高考化学一轮专题训练：有机推断题

试卷第=page1515页，共=sectionpages1515页试卷第=page1414页，共=sectionpages1515页高考化学一轮专题训练：有机推断题1．（2022·重庆·校联考一模）化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：(1)B中的含氧官能团名称为硝基、___________和___________。(2)写出C→D的反应方程式___________。(3)D→E的反应类型为___________。(4)F中氮原子的杂化类型是___________。(5)G经氧化得到H，写出G的结构简式___________。(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式___________。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应；③水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。(7)已知：(R代表烃基，Rˊ代表烃基或H)。请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线___(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。2．（2022·江苏·统考一模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下：(1)A→B的反应类型为___________。(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有___________种。(3)G的结构简式为___________。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。①分子中含有苯环；②碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢。(5)设计以苯乙醇()为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)_______。3．（2022·上海松江·统考一模）苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：完成下列填空：(1)试写出A的结构简式___________，C中含氧官能团的名称为___________。(2)反应①的反应类型为___________，反应②的条件为___________。(3)反应③的化学方程式为___________。(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为___________。(5)写出满足下列条件的C的一种同分异构体___________。a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应b．苯环上有2种化学环境的氢原子(6)乙醇酸可用于工业制备聚乙醇酸，已知：RCH2COOHRCHClCOOH，请以乙醇为原料(无机试剂任选)设计制备乙醇酸(HOCH2COOH)的合成路线___________。(合成路线常用的表示方法为：甲…乙目标产物)4．（2021·四川凉山·统考一模）2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：已知：RMgX+→，为格氏试剂，X为卤素原子回答下列问题：(1)有机物A中所含官能团的名称为___________。第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢呋喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式___________。(2)写出反应a的化学方程式___________。(3)有机物C的核磁共振氢谱共有___________组峰，该物质___________使酸性高锰酸钾溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。(4)反应b属于___________(填有机反应类型)。(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F，推断F是___________。(6)根据题目提供的信息设计合成路线，以为原料(其他试剂任选)合成。___________5．（2022·湖南常德·临澧县第一中学校考模拟预测）化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的分子式为__，所含官能团的名称为__。③的反应类型为___。(2)反应④的化学方程式为___。F的结构简式为___。(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式__。a．分子中含有六元环；b．不能与金属钠反应；c．分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：1。(4)根据题设信息设计以1，5—二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的路线___(其他试剂任选)。6．（2022·广东汕头·汕头市潮阳黄图盛中学校考一模）黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：在酸性条件下发生水解反应：(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式________________________。(2)F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_______。(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。①分子中有4种化学环境不同的氢原子②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。____________________合成路线流程图请参考如下形式：7．（2021·浙江·学军中学校考模拟预测）磷酸氯喹由H与磷酸在一定条件下反应制得，可用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。由苯合成H的一种合成路线如图。已知：①苯环上的已有取代基影响新引入基团的位置，如：硝基定位间位，卤原子烃基定位邻对位。②③与苯酚的性质相似④RNHR′+R′′XRN(R′′)R′回答下列问题：(1)下列说法正确的是___。A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物G具有弱碱性D．化合物H的分子式是C18H26N3Cl(2)写出化合物E的结构简式___。(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式__。(4)设计从A到B的合成路线__。(用流程图表示，无机试剂任选)(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__。①分子中含苯环，且苯环上连3个取代基；②分子中含双键和三键；且1H—NMR谱显示有3种不同的氢原子。8．（2022·江苏·模拟预测）I．菠萝酯(G)是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品等领域。菠萝酯(G)的一种合成路线如下：已知：①-CHO+②③A是链状结构，且核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积之比为2∶1。请回答下列问题：(1)A的名称为___________。(2)C中官能团的名称为___________；试剂2是___________。(3)G的结构简式为___________。(4)写出B与银氨溶液反应的离子方程式___________。(5)D的同分异构体中，能使溶液显紫色的有___________种；其中，苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为___________(任写两种即可)。II.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F(俗称菠萝酸)，以环己醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸：菠萝酸F(6)第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为___________。(7)由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线：___________(无机试剂任选)。9．（2021·全国·模拟预测）化合物H是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体。H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)X所含官能团的名称是______；Z转化成R的反应类型为______。(2)Y的结构简式为________________。(3)Y分子中最多有________个原子共平面。(4)写出G生成H的化学方程式____________。(5)T是H的同分异构体，T同时满足下列条件：①属于芳香化合物②1molT与足量银氨溶液反应，生成6molAg③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰写出T的一种结构简式为______。(6)参照上述流程，以为主要原料，设计合成路线制备(其他试剂自选)：______10．（2022·全国·模拟预测）酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非甾体抗炎药，以下是一种合成酮洛芬的路线：已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基；②R-COOH(1)化合物Ⅰ的名称为___________，化合物Ⅳ所含官能团名称为___________。(2)化合物Ⅲ的分子式为___________，请写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式___________，该反应类型为___________。(3)化合物Ⅰ的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，满足以下条件的M的同分异构体共有___________种。a．含有苯环及酯基

b．能发生银镜反应

c．能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为___________(写出一个即可)。(4)写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选)______。11．（2021·全国·模拟预测）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体l的合成路线如下：已知：(1)B中含氧官能团名称是___________(2)②的化学方程式为___________步骤④经过两步反应，反应类型依次是___________、___________(3)D的结构简式为___________(4)D的同分异构体中，满足下列条件的有___________种a．含有苯环

b．含有其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为的为___________(5)设计以、、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)___________。12．（2022·湖北·模拟预测）酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图所示（F的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5）：已知：Ⅰ．+R2CH2COOR3Ⅱ．R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OHⅢ．+R3CH2COOR4+R2OH回答下列问题：(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为___________。(2)A→B的化学方程式为___________。(3)C的结构简式为___________。(4)B→D的化学方程式为___________，该反应的反应类型为___________。(5)G的结构简式为___________，G→H的反应类型为___________。(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有___________种（双键碳原子上连羟基不稳定）。a．除苯环外不含有其他环状结构

b．能与FeCl3溶液发生显色反应13．（2021·全国·模拟预测）质子泵抑制剂奥美拉唑的中间体1可通过如图路线合成：已知：①，与苯环性质相似②③(1)化合物G的含氮官能团的名称___。(2)下列说法正确的是___。A．化合物C的分子式为C8H9N2O3B．H可能存在两种结构C．化合物A分子中所有的碳原子共平面D．化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应(3)写出反应H+E→I的化学方程式___。(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为C16H14N4O2S的化合物。用键线式表示其中一种结构___。(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式___。①1H—NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环③不含—O—O—、、等结构片段(6)根据题给信息，用不超过三步的反应设计D→的合成路线___。14．（2021·全国·模拟预测）三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为___________。(2)C中官能团的名称是是：硝基、___________。(3)C→D的反应类型为___________。(4)已知E→F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E→F的化学方程式___________。(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有___________种。其中，核磁共振氢谱图只有一种峰的结构简式为：___________(6)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________。15．（2021·全国·模拟预测）磺胺甲基异噁唑(N)化学名为3-磺胺-5-甲基异噁唑，是一种新型高效磺胺药物，用于肺炎等感染症，可通过以下路线合成。已知：请回答下列问题：(1)A的名称为_____，C中含有的官能团名称为_____。磺胺甲基异噁唑(N)的分子式为______。(2)由D→E的反应类型为___________。(3)写出E→F的化学方程式为___________。(4)“ASC”的结构简式为___________。(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。i.遇FeCl3溶液显紫色；ii.氨基与苯环直接相连；iii.核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：2(6)以甲苯和乙二酸为主要原料，参考上面的合成路线，设计合成的反应路线(其他试剂任选)：___________。16．（2021·湖北·校联考模拟预测）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)有机物H中含氧官能团的名称为_______。(2)反应①所需的试剂和条件分别是_______；E→F的反应类型为_______。(3)反应②的化学方程式为_______；设计该步骤的目的是_______。(4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式_______。①苯环上有3个取代基，含有肽键(酰胺基)②1molM能与3molNaOH发生反应③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1(5)设计以对甲基苯酚和为原料合成的合成路线_______。17．（2022·广东·模拟预测）桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃，广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物，其合成路线如下：(1)的名称是___________，中所含官能团名称为___________，的分子式为___________。(2)、的反应类型分别是___________、___________。(3)一定条件下，可以氧化为：，发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为___________。(4)的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式___________。①与溶液反应显紫色

②该物质最多消耗③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为(5)参照题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，设计的合成路线___________。(其他无机试剂任选)18．（2020·全国·模拟预测）某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下：已知：i.ii.(1)化合物X的结构简式为：___________；化合物Y的结构简式：___________(2)下列说法正确的是：___________A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应B．化合物F的分子式为C．化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应D．的结构中，所有的碳原子处于同一个平面(3)请完成E→F转化的化学反应方程式：___________E→F的转化过程中还测得生成了一种分子式为，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：___________(4)以化合物乙炔、、为原料，设计化合物的合成路线(无机试剂任选)___________(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：___________①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构③氢谱显示结构中有3种环境的氢原子答案第=page5757页，共=sectionpages4242页答案第=page5656页，共=sectionpages4242页参考答案：1．(1)

醚键

酯基(2)+HCOOH→+H2O(3)取代反应(4)sp2、sp3(5)(6)或(7)【解析】（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基、酯基和醚键；故答案为酯基；醚键；（2）B的分子式为C9H9O5N，对比B和C的分子式，B→C应是－NO2→－NH2，C的结构简式为，对比C和D的结构简式，该反应为取代反应，反应方程式为+HCOOH→+H2O；故答案为+HCOOH→+H2O；（3）对比D和E的结构简式，－CH2COCH3取代D中N上的H，反应类型为取代反应；故答案为取代反应；（4）F结构简式中－CH3上的C为sp3杂化，环上碳原子以及羰基上的碳原子杂化类型为sp2；故答案为sp2、sp3；（5）对比F和H的结构简式，－COOCH3被－CHO替代，因为G→H发生氧化反应，则G→H应是－CH2OH被氧化成了－CHO，推出G的结构简式为；故答案为；（6）能水解，产物之一为α-氨基酸，说明含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为、、；故答案为、、(任写一种)；（7）根据题中所给信息以及合成路线A→B可知，生成可由与(CH3)2SO4在K2CO3反应，是由发生还原反应得到，因此合成路线为；故答案为。2．(1)还原反应(2)3(3)(4)或或(5)【分析】A加氢由酮羰基转化为羟基，发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和氢氧化钠，再酸化，由原来—CN变为羧基，E发生取代反应得到F，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H。（1）A中酮羰基转化为羟基，加氢的反应称为还原反应；故答案为：还原反应。（2）D中苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基的碳原子为sp3杂化，—C≡N的碳原子为sp杂化；故答案为：3。（3）F与CH3CH2OH发生酯化反应生成G，其结构简式为；故答案为：。（4）溴原子以及酯基均可以发生水解，去掉苯环和酯基外，还有3个饱和碳原子。水解后生成两种物质，均有4种不同环境的H，由此得出F的同分异构的结构简式分别为或或；故答案为：或或。（5）苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，和HBr加热反应生成，类比于流程中的C→D→E，与NaCN反应生成，在氢氧化钠作用下，再在盐酸酸化下得到，在浓硫酸作用下和苯乙醇发生酯化反应生成，其合成路线为；故答案为：。3．(1)

OHCCOOH

羟基、羧基(2)

加成反应

浓硫酸，加热(3)+HBr+H2O(4)(5)或或(6)【分析】根据C的结构简式，逆推反应①的过程，结合B的分子式，得到A的结构简式为OHCCOOH；从C、D结构简式对比分析，得知反应②是C与甲醇发生酯化反应；对比分析D、E结构可知，反应③是D中的羟基被Br原子取代，生成。（1）据分析，A的结构简式OHCCOOH；C中含氧官能团的名称为羟基、羧基。（2）据分析，反应①是OHCCOOH与苯发生加成反应；反应②是C中的羧基生成了酯基，反应条件为浓硫酸、加热。（3）反应③是中的羟基被溴原子取代，化学方程式为：+HBr+H2O。（4）两个分子可以发生分子间酯化反应，生成具有三个六元环的化合物。（5）根据C的结构简式可确定其分子式是C8H8O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能发生水解反应则含有醛基-CHO和酯基-COOC-，或HCOO-；同时苯环上有2种化学环境的氢原子，则可推测苯环上含有两个处于对位的基团，或是苯环上有四个基团；结合以上分析，推断该同分异构体是或或。（6）根据题给信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，则可以将乙醇通过催化氧化生成乙醛，再氧化为乙酸，乙酸取代氯原子后与强碱水溶液反应，再酸化即可得到乙醇酸，合成路线：。4．(1)

溴原子、氯原子

、

(任写一种)(2)+CH3CHO→(3)

5

可以(4)取代反应(5)(6)【解析】(1)A为，官能团为溴原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代烃反应，可能的结构有或；(2)根据已知信息，反应a的化学方程式+CH3CHO→；(3)有机物C为：，等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高锰酸钾可以氧化羟基，故该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；(4)由流程可以看出反应b是Br原子取代了上的羟基，故反应类型为取代反应；(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；(6)以为原料(其他试剂任选)合成的流程为：5．(1)

C3H8O2

羟基

还原反应(2)

+2HBr+2H2O

(3)(4)【分析】由题给有机物转化关系可知，HOCH2CH2CH2OH与溴化氢共热发生取代反应生成B为BrCH2CH2CH2Br，在乙醇钠作用下B与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成C为，C与LiAlH4发生还原反应生成D为，D与溴化氢共热发生取代反应生成E为，结合F的分子式可推知在乙醇钠作用下E与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成F，；F在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到G为；(3)D的结构简式为，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，据此确定；(7)由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，据此分析解题。（1）由分析可知，A的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，则其分子式为C3H8O2，所含官能团的名称为羟基，反应③即C与LiAlH4发生还原反应生成D为，其反应类型为还原反应，故答案为：C3H8O2；羟基；还原反应；（2）由流程图可知，反应④为与溴化氢共热发生取代反应生成和水，则反应④的化学方程式为：+2HBr+2H2O，由分析可知，F的结构简式为，故答案为：+2HBr+2H2O；；（3）D的结构简式为，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，符合条件的同分异构体的结构简式，故答案为：；（4）由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，合成路线如下，故答案为：。6．(1)(2)

羰基

羧基(3)(4)

(5)【分析】A转化为B的反应为取代反应，由B逆推，可知A的结构简式是；(1)和发生取代反应生成和乙酸，反应方程式是；(2)分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和羰基；(3)在酸性条件下水解为，含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成；(4)①分子中有4种化学环境不同的氢原子，说明结构对称；②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明为甲酸酯；符合下列条件的的同分异构体有、；(5)和氯气在光照条件下发生取代反应生成，和NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解为，和乙醇发生酯化反应生成，合成路线为。7．(1)BCD(2)(3)+2NaOH→+H2O+C2H5OH(4)(5)、、、【分析】苯通过系列反应生成B，B通过系列反应生成C，根据C中N、Cl原子的位置可知B为对氯苯氨，B通过系列反应得到C，C在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化得到D为，脱羧得到E为，与POCl3作用生成F为，与G在酚的催化下生成H，逆向推出G为。(1)A.化合物D为，能发生加成、取代、氧化反应，也能与氢气发生还原反应，选项A错误；B.化合物E为，与苯酚的性质相似，能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B正确；C.化合物G为，含有氨基，具有弱碱性，选项C正确；D.根据结构简式可知，化合物H的分子式是C18H26N3Cl，选项D正确；答案选BCD；(2)化合物E的结构简式为；(3)C与NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→+H2O+C2H5OH；(4)从A到B可以由苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯，硝基苯与氯气在氯化铁催化下反应生成，在铁作用下与氯化氢反应生成，其合成路线为；(5)F为，符合条件：①分子中含苯环，且苯环上连3个取代基；②分子中含双键和三键；且1H—NMR谱显示有3种不同的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体的结构简式有、、、。8．(1)1，3-丁二烯(2)

醛基

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液(3)(4)+2[Ag(NH3)2]+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+(5)

22

、、、、、(6)(7)【分析】由A的分子式和D的结构简式，结合信息②和③可推知A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，B的结构简式为：，结合信息①可推知C的结构简式为：CH3CHO，由D的结构简式和E的分子式可推知E的结构简式为：，结合F的分子式可推知F的结构简式为：，最后发生酯化反应生成菠萝酯，故G菠萝酯的结构简式为：，(5)由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有2×3+10+6=22种，(6)采用顺推法就可以找到合成路线，据此分析解题。(1)由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，故其名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；(2)由分析可知，C的结构简式为：CH3CHO，故C中官能团的名称为醛基，由分析可知，试剂2是将羟基直接转化为羧基，故是酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液，故答案为：醛基；酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；(3)由分析可知，G的结构简式为：，故答案为：；(4)由分析可知，B的结构简式为：，故其与银氨溶液反应的离子方程式为：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+，故答案为：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+；(5)由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有2×3+10+6=22种，其中苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为、、、、、，故答案为：22；、、、、、；(6)根据质量守恒可知，第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；(7)由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，本题可以采用直接合成法，即丙烯酸甲酯在碱性条件下水解生成丙烯酸钠，然后再加聚即可得到聚丙烯酸钠，故合成路线如下：，故答案为：。9．(1)

碳氯键、醛基

取代反应(2)(3)19(4)++(5)、(6)【分析】Y与氢气发生加成反应生成Z，对比X、Z的结构与Y的分子式可知，Y的结构简式为，结合官能团的结构和性质以及题干流程图中的信息分析解答。(1)X()中所含官能团的名称是碳氯键、醛基；根据流程图，Z中羧基中的-OH被-Cl代替转化成R，为取代反应，故答案为：碳氯键、醛基；取代反应；(2)根据上述分析，Y的结构简式为，故答案为：；(3)苯环、碳碳双键、和羧基中的羰基都是平面结构，单键可以旋转，Y()中存在三个平面，最多所有19个原子共平面，故答案为：19；(4)根据流程图，G生成H是取代反应，反应的化学方程式为++，故答案为：++；(5)T是H()的同分异构体，①属于芳香化合物，说明含有苯环；②1molT与足量银氨溶液反应，生成6molAg，说明分子中含有3个﹣CHO；③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰，分子中含有3种不同化学环境的氢，应为对称结构，符合条件的T有：、，故答案为：(或)；(6)发生取代反应生成，然后催化氧化生成，再进一步氧化生成，再与SOCl2反应得到，参照题目R到G的合成，在AlCl3作用下，生成，合成路线为：，故答案为：。10．(1)

3-碘苯甲酸

羰基、酯基(2)

C20H20O5

+CH2(COOEt)2+HI

取代反应(3)

13

(4)【分析】化合物Ⅰ参考已知信息②可知生成了，和CH2(COOEt)2反应转化成，四丁基溴化铵等物质反应生成了，与二苯基亚砜反应生成了，水解得到酮洛芬，据此解答。（1）化合物Ⅰ的名称为3-碘苯甲酸或间碘苯甲酸，化合物Ⅳ所含官能团名称为羰基、酯基。（2）根据化合物Ⅲ的结构简式(Ph代表苯基，，Et代表乙基)，推出其分子式为C20H20O5，对比I、II、III的结构，II的结构多出了苯基，II为，Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式，反应类型为取代反应。（3）化合物Ⅰ()的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，则M比I多一个-CH2，M的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和含有酯基，则是甲酸酯，酯基能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色，说明产物是甲酸苯酚酯，1.三个取代基：HCOO-、-I、-CH3，共有10种同分异构体，2.两个取代基：HCOO-、-CH2I，有3种同分异构体，综上所述，共有13种同分异构体。其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。（4）写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选)。可由水解得到，参照III生成IV的反应，可由制备，参照II生成III的反应，可由制备，则合成路线为：11．(1)硝基，羟基(2)

+CH3COCl→+HCl

加成反应

消去反应(3)(4)

14

、(5)【分析】根据A分子式，结合E的结构简式，可知A为，A发生取代反应生成B，根据E知取代羟基对位，则B为，B发生取代反应生成C，根据C分子式、E的结构简式，可知C为，C发生还原反应生成D为，D中氨基与中羰基之间脱去1分子水生成E，E形成五元环转化为F，F发生取代反应生成G，对比G、I的结构可知，G与溴发生取代生成H，H与发生取代反应生成I，故H应为；(1)B为，B中含氧官能团名称是：羟基、硝基；(2)②的化学方程式为：+CH3COCl→+HCl，步骤④经过两步反应，应是氨基与羰基之间发生加成反应引入羟基，然后羟基再发生消去反应形成C=N双键，故为加成反应；消去反应；(3)由分析可知，D的结构简式为；(4)D为，D的同分异构体满足下列条件：a．含有苯环，b．含有-NO2，苯环有1个取代基为-CH2CH2NO2，或者为-CH（NO2）CH3；苯环有2个取代基为-NO2、-CH2CH3，或者-CH3、-CH2NO2，均有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-NO2、2个-CH3，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的硝基分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有1+1+3×2+2+3+1=14种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1：2：6的为、；(5)以、CH3CHO、（CH3）2CO3为原料制备，对比原料及目标产物结构简式、D生成E和F生成G的反应知，可由发生F生成G类型的反应得到，可由和氢气发生加成反应得到，可由苯胺、乙醛发生取代反应得到，硝基苯发生还原反应生成苯胺，其合成路线为。12．(1)羧基(2)HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O(3)(4)

C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+

加成反应(5)

还原反应(6)22【分析】分析合成路线：根据A分子无支链，且只含有一种官能团，再结合A→B的反应条件可知，A分子中含有两个羧基，一个A分子与两分子的C2H5OH发生酯化反应生成B，故A的结构简式为：HOOC(CH2)3COOH，B的结构简式为：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5。根据已知条件Ⅰ，结合B→D的反应条件以及B、D的分子式、E的结构简式，可知C的结构简式为：。在B→D的反应过程中，C结构中的碳氧双键断裂，与B发生加成反应，生成物质D()。结合D与E的结构简式以及反应条件，可知D→E过程中发生了酯的水解以及成环的酯化反应。已知F的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5，结合E→G的反应条件，可知E和F反应后生成G的结构简式为：。G在一定条件下发生去氧加氢的还原反应，生成H。据此分析。(1)根据题给信息，A分子无支链，只含有一种官能团，结合A与乙醇发生反应的条件可知，A分子中含有的官能团为羧基。答案为：羧基；(2)由分析可知，A的结构简式为：HOOC(CH2)3COOH，1分子A与2分子C2H5OH发生酯化反应，反应方程式为：HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O；答案为：HOOC(CH2)3COOH＋2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H5＋2H2O；(3)根据B、D的分子式以及E的结构简式，结合已知条件Ⅰ，可知B与C发生加成反应，据此可推出C的结构简式为：；答案为；(4)由分析可知，B→D的反应过程中分子内原子“有上无下”，可知该反应类型为加成反应。反应方程式为：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+；答案为：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+；加成反应；(5)结合已知条件Ⅲ的反应原理，以及E、F的结构简式，可知G的结构简式为：。分析G与H的结构简式差异，可知G分子中的碳氧双键被加氢还原为-CH2，故答案为：；还原反应；(6)满足a、b条件的同分异构体的芳香族化合物中含有酚羟基，由此可知：①若苯环上的取代基为-OH和-OCH＝CH2，则其同分异构体有邻、间、对三种结构；②若苯环上的取代基为-OH和-CH2CHO，则其同分异构体有邻、间、对三种结构；③若苯环上的取代基为2个-OH和一个-CH＝CH2，其同分异构体有6种结构；④若苯环上的取代基为-OH、-CHO和-CH3，则其同分异构体有10种结构。故同时满足a、b条件的芳香族化合物结构共有：3+3+6+10=22种。答案为：22。13．(1)硝基、氨基(2)BC(3)+→HCl+或+→HCl+(4)或或(5)、、、(6)【分析】根据信息①可知A的结构简式为：；反推可知B的结构简式为：；C的结构简式为：；根据G的结构简式和信息③可知H的结构简式为：。(1)根据G的结构简式可知，化合物G的含氮官能团的名称为：硝基、氨基；(2)A．C的结构简式为：，化合物C的分子式为C8H10N2O3，A错误；B．H可能存在两种结构、，B正确；C．与苯环性质相似，化合物A分子中所有的碳原子共平面，C正确；D．化合物I，可发生取代、加成、不能发生缩聚等反，D错误；故选BC。(3)由题干分析可知，H+E发生取代反应生成I，的化学方程式：+HCl+或+HCl+；(4)根据分子式为C16H14N4O2S，其键线式表示结构为：或或；(5)满足①1H-NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子说明有6种不同环境H原子②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环③不含—O—O—、、等结构片段，符合条件的化合物G的同分异构体的结构简式：、、、共计四种；(6)根据信息②，D→的合成路线：。14．(1)(2)氨基、氯原子(3)取代反应(4)+CS2→+H2S↑(5)

5

(6)【分析】根据题中信息，A的分子式为C6H3Cl3，A与浓HNO3、浓H2SO4、60℃条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，逆推A的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，D与Fe、HCl条件下发生信息反应生成E，则E的结构简式为，F的结构简式为；据此解答。(1)由上述分析可知，A的结构简式为；(2)根据C的结构简式可知其官能团有硝基、氨基、氯原子；(3)对比C和D的结构简式可知，C中一个氯原子被代替生成D，所以C→D的反应类型为取代反应；(4)E的结构简式为，F的结构简式为，E和CS2反应生成F，由元素守恒可知，生成一种小分子产物为H2S，E→F的化学方程式为+CS2→+H2S↑；(5)B的结构简式为，官能团为硝基和氯原子，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有，，，，共5种；核磁共振氢谱图只有一种峰，即只有一种环境H原子的为；(6)先发生硝化反应生成，再在氨水、乙醇条件下生成，再在Fe、HCl条件下生成，再与CS2反应生成，其合成线路为：。15．(1)

乙烯

羧基

(2)取代反应(3)(4)(5)、(6)【分析】A为乙烯，与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，B经过水解反应、氧化反应生成C，C为乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成D；根据D、E的结构简式可知，该反应为取代反应；F发生取代反应生成G；根据已知，H与ASC反应生成M，推知ASC为；M经过取代反应生成N。(1)由流程可知，A为乙烯，C为乙二酸