有机会考复习

高二会考复习--有机化学师大二附中王勤一、有机化学在会考中的地位有机化学知识在会考中约占15分实验中约占5分二、会考中对有机化学知识点的要求层次A层次：30个B层次：6个（甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化学性质）C层次：1个（综合能力的考查）建议：文科：基础知识，会考说明、会考汇编理科：主干知识的梳理，能力的提升三、知识点的复习1、有机物的命名2、易混淆的概念与类别的辨析3、有机分子结构—同分异构现象4、有机化学反应--官能团的性质及有机合成5、有机实验6、有机计算有机物的命名1、命名原则“习惯命名”：正、异、新*系统命名法——选主定位写基名，简先繁后位次清。2、有机物命名（1）烷、烯、炔、醇、醛、酸（2）芳香族（邻、间、对）（3）酯练习给下列物质按系统命名法命名

CH3（1）CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3练习给下列物质按系统命名法命名

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2

练习给下列物质按系统命名法命名

（3）CH3CH2(CH3)CHCH3给下列物质按系统命名法命名

（4）CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3CH2OH练习给下列物质按系统命名法命名（5）CH2OOCCH3

CH2OOCCH3（6）COOCH2CH3

COOCH2CH3（7）C6H5COOCH2C6H5易混淆的概念与类别的辨析1、五同（1）同位素（2）同素异形体（3）同系物（4）同分异构体（5）同一物质同系物的判断：通式相同、结构相似、同一类物质、组成上相差n个“CH2”原子团同系物的理解：1.结构相似的含义2.同系物的推广3.同系物的性质:物理性质递变（随碳原子数变化）化学性质相似3、醇与酚4、硝基化合物与硝酸酯5、酯与油脂6、分馏与干馏取决于—OH连接的烃基取决于—NO2连接的原子油脂是一类特殊的酯前者是物理变化——石油；后者是化学变化——煤。2、芳香烃与芳香族化合物7、裂化与裂解8、直馏汽油和裂化汽油后者是深度裂化，故得到的产物有所不同！前者是饱和烃；后者含不饱和烃——溴水鉴别有机分子结构

——同分异构现象1、同分异构现象（1）引起同分异构现象的原因（2）常见同分异构现象碳原子成四键，其连接方式的多样性！类别异构（官能团异构）碳链异构位置异构（2）常见同分异构现象类别异构（官能团异构）CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH6n-6OCnH2nO2烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃饱和一元醇、饱和一元醚饱和一元醛、饱和一元酮酚、芳香醇、芳香醚饱和一元酸、饱和一元酯、羟醛（2）常见同分异构现象类别异构（官能团异构）C6H12O6C12H22O11注意：(C6H10O5)n葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖淀粉和纤维素，但不是同分异构体关系！2、同分异构体的基本书写方式判类别；写碳链；移官位；氢饱和。主链由长到短；支链由整到散；位置由边到心；连接不能到端。3、寻找一取代或二取代及多取代产物（1）一取代找等效氢原子！等效碳原子上连接的是等效氢！对称轴法！3、寻找一取代或二取代及多取代产物（2）二取代思维有序！思维过程：先确定一取代产物；依次放第二个取代基，注意放过的等效的地方不要再放第二个取代基！3、寻找一取代或二取代及多取代产物（3）多取代产物的确定思维的转换！

CH3CH2CH3的二氯代物有

种，其六氯代物有

种。4、立体异构的初步认识（1）、原有的知识基础

CH2Cl2为何没有同分异构体？②CH2=CH2双键不能旋转所造成的同分异构现象；4、立体异构的初步认识（2）、知识的延伸立方烷的结构有如图所示的分子结构，讨论：（1）分子式？（2）其一氯代物有？种？有机物间的相互转化----（官能团的性质）*基本官能团的性质*官能团间的相互影响有机化学反应各类烃的通式烃的衍生物的通式OH类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）

二烯烃（－C＝C－C＝C－）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应加成时有1.4加成和1.2加成类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别结构特点主要性质醇（R－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚

OH（）苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)类别结构特点主要性质醛

O（R－C－H）

O－C－双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸

O（R－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯

O（R－C－OR’）

OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应有机化学反应（1）取代反应（包括缩聚）（2）加成反应（包括加聚）（3）消去反应（4）氧化反应还原反应取而代之合二为一一分为二（别忽略小分子）加氧去氢加氢去氧1.反应类型取代反应:

烷烃（卤代）苯及同系物（卤代、硝化）醇（卤代）、苯酚（溴代）酯化取代反应:

水解反应：

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质分子间脱水：醇分子间、醇羧酸分子间、酚醛树脂、羧酸分子间

缩聚反应：取代反应:

加成反应：

烯、炔烃（加H2、HX、H2O），

苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。加聚反应：烯烃等消去反应：

乙醇（分子内脱水）卤代烃氧化反应：

如：烯、炔、苯的同系物醇（去氢）、醛（加氧）还原反应：

如：醛（加氢）。取代加成消去加聚氧化还原酯化水解乙醇...

2.注意有机化学反应中分子结构的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。在下图所示的乙醇分子结构中：

ＨＨ

②

①

⑤

Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ

④

③

ＨＨ

什么情况下，①键断裂？

什么情况下，②键断裂？

什么情况下，①、②键断裂？什么情况下，②、④键断裂？

什么情况下，①、③键断裂？

什么情况下，⑤键才断裂？

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化剂温度压强①乙烯型

adadnC＝CC－Cbeben催化剂加聚历程混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂有机物影响性质甲烷不易被氧化剂氧化（不使酸性KMnO4溶液褪色）甲苯CH4分子中H被－C6H5取代苯环的烃基部分苯环对甲基的影响，（－CH3）易被氧化使其活性增强（使酸性KMnO4溶液褪色）

3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。有机物影响性质

苯苯的硝化反应只能得

到一硝基苯

甲苯C6H6分子中H被－CH3取代甲苯的硝化反应能得

甲基对苯环的影响，到2，4，6－三硝基甲

使其活性增强苯

苯与苯酚有机物影响性质苯苯的溴代反应①液溴②催化剂③只能得到一溴代苯（溴苯）苯酚C6H6分子中H被－OH取代苯酚的溴代反应羟基对苯环的影响，①浓溴水②不需使其活性增强催化剂③能得到2，4，6－三溴苯酚

乙醇、苯酚和乙酸有机物影响性质乙醇－C2H5是推电子基团，非电解质，无酸性使得－OH的键极性减弱与金属钠反应苯酚苯环是吸电子基团，有极弱酸性与金属钠、使得－OH的键的极性稍增大氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应不能使紫色石蕊试剂变红乙酸CH3CO－（乙酰基）有弱酸性使得－OH的键的极性增大与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液反应能使紫色石蕊试剂变红如：羟基的比较C2H5-OH

OHOCH3C-OHNaNaOHNaHCO34.通过典型代表物的性质，建立烃及其衍生物之间的相互关系网。如:炔烯醇醛酸酯（1）基本反应的应用与迁移条件不同，产物不同；醇、醛、酸、酯间的相互转换聚合反应与反推单体常见脱去水分子的反应（2）引入官能团的方法碳数减少的方法；增加碳数的方法；—OH的引入（一个、二个、位置的变换）—COOH的引入

有机实验

一、有机物的鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物有还原性的物质（3）产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应水层无色：发生上述反应或萃取（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物有还原性物质3、银氨溶液：

4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+（2）—CHO5、三氯化铁溶液：苯酚2、酸性高锰酸钾溶液醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等二、分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。

（1）常见气态有机物四碳及四碳以下的烃、甲醛、一氯甲烷（2）水溶性易溶：醇、醛、低级羧酸等难溶：比水轻：烃、酯、油脂等比水重：溴苯、硝基苯等分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）

1、乙烯：无水乙醇和浓硫酸2、乙炔：碳化钙与水3、溴苯：苯和液溴、铁4、硝基苯：苯和浓硝酸、浓硫酸

5、乙酸乙酯：乙酸和乙醇、浓硫酸三、有机物的制取1、反应条件的选择（1）需加热的反应水浴加热：制硝基苯及银镜反应、酯的水解酒精灯直接加热：制乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应（2）不需要加热的反应制乙炔、溴苯2、温度计水银球插放位置（1）液面下：测反应温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏

4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直导管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分馏

有机计算1、分子量的确定（1）标准状况M=22.4ρ（2）相同条件M=M′D2、分子式的确定（1）根据有机物中各元素的质量分数加以确定（2）根据燃烧产物的量加以确定（3）根据商余法确定烃的分子式3、根据性质推断结构一、分子量、分子式、结构式的确定分析：MA=1.96g•L-1×22.4L•mol-1=44g•mol-11molA中含C=（44g×54.5%）/12g•mol-1=2mol含H=（44g×9.10%）/1g•mol-1=4mol含O=（44g×36.4%）/16g•mol-1=1mol∴分子式为C2H4O

MB=2g•mol-1×30=60g•mol-11molB中含C=（60g×60%）/12g•mol-1=3mol含H=（60g×13.33%）/1g•mol-1=8mol含O=（60g×26.67%）/16g•mol-1=1mol∴分子式为C3H8O●燃烧产物只有H2O和CO2

烃和烃的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：（1）等物质的量时：一比C，二比H，三去O（2）等质量时：列关系式

二、燃烧规律的应用：

例：物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是

A．C2H2B．C2H6

C．C4H6D．C4H8答案：D（1）生成CO2相等：指分子中C原子数相等，即A（H2O）m如：C2H4

和C2H5OHC2H2和CH3CHO（2）生成H2O相等：指分子中H原子数相等，即A（CO2）m如：CH4

和C2H4O2C2H6和C3H6O2

2、总物质的量相等，任意混合，耗氧量相等例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D3、总质量相等，任意混合，生成CO2相等，即含碳量相等；生成H2O相等，即含氢量相等。（1）相对分子质量相等：指同分异构体（2）相对分子质量不相等：指最简式相同（特例）例：A、B是分子量不相等的两种有机物。无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后生成水的质量也不变。试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的分子式（）和（）；（）和（）；（）和（）；A、B应满足的条件是（）。答案：

C2H2

和C6H6；C2H4和C3H6；CH2O和C2H4O2A、B应满足的条件是含氢元素的质量分数相等。三、混合气体成分的确定：

CH4C2H6C3H8C4H10C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H61、利用平均值观点确定混合气体的成分2、利用差值法确定分子中的含H数CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1