有机化学教学中的几点体会

有机化学教学中的几点体会吉林大学化学学院林英杰六个“善于”善于简化善于归纳善（于使）用类比善于巧记善（于使）用道具善于改革一、善于简化：

在课堂讲授中应善于把复杂问题简单化

也应善于引导学生把复杂问题简单化案例1：烷烃的系统命名烷烃的命名是其它各类有机物命名的基础烷烃的系统命名法非常繁琐，学生初学时较难准确掌握，也较难记忆可简化为四个“最”—最长、最多、最小、最简简化≠简单的删除最长、最多、最小、最简A、最长：B、最多：当有两个或两个以上等长的最长碳链时，要选择取代基最多的碳链作为母链C、最小：D、最简：先写最简单的取代基（IUPAC与CCS的不同）；相同取代基要简化归类2，6，10－三甲基－3－乙基－7－正戊基十二烷案例2：

Cram规则在Fischer投影式中的简化Cram规则是手性醛、酮亲核加成反应的立体化学中非常重要的一个规则Cram规则本身并不复杂，比较容易掌握当羰基与手性中心相连时反应物构象中体积最大的基团与R重叠的原因：

Mg与O络合，使羰基的空阻大于R

？=二、善于归纳：有机化学中的反应很多，学生在初学时常常抱怨：需要记忆的内容太多，没有什么规律可循，有机化学不如无机化学好学！要引导学生善于归纳、总结。其实有机化学中还是有许多规律可循的案例３：烯烃加成反应中的立体化学反式加成＝苏式产物顺式（Z）反式加成＝赤式产物反式（E）顺式加成氧化赤式产物顺式（Z）＝顺式加成氧化苏式产物反式（E）＝反式加成氧化＝苏式产物顺式（Z）反式加成氧化＝赤式产物反式（E）归纳、总结：规定：顺式（Z）、顺式加成、赤式＝＋反式（E）、反式加成、苏式＝－烯烃加成反应中的立体化学就成了简单的乘法

＋X＋＝＋＋X－＝－－X＋＝－－X－＝＋应用：以丙稀为原料合成顺式加成氧化反式加成氧化三、善（于使）用类比“类比永远不会完美，却几乎常常有用”在课堂中善用、巧用类比往往会起到事半功倍的效果案例4＞＋C＞－C洞庭湖－蓄洪、灌溉四、善于巧记：有机化学内容较多，且规律性较差，靠死记硬背很难学好，而且学的非常辛苦我们提倡要快乐地学习引导学生善于巧记，使学生乐于记忆，从另一个方面也提高了学生的学习兴趣

R/S构型标识在Fischer投影式中的应用：案例5总结：在Fischer投影式中，当最小基团在横键时，在Fischer投影式中的标定方向与实际标定方向相反，即顺时针时定义该手性碳的构型为S构型；反之，若为逆时针则定义该手性碳的构型为R构型。B.在Fischer投影式中，当最小基团在竖键时，在Fischer投影式中的标定方向与实际标定方向相同。RSRSVivaldiD－丙氨酸L－丙氨酸DL右五、善于巧用：多媒体、模型、道具等多媒体在课堂教学中的应用好处颇多：与板书教学相比最大的好处是可大大节省体力但不要过分依赖多媒体:影响课堂教学效果要巧用已有的模型、道具等，如我们的手就是一个很方便、很好用的模型、道具案例6化学法拆分外消旋体的原理示意图：外消旋体的化学法拆分六、善于改革：考试方法的改革—我们的一点尝试这些年由于教育体制以及高考制度的不完善，无论高考还是大学里的许多考试，作弊现象都屡禁不绝。有些高中老师在高考前就教育学生：能抄就抄，抄不到你就要吃亏。在这样的教育下，有些学生不以考试作弊为耻，而是把它当成了一种习惯。针对这种考试中作弊现象屡禁不止的情况，许多学校都采取了很多严厉的措施，例如一旦发现作弊就留校查看甚至开除学籍等，但还是无法从根本上杜绝作弊现象的发生。我认为仅仅靠简单的教育或者是惩戒都无法从根本上解决问题，还应该从考试方法上进行改革，不给学生提供任何可以作弊的条件，做到防患于未然。在这方面我们做了一些有益的尝试。尝试之一：A、B卷在试题总体难度基本一致的前提下出A、B两套卷，只有命题教师及评卷教师知道其中的区别A卷：下列各组化合物中均有芳香性的是：例如：选择题B卷：下列各组化合物中均无芳香性的是：答案：A答案：B选择题A卷：下列化合物中酸性最弱的是：答案为D

B卷：下列化合物中酸性最强的是：答案为A

选择题

A卷：在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3

B卷：在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位钝化定位基团的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3A卷：下列四个氯代烃中,按SN1和SN2机理发生取代反应均不易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClB卷：下列四个氯代烃中,按SN1和SN2机理发生取代反应均容易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClA卷：

SN2反应机理的特征是:(I)生成碳正离子中间体;(II)立体化学发生构型翻转;(III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIVB卷：

SN1反应机理的特征是:(I)生成碳正离子中间体;(II)立体化学发生构型翻转;(III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIV答案：D答案：CA卷：分子式为C9H12的芳烃,氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为

B卷：分子式为C9H12的芳烃,氧化时可生成三元羧酸,硝化时有二种一元硝化物,则该化合物的结构为

A卷：化合物A(C4H8)被碱性KMnO4溶液在低温下氧化，所得的产物无旋光,且不能被拆分的是B卷：化合物A(C4H8)被碱性KMnO4溶液在低温下氧化，所得的产物无旋光,但能被拆分的是答案：D答案：A实现下列转化最好的路线是：

A卷：A、先卤代,再硝化,最后磺化;

B、先卤代,再磺化,最后硝化;C、先硝化,再磺化,最后卤代;D、先磺化,再硝化,最后卤代。B卷：A、先卤代,再硝化,最后磺化;B、先硝化,再磺化,最后卤代;

C、先卤代,再磺化,最后硝化;

D、先磺化,再硝化,最后卤代。反应题：A卷：

B卷：

反应题：A卷：

B卷：

A卷：某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化加氢得到无旋光的烃C（C9H16），但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D的可能结构式。结构推导题：B卷：某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化加氢得到