大学有机化学试题和答案【范本模板】

有机化学试卷一一、命名以下各化合物或写出构造式(每题1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH2。

（Z)-或顺—2，2，5-三甲基-3—己烯3-乙基—6-溴—2—己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3（S）－环氧丙烷4.CHO3,3—二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6。苯乙酰胺NH2O2-phenylacetamide7。OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4－环丙基苯甲酸1有机化学10。甲基叔丁基醚O二。试填入主要原料，试剂或产物(必需时，指出立体构造），完成以下各反应式。（每空2分,共48分）1。CHCHBrBrKCN/EtOHCH2Cl答CN2。C1+C1高温、高压①O3C12HOZnOHCCHCH2CH2CH2CHO；粉答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+CH3COC1答4。+CO2CH3CO2CH3答5。1,B2H62,H2O2,OH-

OH(上边）OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF（下边）2,NaBH4答6。OOOONH2NH2,NaOH,O(HOCH2CH2)2O答2有机化学CH2OHCH2ClNaOHH2O7。Cl8。

ClCH3OHCH3CH3+H2OOH－+ClSN1历程答OH9。OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3OCH2CH3OCH2CCH3答OO10.BrZnBrEtOH答11。O+OCCH3+Cl2HCCH2Cl答12.CH3CH3CH3CH3CH3(2)HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrNO2NH2CH3NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2HPO23H2SO4BrBrNH2三.选择题。（每题2分,共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（A)3有机化学(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是：（B)(A).CHCOO-(B).CHCHO-(C).CHO-(D).OH-332653.以下化合物中酸性最强的是（D)(A)CHCCH(B）HO（C）CHCHOH（D)p—ONCHOH3232264(E)C6H5OH(F)p—CH3C6H4OH4。以下化合物拥有旋光活性得是：（A）COOHA,HOHCH3B,HCOOHOHCH3C，（2R，3S，4S)—2,4-二氯-3—戊醇5.以下化合物不发生碘仿反应的是（C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3223323CHCOCHCHD、CHCOCHCH6。与HNO2作用没有N2生成的是（C)A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D）CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别以下化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成以下化合物.（任选2题,每题7分，共14分)1。由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必需试剂合成：CH2OH4有机化学BrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答2、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：OOOCCHHOOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3答O3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必需的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM5。由指定的原料及必需的有机试剂合成:5有机化学OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+3CCHCOOHCH-H2OH2OCH2OHO答O六、推断构造.（8分)2—（N，N—二乙基氨基）-1—苯丙酮是医治厌食症的药物，能够经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂:OACH3B(C9H10O)CAlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2试卷二一、命名以下各化合物或写出构造式(每题1分，共10分）CHOHOH

BrCl1.CH2OH(S）-2,3—二羟基丙醛2.ClH（Z）—1，2—二氯—1-溴乙烯3。5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH6有机化学4.CHOHONH23，3—二甲基环己基甲醛5。对羟基苯胺6。OOO邻苯二甲酸酐7。丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,COOH8.Br9。CONH2间溴苯甲酸苯甲酰胺OCH3HCN10.CH3N’N—二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必需时，指出立体构造）,完成以下各反应式。（每空2分，共30分）1。CHCHBrBrKCN/EtOHCH2Cl答CNCH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4CH3COCH32.2,H3O+TsOHOO答CH3CH2CHOHCH2CH2OH3.OO-CN+HCl答4。

CNCH3CH3H2SO4CH3CH3H3CCCCH3HIO4H3CCCCH3(上边）H3CC（下边）OHOHOCHO答37有机化学5.HHOHOH3O+OHH答H6。OOH3COEtONa/EtOHH3COC2H5H3CH3COH答7。OCH3O+CH2=CHC2H5ONaC2H5ONaCCH3OOCH3CH2OCH2CCH3答O8.HNO3/H2SO4Br2NO2Sn+HCl(1).NO2FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr三.按要求回答以下问题。（每题2分，共12分)1.对CH3Br进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是:（B）(A).CHCOO-(B).CHCH2O-(C).CHO-(D).OH-3365以下化合物不能够发生碘仿反应的是:（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3以下化合物中拥有芳香性的是(C）OABOCDONHO8

OCH3ONH2有机化学4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是(C）5。以下化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b。对甲苯酚、c。对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造同样的化合物必然是同一物质。（×)2含手性碳原子的化合物都拥有旋光性.（×)3含氮有机化合物都拥有碱性。（×)4共轭效应存在于全部不饱和化合物中。（×)5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同样便可产生顺反异构。（√）6限制SN反应的主要要素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√)五、从指定的原料合成以下化合物.（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必需试剂合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,Et2O2,HCrO3-2Py2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必需的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：CHCHOH9有机化学HCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必需的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH3CCHOHCNCH3CCHCN+HCHOCHCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+CH3CCHCOOHH2O-H2OCH2OHOO答六、推断构造.（每题5分,共10分）2—（N，N—二乙基氨基)—1-苯丙酮是医治厌食症的药物，能够经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂:OACCH3B(C9H10O)AlCl3BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色积淀B(C6H9Ag).将A催化加氢生成C（C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R—S命名法命名。CCHCCHHCH3H3CHA为(I)或(II)CH2CH3CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔10有机化学七、鉴别题（6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BCa.A丙醛积淀Ａ有积淀ＡTollen试剂B丙酮2,4－二硝基苯肼Ｂ无积淀ＢC丙醇无积淀ＣI2/NaOH无积淀ＣＤD异丙醇黄色积淀Ｄb.A戊醛积淀ACHI3Tollen试剂BB2－戊酮I2/NaOH无积淀BC环戊酮C无积淀C试卷三CHCH2出构造式（每题1分，共10分）一、命名法命名以下化合物或写1。2(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯3、4、5、(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6。邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8。间甲基苯酚COOCH3OOHCOOCH3CCH3CH39.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷11CH3CHCHCCH3OCH3CH3有机化学二、选择题(20分，每题2分)1。以下正碳离子最牢固的是(A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22。以下不是间位定位基的是（C)OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成积淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25。发生SN2反应的相对速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6。以下哪一种物质不能够用往来除乙醚中的过氧化物(D）KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7．以下几种化合物哪一种的酸性最强（C)A乙醇B水C碳酸D苯酚8。S1反应的特点是:（Ⅰ)生成正碳离子中间体；（Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ）反应N速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混杂物（C）A.I、IIB.III、IVC。I、IVD。II、IV9．以下不能够发生碘仿反应的是（B）ABCDOOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH2CH3OHCH3CCH310。以下哪个化合物不属于硝基化合物（D）ACH3NO2B

NO2CCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判断题（每题1分，共6分）因为烯烃拥有不饱和键,此中π键简单断裂，表现出爽朗的化学性质，所以其要比相应烷烃性质爽朗。（）只要含有α氢的醛也许酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应，平时比其余大环爽朗些。（）醛酮化学性质比较爽朗,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）12有机化学环己烷平时牢固的构象是船式构象.（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（)四、鉴别题（10分，每题5分)1．1，3–环己二烯,苯,1—己炔a.A1,3－环己二烯灰白色C+Ag(NHB苯3)2无反应ABr2/CClBC1－己炔无反应4B退色Ab.A环丙烷无反应KMnOA2.1—己炔，2-己炔，2-甲基戊烷4退色B丙烯褪色{baB+{aBr2}Ag(NH3)2b{不褪色c}c

沉淀无沉淀

ab五、写出以下反应的主要产物（20分，每题2分）1。CH3CH2CHCl2/H2OCHCHCHCHClCH23222。(1)O3OHO(CH3)2CCHCH2CH3CH3CCH3+CH3CH2CHO3.(2)Zn粉,H2O+CH3ClAlCl3CH34.CH3CH2CH2CHMgCH3CH2CH2CH2MgBr2BrC2H5OH5。OCHCH33CH2CH2CH3+BrMgOC2H5I+CH3I+HI(过分）CH2CH2OCH3OHCH2CH2I6.稀NaOHCH3CH2CHCHCHOCH3CH2CHO7。OCl2,H2OCH3CCH3COOH+CHCl3NaOHO8.(CH3CO)2O+OHOCCH39.H2SO4OOCH3CH2CCCH3+H2OCH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH3HgSO410.OH氢氧根H2OCH3SN2历程ClCH313有机化学六、完成以下由反应物到产物的转变（24分，每题4分)1.CH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH2CHCH2(1)BH3CH3CH2CH2CH2OH2。CH3(2)H2O2/氢氧根CH3CH3CH3CH3BrBrBrBrHNO33.CH2CH2HOCHCHOCHCHOCHCH加热222OHNO2222NO2NO2稀冷KMnO42OCH2CH2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCl2/H2OClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOHClCH2CH2OH4。CH3CH3CH2CCH3OHCH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3答(2)氢离子OH5.CH2(CH3)3CCOOH(CH3)2C(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg(CH3)3CMgBr乙醚(1)CO2(CH3)3CCOOH(2)H2O/氢离子6.CHOOOHCHCHO稀-(1)O3OHCHO(2)Zn,H2OCHCH22,-H2OCHO七、推断题（10分）14有机化学分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的构造式。OOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3CHCHCH2CH3A．B。C。CHCCHCH2CH3CH3CH33OD．CH3CH2CHOE。CH3CCH3试卷四一。命名或写构造(每题1分,共5分)SO3HBrCHOCH31.2.3.CH3C2H5CH3OCH3H3CH3—甲基—5-乙基苯磺酸4—甲氧基-3—溴苯甲醛(3S)－1，2,3—三甲基环己烯HHHCH34.CCC2H55.C---C≡≡C--CHH3CCH3CCH3ClHCl（4R）-4-氯-2—己烯（5R）-2－甲基-5—氯-3—己炔二.依据题意回答以下各题（每题1。5分,共15分)1．以下正碳原子牢固性由大到小摆列的序次是：（b〉a>c>d)++++a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32．以下化合物中，哪个在1H—NMR中只有单峰?(C）A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH33．以下化合物没有对映体的是：（AB）H3CHC3H7B.H3CCHCC(CH3)2D.C6H5NCH3A.CC.CHCHCCHCHH3CCH36565C2H54．以下反应平时称为：(C)15有机化学OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A。Cannizarro反应B。Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应5．以下化合物中酸性最强的化合物是:（A）(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH6．比较下边三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A）OCH3A.CH3CH==CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2Br7．以下化合物中以SN1反应活性最高的是：（B)BrCH3CHCH3B.CBrC.CH2BrA.CH38．以下羰基化合物中最易与HCN加成的是:（D）A,OB,OOPhD,OPhCCH3C,PhCCH3CCH2CH2CH39．以下化合物中最牢固的构象式为：（D）ClClC(CH3)3B,C,D.C(CH3)3A,C(CH3)3ClC(CH3)3Cl10．以下化合物中能发生碘仿反应的是：(D）OOHOA,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反应方程式,若有立体化学问题请注明立体构造(1—9题每空1。5分，10－11题每题2分，总合共28分）OHOCH3OH1。(CH3)2SO4+CHIKI,H3PO4315%NaOHCHO2,1)O3CHO稀OH-CH2)Zn/H2OCHOOO3.(1).H2SO4,CCH3I2+NaOHCOH+HCI3OHOHOH(2).KMnO4,H+OO16有机化学4,CH3NBSCH2BrONahvOOOHC1)CH3MgBrKCrO,H+25,H+HCCNHPh272)H3OHCH36.Al(OCH(CH3)2)3CF3CO3HCH3COCH3H3CH3COHOOHOOCOCH37,H3CClCH3CClAlCl3H3CH3CCl8.PhCNH2SO4HC3OHClClO9.OHCH3H3COHHPhH3C(1).NaBH4H10.C?HOSC(2).H3O+H3CCH3H3CPhDBrCH311.CH3EtONa/EtOHCH3CH3(E2)HH四.鉴别或分别以下各组化合物（10分）用简单化学方法鉴别(3分)：Cl不反应Lucas试剂立刻反应ClCl加热反应用简单化学方法鉴别（4分）：丁醛(+)(+)Fehling试剂苯甲醛Tollens试剂(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反应环己酮(-)(-)

CH2OOCH3H3COOOHClCOCH317有机化学3。分别以下混杂物(3分）：乙醚层1）5％HClH3COH碱液层产物5％NaOH2）萃取3）蒸馏饱和NaHSO3乙醚1）水洗干燥OCH3乙醚层乙醚层产物乙醚2）蒸馏CHO1）过滤1）萃取沉淀产物2）稀酸分解2）蒸馏五.写出以下反应历程（第1，2题各3分,第3题4分，共10分）CH3CHO+3HCHONaOH浓NaOH1。C(CH2OH)4季戊四醇H2OHCH=O历程：NaOH-HCHOO-H2OOHCHCH2CHOH2CCH2CHO3CHOHCCHCHOH2O22OHNaOH重复2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O浓NaOH(HOCH2)4C季戊四醇(HOCH2)3C-CH=OHCH=OCH3CH3BrCH3CH32。CH2HBr+BrCH3BrCH3BrBrH＋CH3+解答：CH2CCH3BrBraCH3BraCH3+CH3+Br-BrCH3CCH3CH3BrbbBrBrOHO3.+H+HO解答：OH+OH2-H+－HO+2HOHOHO-H++OH+OH18有机化学六.推断构造(任选3题，每题4分，共12分)1．某液体化合物A相对分子量为60，其红外光谱IR在3300cm—1处有强吸取峰；1HNMR谱信号分别为：（ppm)：1.1（d，6H），3.8(七重峰，1H），4。0（s,1H）;试推出A的构造.H3CA.CHOHH3C化合物B(C10H14O）的1HNM为：δ1.1(t，3H),2。4（s,3H)，3.4(q，2H）,,4.6（s,2H）,7。0（d，2H），7。1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的构造。B.

CH2OCH2CH3H3C3。化合物C（C7H14O2）,IR谱在1715cm—1处有一强的吸取，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1HNMR谱：1。2