有机化学基础知识【完整版文档】

有机化学（OrganicChemistry）

——研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物——

含碳的化合物一.有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素

生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。FriedrichWöhler(German)的实验(1828)由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）inorganicorganic子相互结合而成键生命论(Vitalism)认为：有机化学和有机化合物有机化合物中常见的元素碳原子的几种轨道杂化有机化合物中常见的元素有机化学和有机化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）有机化合物结构的常用表达方式共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠对称性不同的P轨道形成反键π*轨道。共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。乙烯(CH2=CH2)的成键示意

有机化合物的特点：

1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）

2.熔点较低（一般在250oC以下）

3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水。

4.同分异构体较多甲醚乙醇二.有机化合物的基本结构

有机分子中的化学键——共价键碳是四价的碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物直链带侧链环状三.经典结构理论

八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电子的稳定结构)

离子键(ionicbond)：原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）C:1s22s22p2

最外层4个价电子中等电负性可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）单键

——

由一对共享电子形成的键双键

——

由两对共享电子形成的键叁键

——

由三对共享电子形成的键

有机化合物结构的常用表达方式Lewis电子式价键式缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键氯甲烷乙醇丙酮Lewis电子式价键式缩写式四.杂化轨道理论与有机分子结构

原子轨道理论（s轨道、p轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s

键和p

键）杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子平面型分子直线型分子C-H键长度相等有一根键较活泼有两根键较活泼2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C:1s22s22p2

碳原子的几种轨道杂化

sp3杂化四面体型

甲烷(CH4)的成键示意s键轴对称方式交叠

sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型

乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠（电子云结合较松散）

sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型乙炔(CHCH)的成键示意:分子轨道的概念及类型有机分子中的化学键——共价键按有机官能团分类——研究有机化合物的结构和性质的科学CH3CONH(CH3)子排布(价电子层达到8个电子的稳定结有机分子中的化学键——共价键有机化合物的几何形象与立体结构化学有机化合物的基本结构无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。离子键(ionicbond)：原子间通过电子转移产生的正负离对称性不同的P轨道形成反键π*轨道。C:1s22s22p23个sp2轨道2pz碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物CH2=CHCH=CH2

原子轨道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。

σ轨道：当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可形成两个σ-键的分子轨道。对称性相同的原子轨道形成σ-成键轨道，对称性不同的原子轨道形成σ*成键轨道。

π轨道：当两个P轨道侧面重叠时，可形成两个π分子轨道。分子中形成双键的轨道。对称性相同的P轨道形成成键π轨道。对称性不同的P轨道形成反键π*轨道。

八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电C:1s22s22p2有机化学和有机化合物生命论与早期的有机化学（1828年之前）——研究有机化合物的结构和性质的科学CH3CONH(CH3)叁键——由三对共享电子形成的键按有机官能团分类构)有机分子中的化学键——共价键CH3CH2OCH2CH3有机化合物——含碳的化合物可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）2s2px2py2pz五.有机化合物的几何形象与立体结构化学

烷烃：四面体型用键线式简化结构式省略了什么？烯烃：平面型炔烃：直线型六.有机化合物分类

按碳架分类

链状化合物

环状化合物

直链

支链

碳环

杂环芳环不饱和饱和按有机官能团分类还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈CH3CN腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例分类（续）亲核取代、消除第Ⅳ~Ⅶ主族氢化物的沸点变化规律氫键对沸点的影响P48

有机化学（OrganicChemistry）

——研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物——

含碳的化合物一.有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素三.经典结构理论

八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电子的稳定结构)

离子键(ionicbond)：原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）

有机