【高中化学】卤代烃的化学性质及其应用（备课PPT） 2022-2023学年高二化学备课设计（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修3第三章

烃的衍生物第一节

卤代烃【思考】分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。

卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。碳卤键官能团：XCδ—δ+

学习

目标第2课时卤代烃的化学性质及应用PART01PART02通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。

溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。元素HCBr电负性2.12.52.8在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。学习任务一:卤代烃的化学性质1.取代反应（水解反应）反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr==NaBr+H2O总反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？CH3−C−CH2BrCH3CH3−BrCH3CH2BrCH3CH−CH2CH3Br

①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。

②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验一：溴乙烷AgNO3溶液无明显变化溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。实验二：产生黑褐色沉淀未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？实验三：未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀AgNO3溶液NaOH溶液共热水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生AgI白色↓淡黄色↓黄色↓AgClAgBrCl元素Br元素I元素检验卤代烃中的卤原子一般流程：该步骤必不可少

在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。CCBrHHHHHBrδ+δ－δ++现象:高锰酸钾酸性溶液褪色实验：结论：生成的气体分子中含有不饱和碳碳键溴乙烷与NaOH的乙醇混合液反应原理：CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。消去反应：2.溴乙烷的消去反应（消除反应）思考：下列卤代烃能否发生消去反应？①CH3I−CH2Br③BrCH3CH−CHCH3Br⑤−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么结论？发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子1、反应条件：+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O强碱的醇溶液、加热2、物质结构条件：写出发生消去反应的方程式。2.CH3CHCHBrCH3

—CH3思考：能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？2种1种CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33种思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽除去挥发出来的乙醇。乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。(3)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？溴水、溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件卤代烃的断键规律结构特点产物特征归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热与X相连的C的邻位C上有H原子含C—X键即可消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。(3)加成和加聚反应总结XCCHOHCCHCC消去反应取代反应结构性质决定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－析疑：首先CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应得到CH2BrCH2Br,最后CH2BrCH2Br在NaOH水溶液中发生取代反应，即可得到CH2OHCH2OH。溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，

如何实现?学习任务二：卤代烃在有机合成中的应用烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2－OH①②③④⑤⑥COHO—H脱去水分子C=O+H2O提示：2．在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3．改变某些官能团的位置例如由1­-丁烯制取2­-丁烯，先由1­丁烯与溴化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。2-丁烯再例如由1-­溴丙烷制取2-­溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-­溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4．改变某些官能团的数目例如由1-­溴丙烷制取1，2-­二溴丙烷，先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-­二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加热溴水1、

根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是

________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2­二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物。3。设计合成路线①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。