官能团与有机反应类型

官能团与有机反应类型第一页，共一百六十页，2022年，8月28日1．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2．各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3．有限制条件的同分异构体的书写。4．信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。第二页，共一百六十页，2022年，8月28日一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反应浓H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2等还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等第三页，共一百六十页，2022年，8月28日

丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？ 提示不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。第四页，共一百六十页，2022年，8月28日二、卤代烃的结构与性质

1．概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

2．物理性质

(1)状态：除

、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。

(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。

(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。

(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷第五页，共一百六十页，2022年，8月28日第六页，共一百六十页，2022年，8月28日

卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。第七页，共一百六十页，2022年，8月28日三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类第八页，共一百六十页，2022年，8月28日3．化学性质第九页，共一百六十页，2022年，8月28日醇分子发生反应的部位及反应类型如下：第十页，共一百六十页，2022年，8月28日2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2第十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第十二页，共一百六十页，2022年，8月28日(二)酚1．组成与结构分子式结构简式结构特点

_________或C6H5OH

与

直接相连C6H6O羟基苯环第十三页，共一百六十页，2022年，8月28日2.物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈

色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于65℃，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用

清洗粉红酒精第十四页，共一百六十页，2022年，8月28日2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

第十五页，共一百六十页，2022年，8月28日第十六页，共一百六十页，2022年，8月28日(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。①苯酚与溴水反应的化学方程式为：__________________________________________________。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。第十七页，共一百六十页，2022年，8月28日②缩聚反应：—————————————————————————。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。第十八页，共一百六十页，2022年，8月28日

分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 提示分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：

这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。第十九页，共一百六十页，2022年，8月28日四、醛的结构和性质

(一)醛

1．概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。

2．官能团：

。

3．通式：饱和一元脂肪醛

(n≥1)。

4．常见物质

(1)甲醛 结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。

(2)乙醛 结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。—CHOCnH2nO第二十页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)苯甲醛结构简式为

，有杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。第二十一页，共一百六十页，2022年，8月28日(二)氧化反应和还原反应1．还原反应第二十二页，共一百六十页，2022年，8月28日＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

第二十三页，共一百六十页，2022年，8月28日CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

第二十四页，共一百六十页，2022年，8月28日

做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？ 提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。第二十五页，共一百六十页，2022年，8月28日第二十六页，共一百六十页，2022年，8月28日3．分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH第二十七页，共一百六十页，2022年，8月28日4.物理性质

(1)乙酸 气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。

(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。第二十八页，共一百六十页，2022年，8月28日5．化学性质第二十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第三十页，共一百六十页，2022年，8月28日

(二)酯

1．概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。

2．性质

(1)物理性质 一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

(2)化学性质——水解反应第三十一页，共一百六十页，2022年，8月28日CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH

第三十二页，共一百六十页，2022年，8月28日

丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物吗？ 提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个—CH2—，完全符合同系物的定义。第三十三页，共一百六十页，2022年，8月28日第三十四页，共一百六十页，2022年，8月28日两种方法

1．卤代烃的分类方法

(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。

(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。第三十五页，共一百六十页，2022年，8月28日 2．卤代烃中卤素原子的检验方法

(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；

(2)再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的NaOH溶液；

(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。第三十六页，共一百六十页，2022年，8月28日三种比较1．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

官能团醇羟基醇羟基酚羟基

结构特点OH与链烃基相连OH与苯环上的侧链相连OH与苯环直接相连

羟基上H的活泼性能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应

有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

原因烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强第三十七页，共一百六十页，2022年，8月28日2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH羟基氢的活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应第三十八页，共一百六十页，2022年，8月28日3.烃的羰基衍生物比较名称乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与H2加成能不能不能其他性质醛基中C—H键易被氧化羧基和C—O、O—H键易断裂酯基中C—O键易断裂第三十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第四十页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)α­C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如

不反应。

第四十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第四十二页，共一百六十页，2022年，8月28日4．卤代烃与醇消去反应的比较规律 卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“—OH”)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。5．苯酚性质的规律 苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。第四十三页，共一百六十页，2022年，8月28日第四十四页，共一百六十页，2022年，8月28日第四十五页，共一百六十页，2022年，8月28日一个总结有机反应中硫酸的作用

a．苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。第四十六页，共一百六十页，2022年，8月28日我的总结1．在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团：第四十七页，共一百六十页，2022年，8月28日第四十八页，共一百六十页，2022年，8月28日2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3．能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。第四十九页，共一百六十页，2022年，8月28日4．有机转化“金三角” 烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：

“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。第五十页，共一百六十页，2022年，8月28日5．羰基的加成反应

(1)机理第五十一页，共一百六十页，2022年，8月28日(2)常见的加成反应第五十二页，共一百六十页，2022年，8月28日第五十三页，共一百六十页，2022年，8月28日我的闪记1．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2．有机反应中“加氧去氢”为氧化，“去氧加氢”为还原。第五十四页，共一百六十页，2022年，8月28日问题征解 苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：第五十五页，共一百六十页，2022年，8月28日必考点98有机反应基本类型与物质类别的关系1．取代反应

(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。

(3)在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。第五十六页，共一百六十页，2022年，8月28日2．加成反应

(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。

(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。 此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。第五十七页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。第五十八页，共一百六十页，2022年，8月28日3．消去反应

(1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。

(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水第五十九页，共一百六十页，2022年，8月28日②卤代烃脱卤化氢(3)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。第六十页，共一百六十页，2022年，8月28日4．氧化反应和还原反应

(1)概念： 氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。

(2)还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等； 在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。第六十一页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)常见的氧化反应和还原反应有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。第六十二页，共一百六十页，2022年，8月28日5．加聚反应

(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

(2)加聚反应的特点 ①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。第六十三页，共一百六十页，2022年，8月28日第六十四页，共一百六十页，2022年，8月28日6．缩聚反应

(1)单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。

(2)常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7．显色反应

(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

(2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。第六十五页，共一百六十页，2022年，8月28日①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(常用于苯酚或酚类物质的鉴别)②淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。第六十六页，共一百六十页，2022年，8月28日【典例1】

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。第六十七页，共一百六十页，2022年，8月28日第六十八页，共一百六十页，2022年，8月28日已知：RONa＋R′X===ROR′＋NaX根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应①________，反应②________。(2)写出结构简式。A________________，C________________。第六十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第七十页，共一百六十页，2022年，8月28日(5)写出由D生成M的化学反应方程式________________。第七十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第七十二页，共一百六十页，2022年，8月28日第七十三页，共一百六十页，2022年，8月28日答案(1)加成反应氧化反应(4)CH3OH浓硫酸、加热第七十四页，共一百六十页，2022年，8月28日第七十五页，共一百六十页，2022年，8月28日(6)用洁净的试管取少量试样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化第七十六页，共一百六十页，2022年，8月28日(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。第七十七页，共一百六十页，2022年，8月28日(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。第七十八页，共一百六十页，2022年，8月28日【应用1】有机物在不同条件下至少可能发生以下有机反应：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥缩聚。其中由分子中羟基(—OH)发生的反应可能有 (

)。

A．①④⑤

B．③⑤⑥

C．②③④⑥

D．①②③④⑤⑥第七十九页，共一百六十页，2022年，8月28日解析有机物分子中含有羟基，可发生取代反应(与氢卤酸反应、生成醚的反应和酯化反应等)、消去反应(与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子)、氧化反应(燃烧或与羟基相连碳原子上有氢原子的氧化为醛)、缩聚反应等。答案

C第八十页，共一百六十页，2022年，8月28日必考点99卤代烃的取代(水解)反应与消去反应对比第八十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第八十二页，共一百六十页，2022年，8月28日【典例2】(2012·沈阳联考)已知：CH3CHCH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。第八十三页，共一百六十页，2022年，8月28日(1)A的化学式：__________，A的结构简式：________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)写出D―→F反应的化学方程式________________________________________________________________________。第八十四页，共一百六十页，2022年，8月28日思维引入根据燃烧规律推出A的分子式，加成生成卤代烃B、D后由反应条件推断E、F结构。第八十五页，共一百六十页，2022年，8月28日第八十六页，共一百六十页，2022年，8月28日第八十七页，共一百六十页，2022年，8月28日第八十八页，共一百六十页，2022年，8月28日第八十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第九十页，共一百六十页，2022年，8月28日【应用2】 (2011·新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：第九十一页，共一百六十页，2022年，8月28日以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：第九十二页，共一百六十页，2022年，8月28日已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。第九十三页，共一百六十页，2022年，8月28日请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；(3)由B生成C的化学反应方程式为________________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；第九十四页，共一百六十页，2022年，8月28日(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是__________(写结构简式)。第九十五页，共一百六十页，2022年，8月28日第九十六页，共一百六十页，2022年，8月28日(2)由信息①和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知A为邻氯甲苯。(3)由B→C的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别是第九十七页，共一百六十页，2022年，8月28日第九十八页，共一百六十页，2022年，8月28日答案

(1)C9H6O2

(2)取代反应邻氯甲苯(或2­氯甲苯)第九十九页，共一百六十页，2022年，8月28日推理流程根据题意信息和条件大体分析过程如下图所示：第一百页，共一百六十页，2022年，8月28日根据D的结构很快推知A为邻位取代，推导结果如下图所示：第一百零一页，共一百六十页，2022年，8月28日必考点100烃的衍生物之间的相互转化第一百零二页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百零三页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百零四页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百零五页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百零六页，共一百六十页，2022年，8月28日【典例3】 (2012·广东理综，30)过渡金属催化的新型碳­碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：第一百零七页，共一百六十页，2022年，8月28日化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：第一百零八页，共一百六十页，2022年，8月28日(1)化合物Ⅰ的分子式为__________________________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为_____________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为______________________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________。(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为____________________。第一百零九页，共一百六十页，2022年，8月28日(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。第一百一十页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百一十一页，共一百六十页，2022年，8月28日答案(1)C7H5OBr第一百一十二页，共一百六十页，2022年，8月28日满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2～3个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。满足图2转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。第一百一十三页，共一百六十页，2022年，8月28日【应用3】 (2013·郑州调研)下面是几种有机化合物的转换关系：第一百一十四页，共一百六十页，2022年，8月28日请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_____________________________________。(4)C2的结构简式是_____________________，F1的结构简式是_____________________________，F1和F2互为________。第一百一十五页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百一十六页，共一百六十页，2022年，8月28日答案(1)2,3­二甲基丁烷(2)取代加成第一百一十七页，共一百六十页，2022年，8月28日“桥梁”作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X，引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路线RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)第一百一十八页，共一百六十页，2022年，8月28日试卷采样(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为________；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。第一百一十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百二十页，共一百六十页，2022年，8月28日反应②的化学方程式为________________________；C的系统名称是________；E2的结构简式是____________；④、⑥的反应类型依次是________________。第一百二十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百二十二页，共一百六十页，2022年，8月28日当场指导易错提示：1．审题错误

(1)未明确“碳碳双键”的个数，及题目中的条件下发生反应的类型。

(2)答题的具体要求。第一百二十三页，共一百六十页，2022年，8月28日2．知识错误

(1)未明确“双键”位置和“一种类型氢”的关系，导致A的结构判断错误。

(2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。

(3)1,2­加成和1,4­加成相对应，产物应为同分异构体关系。第一百二十四页，共一百六十页，2022年，8月28日3．答题错误

(1)化学方程式中条件错误。

(2)反应类型名称应完整，不可以用“加成”代替“加成反应”。第一百二十五页，共一百六十页，2022年，8月28日审答题指导：1．审题抓题眼： 烃类碳碳双键只有一种类型的氢名称2．知识须全面：

(1)加成反应的条件。

(2)卤代烃水解反应与消去反应的区别。3．下笔答题关键：

(1)化学方程式要注意条件；(2)结构简式、反应类型、命名，书写要规范。第一百二十六页，共一百六十页，2022年，8月28日评分细则第一百二十七页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百二十八页，共一百六十页，2022年，8月28日Hold住考向名师揭秘预计2014年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。考向1有机反应类型5年8考考向2烃的衍生物的性质及相互转化5年18考第一百二十九页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百三十页，共一百六十页，2022年，8月28日解析本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。①是加成反应，②是消去反应，③、④都是取代反应。答案

B第一百三十一页，共一百六十页，2022年，8月28日2．(2012·大纲全国理综，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：第一百三十二页，共一百六十页，2022年，8月28日下列关于橙花醇的叙述，错误的是 (

)。A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴第一百三十三页，共一百六十页，2022年，8月28日答案D第一百三十四页，共一百六十页，2022年，8月28日1．(2012·四川理综，27)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：

HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：第一百三十五页，共一百六十页，2022年，8月28日其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)A．取代反应 B．水解反应C．氧化反应 D．加成反应第一百三十六页，共一百六十页，2022年，8月28日(2)已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：________________________________________。(5)写出第②步反应的化学方程式：________________。第一百三十七页，共一百六十页，2022年，8月28日解析采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应，可得Z的结构简式为H5C2OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根据题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO，X为HOCH2—CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N，验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。第一百三十八页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百三十九页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去2分子H2O，而生成环状酯N。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。第一百四十页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百四十一页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百四十二页，共一百六十页，2022年，8月28日第一百四十三页，共一百六十页，2022年，8月28日②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________________________________________________________________________。第一百四十四页，共一百六十页，2022年，8月28日(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a．盐酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________(有机物用结构简式表示)。第一百四十五页，共一百六十页，2022年