高中化学有机合成

选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜合成塑料聚四氟乙烯“塑料王”

合成纤维合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。合成橡胶的用途防水透气材料玻璃钢材料防臭鞋垫隐形眼镜功能性材料用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成材料显神威神七飞天我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）

1.运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？CH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH基础原料辅助原料中间体1副产物辅助原料中间体2副产物辅助原料目标化合物NaBrBr2的四氯化碳溶液NaOH，水用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。CH3CH2OH浓H2SO4CH2CH2碱的水溶液溴水中间体CH2CH2BrBrCH2CH2OHOH中间体1.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？3.有机合成的关键是什么？消去反应加成反应取代反应一个羟基引入碳碳双键引入两个溴原子引入两个羟基目标产物基础原料3、有机合成的过程：

必备的基本知识

官能团的引入

官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律

(1)、-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2

2H3CHC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBr

NaOH醇△①.醇与卤代烃的消去反应②.醇的氧化1、官能团引入③.乙烯氧化、乙炔水化(2)、-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O△C6H6+Br2

C6H5Br+HBrFe①烃与X2的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与HX的取代

CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入甲烷和氯气苯和溴酚和溴水(3)、-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入②.醛.酮加氢气③.卤代烃水解④.酯的水解①.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△(4)、引入醛基①某些醇氧化②糖类水解③炔烃水化(5)、引入羧基①醛氧化②苯的同系物被强氧化剂氧化③羧酸盐酸化④酯的酸性水解（1）、通过加成反应消除不饱和键2、官能团的消除方法CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ（2）、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ（3）、通过消去或氧化或酯化等消去羟基CH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△（4）通过水解反应或消去反应消除卤素原子（5）通过水解反应消除酯基官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？【思考与交流】（1）.不同官能团间的转换（利用衍生关系）3、官能团的衍变

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3（2）.通过某种化学途径增加官能团

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3（3）.通过某种途径使官能团的位置改变4、碳骨架的增减制由例1例2.醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛R-CH2-CHO+R’-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。思路CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCHOCH3CH－CH2CHOOHCH3CHOCH3CH2OH烷酯各类有机物的相互转化关系芳香烃卤代烃烯醇醛羧酸

取代取代加成取代消去水解加成水解氧化氧化水解水解氧化水解取代加成氧化问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2

（2）浓硫酸，△（3）NaOH/H2O有机物间转化关系——反应条件归纳（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]