《金新学案》安徽省高三化学一轮 第5讲 高分子化合物及有机合成课件 选修5

第5讲高分子化合物及有机合成考纲展示热点定位1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。1.有机反应类型的判断。2.高聚物与单体的相互推断。3.高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用。4.有机反应类型的判断，同分异构体的书写。5.有机物合成路线的选择、设计及评价。6.根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。一、有机高分子化合物1．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2．加聚反应和缩聚反应(1)加聚与缩聚的对比类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如

)含特征官能团(如—OH、

)产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚，双烯加聚酚醛缩聚类，酯类，肽键类(2)加聚反应类型①聚乙烯类(塑料纤维)3．由高聚物推断单体(1)加聚产物单体的判断方法①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。②凡链节主链链有四个碳原原子(无其他原子)，且链节无双双键的聚合物物，其单体必必为两种，在在中央划线断断开，然后两两键闭合即得得对应单体。。③凡链节主链链上只有碳原原子，并存在在碳碳双键结结构的高聚物物，其规律是是“凡双键，，四个碳；无无双键，两个个碳”划线断断开，然后将将单键变双键键，双键变单单键即得对应应单体。答案：B【名师提醒】(1)找单体时，一一定要先判断断是加聚产物物还是缩聚产产物，然后运运用逆向思维维反推单体，，找准分离处处，聚合时的的结合点必为为分离处，同同时进行单体体判断时，不不要被书写方方式迷惑，要要注意单键可可以旋转。(2)加聚反应的书书写方法①单烯烃型单单体加聚时“断开双键，键键分两端，添添上括号，n写后面”。②二烯烃型单单体加聚时“单变双，双变变单，破两头头，移中间，，添上括号，，n写后面”。如二、高分子材材料1．高分子化合物物的分类2．合成高分子材材料(1)塑料①主要成分塑料的主要成成分是合成树树脂，其他添添加物质称之之为加工助剂剂。b．天然橡胶为为线型高分子子，分子结构构中含有碳碳碳双键，易发发生氧化反应应，所以天然然橡胶易老化化；天然橡胶胶硫化后得硫硫化橡胶，硫硫化橡胶属于于体型高分子子化合物。②合成橡胶如丁苯橡胶、、顺丁橡胶等等，它们耐磨磨性、耐油性性、耐寒性、、耐热性、耐耐燃性、耐腐腐蚀性、耐老老化等方面有有独特的优势势。3．新型高分子材材料(1)功能高分子材材料①概念：既有有传统高分子子材料的机械械性能，又有有某些特殊功功能的高分子子材料。②分类(2)复合材料①概念：两种种或两种以上上材料组合成成的一种新型型材料，其中中一种材料作作为基体，另另一种材料作作为增强剂。。②主要性能：：强度高、质质量轻、耐高高温、耐腐蚀蚀。③应用领域：：可应用于宇宇宙航空等工工业。下列说法正确确的是()A．合成纤维和和人造纤维统统称为化学纤纤维B．酚醛塑料和和聚氯乙烯都都是热固性塑塑料C．锦纶丝接近近火焰时先卷卷缩，燃烧时时有烧焦羽毛毛的气味，灰灰烬为有光泽泽的硬块，能能压成粉末D．对于某些合合成材料和塑塑料制品废弃弃物的处理可可以倾倒到海海洋中解析：B项，聚氯乙烯烯为热塑性塑塑料；C项，锦纶丝燃燃烧时无烧焦焦羽毛的气味味，且灰烬不不能压成粉末末；D项，某某些合合成材材料和和塑料料废弃弃物应应分类类回收收处理理，否否则会会导致致白色色污染染。答案：：A三、有有机合合成中中官能能团的的转化化1．官能团团的引引入(1)引入卤卤素原原子的的方法法①烃与与卤素素单质质(X2)取代②不饱饱和烃烃与卤卤素单单质(X2)或卤化化氢(HX)加成③醇与与HX取代(2)引入羟羟基(—OH)的方法法①烯烃烃与水水加成成②卤代代烃碱碱性条条件下下水解解③醛或或酮与与H2加成④酯的的水解解⑤酚钠钠盐中中滴加加酸或或通入入CO2(3)引入碳碳碳双双键或或碳碳碳三键键的方方法①某些些醇或或卤代代烃的的消去去反应应引入入②炔烃烃与H2、X2或HX加成引引入(4)引入—CHO的方法法某些醇醇的催催化氧氧化(5)引入—COOH的方法法①醛被被O2或银氨氨溶液液、新新制Cu(OH)2悬浊液液氧化化②酯酸酸性条条件下下水解解③苯的的同系系物被被酸性性KMnO4溶液氧氧化2．官能团团的消消除(1)通过加加成反反应消消除不不饱和和键。。(2)通过消消去、、氧化化或酯酯化反反应等等消除除羟基基。(3)通过加加成或或氧化化反应应等消消除醛醛基。。3．官能团团间的的衍变变下图中中X是一种种具有有水果果香味味的合合成香香料，，A是直链链有机机物，，E与FeCl3溶液作作用显显紫色色。请根据据上述述信息息回答答：(1)H中含氧氧官能能团的的名称称是________，B→I的反应应类型型为________。(2)只用一一种试试剂鉴鉴别D、E、H，该试试剂是是________。(3)H与J互为同同分异异构体体，J在酸性性条件件下水水解有有乙酸酸生成成，J的结构构简式式为________。(4)D和F反应生生成X的化学学方程程式为为_______________________________________。A既能与银氨氨溶液反应应又能与H2在催化剂Ni和加热条件件下发生加加成反应，，说明除了了醛基外还还有双键，，由此推出出H为不饱和酸酸，J是H的同分异构构体且能发发生水解生生成乙酸，，故J的结构简式式为CH3COOCH==CH2；由B(醇)在浓H2SO4和加热条件件下生成不不饱和烃(I)，此反应类类型是消去去反应；溴溴水与E反应生成白白色沉淀，，与H因发生加成成反应而褪褪色，与D没有明显现现象，故可可用溴水鉴鉴别D、E、H。答案：(1)羧基消去去反应(2)溴水(3)CH3COOCH===CH2四、有机合合成中碳骨骨架的构建建方法1．常见增长碳碳链的方法法增长碳链的的反应主要要有卤代烃烃的取代反反应，醛酮酮的加成反反应等。(1)醛、酮与HCN加成(2)醛、酮与RMgX加成(3)醛、酮的羟羟醛缩合(其中至少一一种有α—H)(4)苯环上的烷烷基化反应应等(5)卤代烃与活活泼金属作作用2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl(6)加聚反应2．常见碳链减减短的反应应减短碳链的的反应主要要有烯烃、、炔烃的氧氧化反应、、羧酸及其其盐的脱羧羧反应以及及烷烃的裂裂化反应等等。3．常见碳链成成环的方法法(1)二元醇成环环(2)羟基酸环环内酯化化(2010·课标全国国)PC是一种可可降解的的聚碳酸酸酯类高高分子材材料，由由于其具具有优良良的耐冲冲击性和和韧性，，因而得得到了广广泛的应应用。以以下是某某研究小小组开发发的生产产PC的合成路路线：已知以下下信息：：①A可使溴的的CCl4溶液褪色色；②B中有五种种不同化化学环境境的氢；；③C可与FeCl3溶液发生生显色反反应；④D不能使溴溴的CCl4溶液褪色色，其核核磁共振振氢谱为为单峰。。请回答下下列问题题：(1)A的化学名名称是________。(2)B的结构简简式为________。(3)C与D反应生成成E的化学方方程式为为________________________________________________________________________。(4)D有多种同同分异构构体，其其中能发发生银镜镜反应的的是_________________________________________________________________________________________________________________(写出结构构简式)。(5)B的同分异异构体中中含有苯苯环的还还有______种，其中中在核磁磁共振氢氢谱中出出现两组组峰，且且峰面积积之比为为3∶1的是________(写出结构构简式)。解析：A能使Br2的CCl4褪色，说说明A是丙烯。。丙烯和和苯反应应生成C9H12，该反应应应是加加成反应应，而