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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时2015年3月19日执教:怀乡中学吴国红试试你的眼力回忆醇的结构特点,下列物质均含有官能团______,其中属于醇的是________羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连羟基(—OH)A、C、D-CH2OH-CH3OHAB分析上述两种物质:1、A、B两种物质的关系是:2、从结构上看,A、B两种物质的共同点是:3、从物质的类型上,A属于醇,B属于“—OH”
与苯环直接相连的化合物
——酚的定义互为同分异构体分子中均含有一个羟基和一个苯环酚身边的化学酚皂—CH3邻甲基苯酚OH苯酚(俗称石炭酸)—酚类化合物中最简单的一元酚
球棍模型
比例模型
苯酚分子模型分子式结构式结构简式C6H6OCCH—CC—H
O—HH—CC—H
H苯酚的组成与结构或C6H5OHOHOH
球棍模型
比例模型
(1)色、态、味:(3)溶解性:活动探究一:苯酚的物理性质43℃
纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味。(露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色)(2)熔点:澄清浑浊浑浊苯酚2ml冷水
()加热()冷却()
a.室温下,水中的溶解度9.3g,大于65℃时,能与水混溶b.易溶于乙醇等有机溶剂(4)毒性:苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有腐蚀作用。如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。混合物留下待用活动探究二:苯酚的化学性质一实验现象及化学方程式①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管②向苯酚水溶液中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管,分成两份③取②所得一份溶液中加入稀盐酸④将②所得另一份溶液中吹入CO2形成浑浊溶液,常温下苯酚在水中溶解能力较小变澄清NaOH++H2O变浑浊
HCl++NaCl变浑浊
CO2+H2O++NaHCO3探究结论:苯酚有酸性(又叫石炭酸),能与碱反应。
预测实验:向苯酚浑浊液中,加入碳酸钠溶液,观察现象。苯酚钠与CO2的反应中,为什么生成物是NaHCO3,而不是Na2CO3?酸性强弱:碳酸>苯酚>HCO3-CO2+H2O++(1)(2)根据“强酸制弱酸”原理,由上述方程式(1)、(2)可知实验表明,苯酚显弱酸性,酸性比碳酸还弱,比乙醇要强,其酸性不能使酸碱指示剂变色!Na2CO3NaHCO3
浑浊变澄清!弱酸性无酸性反应不反应与氢氧化钠反应羟基与苯环直接相连羟基与链烃基直接相连结构特点—OH(酚羟基)—OH(醇羟基)官能团CH3CH2OH结构简式苯酚乙醇类别苯环的存在对羟基的性质有影响!一般情况下,酚羟基比醇羟基更活泼!乙醇和苯酚性质对比OH任何事物间的作用都是相互的。在苯酚中,苯环影响—OH,使—OH的H更易电离,苯酚表现出酸性。那么,—OH能影响苯环吗?质疑催化剂,一取代物取代反应羟基与苯环直接相连不含羟基结构特点—OH—官能团结构简式苯酚苯类别性质对比OH羟基对苯环的取代反应有影响吗?活动探究三:苯酚的化学性质二实验现象及化学方程式①向苯酚稀溶液中滴加浓溴水②向苯酚溶液中加入FeCl3溶液出现白色沉淀+3Br2+3HBr2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀)溶液呈紫色苯酚能与FeCl3溶液反应出现颜色变化探究结论:苯酚能与溴水发生取代反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应!苯酚的溴代苯的溴代产物反应条件反应物苯和苯酚的溴代反应比较:苯酚稀溶液和浓溴水苯和液溴FeBr3做催化剂无条件BrOH—BrBr—Br2、苯酚与溴水的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
结论:1、苯环与—OH之间是相互影响的。苯环影响—OH,使—OH的H更易电离,苯酚表现出酸性;同时,—OH影响苯环,使苯环上邻、对位上的H原子活泼性增强,更易被取代。3、苯酚与FeCl3显色反应可检验苯酚的存在。反过来也可利用苯酚的这一性质检验Fe3+FeCl3溶液用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料消毒剂农药染料防腐剂医药
实践活动化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质。请查阅有关资料,了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法,并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。苯酚1、苯酚分子组成和结构2、苯酚的物理性质3、苯酚的化学性质①弱酸性②取代反应③显色反应④氧化反应4、苯酚的用途在空气中缓慢氧化课堂小结其它酚(或含酚羟基的物质)一般也都具有这四个性质!完成学案“巩固练习”谢谢!3.怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚课堂练习1.下列物质中:
(A)(B)
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