研究有机化合物的步骤和方法(共32张PPT)

2023/2/21第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法选修5有机化学基础江西省遂川中学焦贤林研究有机物的一般步骤与方法分离、提纯元素分析定性分析，确定元素种类定量分析，确定元素质量分数确定实验式（最简式）确定分子式确定结构式质谱仪测定Mr纯有机样品粗有机样品波普分析核磁共振氢谱红外光谱一、有机物的分离与提纯纯有机物（一）蒸馏1、仪器和装置（如右图）2、原理：利用混合液的沸点差异3、适用范围被提纯物受热不分解被提纯物与杂质的沸点差异>30℃5、实例：①用75%酒精制无水酒精；②将CH3COOC2H5和CH3COONa混合液分离；③将Na2SO4和CH3COOH的混合液分离4、注意事项：①沸石；②温度计刻度值；③冷水的进出口；④石棉网；⑤温度计水银球的位置（二）重结晶1、仪器和装置（如右图）2、原理：3、适用范围5、实例：①粗苯甲酸的提纯;②除去KNO3含有的NaCl杂质4、注意事项：①石棉网；②过滤操作“一、二、三”利用被提纯物与杂质在水中的溶解度随温度的升高变化差异很大。被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度影响大杂质在选择的溶剂中的溶解度很大或很小，易除去一、有机物的分离与提纯纯有机物（三）萃取和分液1、仪器和装置（如右图）2、原理：3、适用范围6、实例：4、注意事项：液液萃取:利用溶质在两种溶剂中的溶解度差异很大，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来。固液萃取：用有机溶剂从固体中溶出有机物被提纯物在水中的溶解度小，而在有机溶剂中的溶解度大。5、常用萃取剂：苯、汽油和CCl4乙醚、石油醚和二氯甲烷如溴水、碘水的提纯、色素的提取一、有机物的分离与提纯纯有机物萃取分液：用分液漏斗把两种互不相溶的的液体分离开来萃取：分液：互不相溶的液体混合物萃取：分液：油水混合物，油包括汽油、苯、CCl4、乙酸乙酯、硝基苯、溴苯等①分液漏斗颈部紧靠烧杯内壁；②上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出。2023/2/26二、实验式（或最简式）的确定元素分析有机样品燃烧或氧化CO2（说明含碳元素）H2O（说明含氢元素）SO2（说明含硫元素）HCl（说明含氯元素）用KOH浓溶液吸收W(C)或m(C)用浓H2SO4或无水CaCl2吸收W(H)或m(H)m(O)=m(样品）-m(C)-m(H)W(O)=1-W(C)-W(H)定性分析定量分析“李比希元素分析法”的原理：取一定量含C、H（O）的有机物H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量实验式（最简式）加氧化铜氧化N2

（说明含氮元素）2023/2/27例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?

试求最简式。1、实验式和分子式的区别：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比[N(C）:N(H):N(O)]的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。解法：N(C）:N(H):N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)

=13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16

=0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为

C3H6O2、实验式的求法：方法1：N(C):N(H):N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)二、实验式（或最简式）的确定元素分析思考：确定了实验式后，如何确定分子式？能否直接利用该有机物的实验式来确定分子式?若不能又根据什么来确定？例2.某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。解法：n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶

52.16%1213.14%134.7%16方法2：N(C):N(H):N(O)=::ω(C)Ar(C)ω(H)Ar(H)ω(O)Ar(O)二、实验式（或最简式）的确定元素分析＝2∶6∶1∴实验式为C2H6O练习：1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。能否求出该有机物的分子式?2、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。能否求出该未知物A的分子式？若不能，还需要什么条件？分析：例3中实验式为C3H6O,其中碳原子没有达到饱和，不能确定分子式，若要确定分子式，还需要Mr。例4中实验式为C2H6O，其中碳原子已经达到饱和，实验式就是分子式。小结：由实验式确定分子式的方法：实验式中碳原子已经饱和，实验式就是分子式实验式中碳原子未饱和，分子式为（实验式）n，设实验式为CxHyOz，则分子式为（CxHyOz

）n.再根据相对分子质量Mr，求出n，则分子式为CnxHnyOnz三、分子式的确定方法探究2023/2/210（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)（4）质谱法思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（一）确定相对分子质量的方法三、分子式的确定Mr的确定方法2023/2/211有机物分子样品高能电子束轰击带电的“碎片”确定Mr碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量（二）质谱法三、分子式的确定质谱法测定Mr2023/2/212CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图三、分子式的确定质谱法测定Mr2023/2/213例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯B三、分子式的确定质谱法测定Mr2023/2/214[练习]某有机物的分子式确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O74N(C)∶N(H)∶N(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴实验式为：

C4H10O

设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74

∴n＝1分子式为

C4H10O三、分子式的确定质谱法测定Mr2023/2/215[练习]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其相对分子质量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子质量；⑵吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的相对原子质量，计算出吗啡的相对分子质量。解：⑴吗啡相对分子质量

，而又知吗啡相对分子质量不超过300，故可知吗啡相对分子质量。⑵氮原子数为1，一个吗啡分子中碳原子数为

氢原子数为

氧原子数为

故吗啡的分子式为

三、分子式的确定即为2852023/2/216有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。四、分子结构的确定方法探究2023/2/217②核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同①红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：1.化学方法：四、分子结构的确定2023/2/218由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.红外光谱(IR)四、分子结构的确定红外光谱（IR）2023/2/219例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C―O―CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3四、分子结构的确定红外光谱（IR）2023/2/220练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3四、分子结构的确定红外光谱（IR）2023/2/221

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱四、分子结构的确定核磁共振氢谱（H’—NMR）2023/2/222作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝氢原子种类不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比四、分子结构的确定核磁共振氢谱（H’—NMR）2023/2/223核磁共振氢谱四、分子结构的确定核磁共振氢谱（H’—NMR）2023/2/224例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H四、分子结构的确定核磁共振氢谱（H’—NMR）2023/2/225下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A四、分