第三节 卤代烃

第三节卤代烃第二章烃和卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯知识回顾CH3Cl、CH2BrCH2Br、CH2＝CHCl、Br通过哪些方法可以得到卤代烃。1.取代反应

2.加成反应①甲烷和氯气（条件！）②苯和液溴（条件！）③醇和卤化氢④酚和溴水烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成思考与交流一、溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br分子式结构式结构简式

C2H5BrCCHHHBrHH1.分子结构：比例模型球棍模型溴乙烷核磁共振氢谱吸收强度一、溴乙烷2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。与乙烷比较：溴乙烷中C－Br键特点：C－Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C－Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。一、溴乙烷3．化学性质⑴与氢氧化钠水溶液共热：证明：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象：有浅黄色沉淀析出。CH3CH2Br＋HOHCH3CH2OH＋HBrNaOH△NaOH＋HBr＝NaBr＋H2OCH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr△AgNO3＋NaBr＝AgBr↓＋NaNO3一、溴乙烷⑴水解反应：属于取代反应用于制醇2．化学性质CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr△CH3CH2－Br＋H－OHCH3CH2－OH＋H－BrNaOH△注意事项溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷＋氢氧化钠水溶液共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性；②再加入硝酸银溶液；③因为Ag+＋OH-＝AgOH↓（白色）

2AgOH＝Ag2O(褐色)＋H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！一、溴乙烷⑵与氢氧化钠的醇溶液共热：实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。3．化学性质CH2－CH2|

|

H

BrCH2＝CH2↑＋HBr乙醇、NaOH△NaOH＋HBr＝NaBr＋H2OCH2－CH2|

|

＋NaOHH

Br乙醇△CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O一、溴乙烷⑵消去反应：2．化学性质CH2－CH2|

|

H

BrCH2＝CH2↑＋HBr乙醇、NaOH△CH2－CH2|

|

＋NaOHH

Br乙醇△CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。思考与交流P421.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?注意事项C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验：溴乙烷＋氢氧化钠的醇溶液共热CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br溴水褪色KMnO4

褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。思考与交流P42（水解）取代反应消去反应反应物反应条件

生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,生成不同的产物比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.通式：饱和一卤代烃

CnH2n+1X二、卤代烃3.分类：⑴根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。⑵根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。⑶根据分子中烃基结构不同,可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。4.物理通性：⑴常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。⑵所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。⑶互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数(相对分子质量)增加，其熔、沸点和密度也增大。(沸点和熔点大于相应的烃)。⑷卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。⑸同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素相对原子质量的增大而增大。二、卤代烃二、卤代烃⒌卤代烃化学性质（与溴乙烷相似）⑴水解反应：属于取代反应试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。－C－C－X＋H－OH——→－C－C－OH＋H－XNaOH△⒊卤代烃化学性质（与溴乙烷相似）⑵消去反应：二、卤代烃试写出1-氯丙烷和2-氯丁烷分别发生消去反应的化学方程式。－C－C－HXNaOH醇溶液△C＝C＋

HX消去反应的归纳、对比⒈消去反应发生条件：

卤代烃消去：⒉反应特点：⒊消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃＋小分子（H2O或HX）结构上满足什么条件才有可能发生？碳原子数大于或等于2；与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。水解反应有无这要求？无1.下列卤代烃能否发生消去反应？产物有几种？A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2CIE.CH3CH2CHCH3

BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考2：如何检验卤代烃中的卤素原子？练一练

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色氯离子淡黄色溴离子黄色碘离子⒍卤原子的检验二、卤代烃中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。

1.“功”：卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如：在消防上，卤代烃被看做是最有效的灭火剂，广泛应用于资料室、变电房、博物馆等场所；在清洗业中，由于卤代烃是良好的有机溶剂，常用作清洗剂，应用于衣服的干洗、机件的洗涤；氟氯代烷化学性质稳定、无毒、易液化，曾被广泛用作制冷剂。2.“过”：卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，导致更多的紫外线照射到地面，危及地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。卤代烃的“功”与“过”氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2卤代烃的“功”与“过”卤代烃的“功”与“过”氯氟烃破坏臭氧层机理：

光分解产生Cl原子：

CF2Cl

2

+

hν→

Cl·

+

·CF2ClCl引发破坏O3的链应：

Cl·

+

O3

→

ClO·

+

O2

ClO·

+

·O

→

·Cl

+

O2

总反应：

O3

+

·O→

2O2

卤代烃的“功”与“过”课堂练习1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBr

C.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2.写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式。√√CH2BrCH2BrCH≡CH↑＋2HBrNaOH、△CH3CH2OH课堂练习3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br。

4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br

CH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br＋2H2OCH2OHCH2OH＋2HBrNaOH△课堂练习5.在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是

。

⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是

。BCGADCEGA6.四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是

。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是

。课堂练习加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。课堂练习7.下列物质中不能发生消去反应的是（）②③④

⑥

A.①②③⑤B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥

B祝同学们学习进步！马鞍山市红星中学高二化学备课组1、引入羟基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液△2、引入不饱和键三、卤代烃在有机合成中的应用－C－C－HXNaOH醇溶液△C＝C＋HX3、改变官能团的位置4、改变官能团的数目请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解三、卤代烃在有机合成中的应用例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是__________