第一章第二节有机物的结构特点(同分异构体)

第二节有机化合物的结构特点第二课时第三课时

有机物中碳原子的成键特点常见的共价键（C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环）思考与交流(P9)物质名称正戊烷异戊烷新戊烷

结构式

相同点

不同点分子式相同C5H12，链状结构不同,性质不同2.同分异构体一、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。3.三个相同：两个不同：结构不同、性质不同分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同判断是否为同分异构体

例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是

。B和C

人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是

A

①和②

B

①和③

C

③和④

D

②和④判断是否为同分异构体（4）同分异构类型(自主学习）异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。1、书写C7H16的同分异构体(9种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC碳链异构(C7H16)

CH3─CH2－─CH3CH2－CH2－CH2－CH2CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2－CH2─CH3CH3│CH3─CH2－CH－CH2－CH2CH2│CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH2－CHCH3│CH3│CH3│CH3─C－─CH3CH口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。方法叫“碳链缩短法”技巧：①甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。其余顺推。②从分子的对称轴往一边排。

③两个支链的先固定一个，再移动另一个位置。例2、书写C4H8所有的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

CH2H2CCHCH3例2、书写C4H8烯烃的同分异构体？技巧：1、由缺少氢原子数判断可能的烃类型2、注意题给条件的限制。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C8H10分子中含有苯环的同分异构体C8H8分子中含有苯环的同分异构体?三.一取代物的同分异构体数目的确定问题的提出：1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14三.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH31、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________.（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?三、有机物中二取代物的同分异构体数目的确定定一移一1种2种4种3种3种2、联三苯的结构是，其一氯代物(C8H13Cl)有

种。4种3、已知萘分子的结构是，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有

种；(2)二氯代萘有

种；2①②①②③④⑤⑥⑦①②③10转换技巧例、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异

构体，以此推断A苯环上的四溴代

物的异构体数目有-------（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A换元法书写技巧碳数烷烃及种类一价烷基的种类及名称1CH42C2H63CH3-CH2-CH34C4H105C5H1281、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）1-CH3甲基

1-C2H5-CH2CH3

乙基

2

-C3H7丙基(正、异)4

-C4H9丁基练习1HOC4H9

该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?

-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。练习4（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数（4种）（8种）（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种B红色基B题目：红色基B符合“-NH2和-NO2直接与苯环相连且处于对位”的同分异构体一共有多少种？A、2种B、4种C、6种D、10种

2、限定条件下同分异构体的书写抽出－O－作为插入基限定条件下同分异构体的书写（2010北京）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种。传统方法：邻间对3种三个不同基团在苯环上的相对位置有10种，“定2移3”13限定条件下同分异构体的书写属于甲酸酯且含酚羟基可以抽出－CH2－作为插入基限定条件下同分异构体的书写思考：比较下列物质在结构上的异同！分子式结构简式名称CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷五、同系物

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1概念2判断同系物的要点：

(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(6)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。3、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

CH2C、CH3