有机合成例题

一、有机合成的过程1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。第四节有机合成有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、官能团引入和消除常用方法（1）引入官能团①引入单键：烯烃或炔烃加成。②引入卤原子（—X）a.烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照c.醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Brb.不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）a.烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压b.醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δc.卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△d.酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△a.醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHb.卤代烃的消去④引入双键或三键c.炔烃不完全加成引入双建CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△⑤引入醛基或羰基：醇羟基氧化可得醛或酮。2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△⑥引入羧基：醛氧化、酯水解。稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△+O22CH3COOHCHH2HCOHC催化剂△（2）官能团的转化①从羟基到醛基或羧基②增加官能团的数目③改变官能团的位置（3）碳原子成环①酯成环：二元酸和二元醇酯化成环。酸、醇酯化成环②醚键成环：二元醇分子成环；醇分子间成环。如：从一元醇到二元醇如：从1-醇到2-醇③炔烃的三加成4、正向合成分析法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成物。“顺藤摸瓜”基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图例：由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下图所示的方框内填入合适的化合物的结构简式：二、逆向合成分析法1、概念：是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。“顺瓜找根”。基础原料中间体中间体目标化合物2、对所确定的合成路线的各步反应要求：（1）反应条件必须比较温和。（2）具有较高的产率。（3）所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性.（4）低污染。（5）易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+3、逆合成法举例：草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO草酸二乙酯的合成总结：需要五个阶段，基础原料为乙烯。1、CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH2、CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2NaOH→CH2OHCH2OH+2NaCl浓硫酸H2O4、5、NaOH、水加热1、有以下一系列反应，其最终产物为乙二酸：ABDE已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式光CF溴水NaOH、醇加热O2、催化剂加热O2、催化剂加热乙二酸2、以2-丁烯为原料合成1,3-丁二烯：3、由异丁烯合成甲基丙烯酸的方法4、有机物A、B、C互为同分异构体，分子式C5H8O2，有关的转化关系如下图所示：

已知：①A的碳链无支链