯 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

1.2研究有机化合物的一般方法

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》第1课时

有机化合物的分离与提纯研究物质的性质是研究纯净物的性质思考：分离、提纯粗品纯品→如果要以这瓶白酒为样品，研究乙醇的分子结构，你会先怎么研究？

度数:白酒中含乙醇的“体积”百分比52°:表示在100ml的酒中，含有乙醇52

ml(20℃)一瓶从酒厂里生产出来的白酒，度数为52°你知道度数的意思吗？

研究有机化合物的一般步骤和方法粗品纯品确定实验式确定分子式确定结构式分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析现代物理方法①②③④每一个操作步骤是怎样完成的呢?一、分离、提纯[知识回顾]分离：提纯:将混合物中各成分逐一分开，使其各自独立。即除杂。不需要将除去的杂质恢复原态。①分离与提纯的区别②分离、提纯物质的总的原则是什么？不增不减易分离易复原:不增加新的杂质:不减少被提纯的物质:被提纯物质和杂质易分离:被提纯物质易恢复原状态下列物质中的杂质[括号中是杂质]分别可以用什么方法除去。1)酒精[水]

2)KNO3[NaCl]

3)甲烷[乙烯]

4)苯[水]5)NaCl[泥沙]

6)

碘水[水]

7)乙酸乙酯[乙酸]8)CO2[HCl]蒸馏重结晶溴水，洗气饱和NaHCO3(aq)，洗气分液饱和Na2CO3(aq)，分液过滤CCl4萃取,分液,再蒸馏

思考与讨论1：

分离、提纯的常用方法有哪些？

归纳总结：③分离、提纯的常用方法物理方法：化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。利用有机物与杂质物理性质差异而将它们分开密度、溶解度、溶解性、熔沸点等等一般地，1.效果相同的情况下可用物理方法的，不用化学方法,2.可用低反应条件的不用高反应条件化学上，有机物的分离常用的方法有：蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法、洗气法、加热法、渗析法、盐析法等。(1)原理分离和提纯

有机化合物的常用方法。提纯物质的

，且与杂质的

相差较大。液态热稳定性高沸点蒸馏提纯的条件要点

：

①液态混合物②有机物热稳定性较强(加热不分解)；③与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）一、有机物的分离、提纯P121.蒸馏举例：CH2Cl2(沸点40℃)CHCl3(沸点62℃)CCl4(沸点77℃)液态混合物用蒸馏法分离提纯蒸馏烧瓶石棉网温度计直形冷凝管锥形瓶

测量蒸汽的温度温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处出水进水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸(2)装置一、有机物的分离、提纯P121.蒸馏使用前要检查装置的气密性！盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3用于冷凝回流液体。用于冷凝回流液体。多用于蒸馏操作。直形冷凝管球形冷凝管蛇形冷凝管三口烧瓶注意区别冷凝回流恒压滴液漏斗问题1：77—79℃提纯乙醇我们收集哪个温度的馏分？(蒸馏所得的产品叫馏分。)实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏已知：工业酒精含水、甲醇和乙醇，根据各物质的性质(如表)物质沸点/℃甲醇64.7乙醇78.5水100实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水一、有机物的分离、提纯1.蒸馏工业酒精蒸馏95.6%乙醇无水乙醇CaO蒸馏固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？原因:①CaO与水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔；

②少量Ca2+、OH—等离子会透过滤纸使乙醇不纯能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇？问题2：不能。1.两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：

相对密度(20℃)熔点沸点溶解性A0.7893-117.3℃78.5℃与水以任意比混溶B0.7137-116.6℃34.5℃不溶于水若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。A．重结晶 B．蒸馏

C．萃取

D．加水充分振荡，分液B同步练习萃取固—液萃取液—液萃取2.萃取

固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)一、有机物的分离、提纯P12-13原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗分液漏斗恒压滴液漏斗

萃取剂选择的条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度常见的有机萃取剂：苯、乙醚、汽油、CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2……2.萃取一、有机物的分离、提纯P12-13乙醇?(×)萃取碘水中的碘操作过程：2.萃取一、有机物的分离、提纯P12-13【实验】从碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

操作过程：振荡→静置→分液检漏→装液→2.萃取一、有机物的分离、提纯P12-13①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。①使用前先检查分液漏斗是否漏液②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。③振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡后注意放气)④分液时,下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。⑤分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。注意事项：操作过程：2.萃取一、有机物的分离、提纯P12-13记住常见溶液颜色Br2水I2水(

色)橙黄(

色)棕黄Br2/有机溶剂

色橙红

色紫红I2/有机溶剂苯、CCl4萃取苯、CCl4萃取【思考交流】萃取与分液有什么区别?分液和萃取是两个不同的操作方法→分液：是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液→萃取：是利用溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。例如：苯[水]→分液2.下列各项操作错误的是A．分液时，为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将上面的塞子拿掉B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．用乙醇萃取碘水中的碘单质时可选用分液漏斗，然后静置分液D同步练习3.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳C比水轻：所有的烃(己烷、苯、汽油等)酯类(乙酸乙酯、油脂等)比水重：硝基苯溴苯CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2同步练习4.现有四组分散系：①汽油和水形成的乳浊液②含有泥沙的食盐水③溶有碘(I2)的氯化钾溶液④乙二醇和丙三醇混合溶液(乙二醇和丙三醇的部分物理性质见下表)。同步练习物质熔点/℃沸点/℃密度/g•cm-3

溶解性乙二醇-11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇17.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶请用下图所示的仪器分离以上各混合液，仪器和方法不能对应的是A.①-(3)-分液B.②-(1)-过滤

C.③-(1)-萃取

D.④-(2)-蒸馏(4)(3)(2)(1)C3.重结晶⑴结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程。⑵常用方法：蒸发结晶(如从NaCl溶液中获得NaCl晶体)冷却结晶(如从CuSO4溶液中获得CuSO4•5H2O晶体)⑶重结晶:将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。

如初中：KNO3(少量NaCl)重结晶法一、有机物的分离、提纯提纯：KNO3(含少量NaCl)3.重结晶⑴结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程。⑵常用方法：蒸发结晶(如从NaCl溶液中获得NaCl晶体)冷却结晶(如从CuSO4溶液中获得CuSO4•5H2O晶体)⑶重结晶:将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。

如初中：KNO3(少量NaCl)重结晶法溶解(制成KNO3热的饱和溶液)→冷却→结晶(析出KNO3)操作的步骤：→过滤→洗涤→重结晶原理：利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同而使其相互分离。→关键：选择适当的溶剂(无机物通常用水做溶剂)一、有机物的分离、提纯→若被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响

，则能够进行

。3.重结晶提纯固态有机物常用方法(1)利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

不同而将杂质除去。溶解度(2)溶剂的选择→选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度

，易于除去；很小或很大较大冷却结晶一、有机物的分离、提纯溶解度很大,让它留在滤液里

溶解度很小,让它留在滤渣里课本P13→苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大过滤、洗涤、干燥、称量苯甲酸的重结晶重结晶法提纯苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体白色固体混有黑色或灰色固体白色片状晶体加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体白色固体混有黑色或灰色固体为什么要趁热过滤？

尽量减少苯甲酸损失白色片状晶体重结晶法提纯苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体白色固体混有黑色或灰色固体是不是温度越低越好？温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的白色片状晶体重结晶法提纯苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体化学实验中，如何洗涤晶体？如何检验晶体是否洗净？白色固体混有黑色或灰色固体白色片状晶体重结晶法提纯苯甲酸洗涤沉淀或晶体的方法：检验洗涤效果：取最后一次洗涤液，加适当试剂检验是否含杂质离子。用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。白色固体混有黑色或灰色固体澄清白色片状晶体澄清→浑浊→析出晶体课本P14①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？提示

→泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？提示→加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。【讨论】③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？提示加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解;过滤——引流④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？提示用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。课本P14→加热溶解、趁热过滤(除去泥沙)

、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。→趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失思维建模重结晶法提纯苯甲酸不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤思维建模5.关于重结晶的说法，错误的是：A．被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大B．溶解度很小的杂质留在了热滤的滤渣里C．重结晶的步骤为：加热溶解、冷却过滤、结晶D．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂同步练习C6.关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是选项实验步骤实验现象结论或解释A常温溶解苯甲酸几乎不溶苯甲酸常温下难溶于水B加热溶解苯甲酸完全溶解升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大C趁热过滤过滤时伴有晶体析出此晶体为杂质D冷却结晶，滤出晶体针状晶体针状晶体为苯甲酸同步练习C7.苯甲酸重结晶实验操作中，不需要用到的仪器是同步练习ABCD烧杯酒精灯坩埚漏斗C例1.根据几种固体的溶解度曲线图，分析⑴如何从NaCl溶液析出NaCl晶体;⑵如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？蒸发结晶变式1．设计实验方案提纯下列固体混合物：冷却结晶具体操作：结晶方式：③蒸发结晶、趁热过滤结晶方式：溶解、蒸发结晶、趁热过滤【拓展与提高】⑴NaCl(含少量KNO3)①②具体操作：④蒸发浓缩、冷却结晶结晶方式：溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。⑵KNO3(含少量NaCl)；→被提纯物质溶解度随温度变化很大→被提纯物质溶解度随温度变化不大记住变式2．从含1molNaNO3和1molKCl的混合液中分离晶体，设计如下方案流程图(见图2)，请分析晶体A、B的主要成分是什么？操作I、操作Ⅱ是什么？结晶方式：⑤蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶【拓展与提高】NaCl

KNO3

蒸发浓缩、趁热过滤冷却结晶KNO3

操作I：蒸发浓缩(至大量晶体析出)、趁热过滤操作Ⅱ：冷却结晶一：一种溶质1.S随T变化小—蒸发结晶2.①S随T变化大②含结晶水③受热分解蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(KNO3、Na2CO3·10H2O等)二：二种溶质，其中一种为少量杂质主物质①S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤（如KNO3中少量NaCl）②S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤（NaCl中少量KNO3）【归纳与总结】蒸发浓缩、趁热过滤滤渣（S随T变化小的，NaCl）滤液冷却结晶、过滤滤渣(S随T变化大的，KNO3)【归纳与总结】三：二种溶质，大量共存俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。P14科学•技术•社会4.色谱法一、有机物的分离、提纯德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。一、有机物的分离、提纯P14科学•技术•社会4.色谱法(1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。(2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。(3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。一、有机物的分离、提纯P14科学•技术•社会4.色谱法实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素1、液体混合物分离方法选择2、提纯固体有机化合物的常用方法：重结晶小结：常见有机化合物的分离、提纯方法方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中分液漏斗用CCl4将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物

烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯归纳小结有机物分离、提纯的常用方法括号内为杂质试剂操作方法苯(苯甲酸)苯(苯酚)乙酸乙酯(乙酸)溴苯(溴)硝基苯(酸)苯(乙苯)乙醇(水)乙醛(乙酸)NaOH溶液分液NaOH溶液分液饱和Na2CO3溶液分液NaOH/NaHSO3分液H2O、NaOH溶液分液KMnO4/NaOH分液CaO(s)蒸馏NaOH溶液蒸馏另附：有机物除杂质一览表括号内为杂质试剂操作方法乙酸乙酯(少量水)苯酚(苯甲酸)肥皂(甘油)淀粉(纯碱)乙烷(乙烯)溴乙烷(溴)乙酸(乙醇)溴化钠溶液(NaI)Na2SO4/MgSO4过滤NaHCO3溶液分液NaCl盐析水渗析溴水洗气NaHSO3溶液洗涤分液NaOH、HCl蒸馏溴的CCl4溶液洗涤、萃取、分液另附：有机物除杂质一览表1．下列有关实验的说法错误的是A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物C．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞基础巩固C2.下列实验中，所采取的分离方法与原理都正确的是基础巩固

实验分离方法原理A分离、提纯胡萝卜素异构体色谱法样品中不同组分在固相和液相间的分配不同B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加NaOH溶液后过滤Fe3+转化为Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去正丁醇(沸点为118℃)中的甲醇(沸点为65℃)蒸馏正丁醇与甲醇的沸点相差较大AD3.下列分离混合物的实验方法中不正确的是A.分离乙酸(沸点77.1℃)与某种液态有机物(沸点120℃)的混合物-蒸馏B.从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3-热水溶解、降温结晶、过滤C.用CCl4萃取碘水中的碘，液体分层后-下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出D.将溴水中的溴转移到有机溶剂中-加入乙醇萃取D基础巩固4.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：基础巩固下列各步实验操作原理与方法错误的是ABCD步骤①步骤②步骤③步骤④C5.下列操作中选择的仪器正确的是：①分离汽油和氯化钠溶液

②从含Fe3+的自来水中到蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物

④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体基础巩固A．①-丁

②-丙

③-甲

④-乙

B．①-乙

②-丙

③-甲

④-丁C．①-丁

②-丙

③-乙

④-甲

D．①-丙

②-乙

③-丁

④-甲A6.K2SO4是无氯优质钾肥，几种盐的溶解度随温度的变化曲线如图所示，向(NH4)2SO4溶液中加入KCl溶液充分混合后，进行蒸发浓缩、……、洗涤、干燥等操作即得K2SO4。则