上海高二下化学第07讲苯和芳香烃教学案

高二下化学第07讲苯和芳香烃芳香族化合物的母体教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质教学难点：苯及其同系物的化学性质知识网络：含有苯环的有机物平面正六

形结构煤的干馏石油催化

重整f芳香族化合物5含有苯环的烃CH非苯系芳香烃取代反应苯的同系物，氧化O2-点燃上反应液Br,FeHNO含有苯环的有机物平面正六

形结构煤的干馏石油催化

重整f芳香族化合物5含有苯环的烃CH非苯系芳香烃取代反应苯的同系物，氧化O2-点燃上反应液Br,FeHNO3-H2sO4

50℃~60℃

浓H2SO4,反应4^14川C6H5-Br*1C6H5—NO2.C6H5-SO3H教学内容：一、苯1、物理性质：颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。HH-C CHH-C c-HHH-C CHH-C c-HC结构简式©或（凯库勒结构式）分子式：C6H6、结构式:结构特点：（1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120°（2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大n键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。3、化学性质：（1）氧化反应：燃烧：2c6H6+1502T12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。（不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。）（2）取代反应—体现了饱和烃的性质

①卤代反应与液溴的取代反应：+HBr实验现象：①卤代反应与液溴的取代反应：+HBra、试管A中及双球U形管中的左则充满红棕色气体（反应放热使液溴变为蒸气）区双球U形管中的无色CC14变成呈红色（溶解了Br2）c、试管B中有浅黄色沉淀生成［HBr+AgN03TAgBr］（浅黄色）］问题：2、双球U形管中CCl4作用：除去因放热产生的Br2蒸气和苯蒸气，以防干扰B试管中的AgN03溶液与HBr的反应。b、反应中铁丝所起作用：催化剂。c、怎样得到比较纯净的溴苯：把A试管中反应后的物质倒入盛有NaOH的烧杯中以除去没反应②硝化反应4+HO-NO.2\^ 2浓②硝化反应4+HO-NO.2\^ 2浓H2S04VN0260℃D+H2O或：C6O6+HNO3浓HSO”一60V.C6O5-NO2+H2O硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。浓H2S04的作用：催化剂和吸水剂。试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。硝基（-N02）取代了苯中的-H原子，该反应叫又叫硝化反应。实验操作：a、先混合酸（把2mL浓硫酸慢慢加入到1.5mL浓硝酸中）b、再把1mL苯慢慢加到混酸中并摇匀。一放入60℃水浴中加热10min，以防局部温度过高而发生更多的副反应d、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中实验现象：a、试管底部有黄色油状物质生成，可能朝NO3分解产生的NO2溶解在硝基苯中所致。区倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO2及硝酸、硫酸溶解在水中。③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸^-SO3H）所取代的反应叫磺化反应C6O6+H。-S03H-C6H5-SO3H+H2O浓硫酸的作用：反应物（3）加成反应—体现了不饱和烃的性质C6H6+3H2催化剂*C6Hl2（环己烷）CH+3C1催化剂■QH£L（六氯环己烷，一种杀虫剂）66 2 666

【例1】在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替结构，可作为证据的是（）A.经测定，苯环上的碳碳键键长都为0.14nmB.经测定只有一种对二甲苯C.苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应，生成的氯苯只有一种D.经测定，只有一种邻甲基苯磺酸答案2：AD二、芳香烃1、来源（1）煤干馏,煤焦油分馏卜芳香烃（2）石油化工催化重整4芳香烃在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、甲苯和二甲苯2、苯系芳香烃（1）组成和结构：苯环上的-H原子被烷烃基代替的烃。通式：CnH2n-6佗6）代表物：通式：CnH2n-6佗6）代表物：甲苯UYCH2cH3乙苯吟-里MLCH3邻-二甲苯（1,2-二甲苯）ri^Acq间-二甲苯

（1,3-二甲苯）CH3CH3对-二甲苯

（1,4-二甲苯）物理性质：难溶于水，密度比水小，有特殊的香味，常用作有机溶剂。（2）化学性质①取代反应：Atch3+Cl光照物理性质：难溶于水，密度比水小，有特殊的香味，常用作有机溶剂。（2）化学性质①取代反应：Atch3+Cl光照,ArCH2Cl2 2 2+HCl光照条件下发生烷基上的取代反应，体现了饱和烃的性质。—CH3 +a2Fe-PtCH3^X^-Cl+HCl铁粉作催化剂时，发生苯环上的取代反应，体现了苯的性质（主要产物邻对位）。CH3QCH3+3HO-NO2浓HSO.O2N-ANO2+3H2O2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T黄色炸药）甲苯苯环上的-H原子更容易被其它原子或原子团所取代，体现也烷基对苯环的影响。②氧化反应-CH2②氧化反应-CH2-R KMnO（H+）」l-COOHKMnO4酸性溶液褪色，体现了苯环对支链的影响③加成反应与苯的加成反应相似。3、芳香族化合物芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。如苯甲酸U 、苯甲醇O等。夕/CH=CH2芳香烃：含苯环的烃。苯乙烯D稠环芳香烃：含两个及以上的苯环：如荼'X』苯系芳香烃(苯的同系物)：甲苯、乙苯等。通式：CnH2n-6苯系芳香烃非苯系芳香烃芳香族I化合物非苯系芳香烃、芳香烃衍生物【例2】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A.③④CH3I-OHB．rCH=CHA.③④CH3I-OHB．rCH=CH2⑤②⑤C①②⑤⑥「NO2—CH—CH3飞JCH3D.②③④⑤⑥答案2：B板书设计：第07讲苯和芳香烃一、苯1、物理性质：难溶于水、密度比水小，有机溶剂。有毒2、分子结构：平面正六形结构，键角120°、6个碳碳键键长、键能相同，介于单键和双键之间(共轭大n键)。有饱和烃和不饱和烃的性质。3、化学性质：(1)氧化反应：燃烧：火焰明亮且伴有浓烟。(2)取代反应一体现饱和烃的性质①溴代反应:C6H6+Br-Br-C6H5-Br+HBr现象：a、左则充满红棕色气体-反应放热b、CC14变成橙红色-溶解了Br2c、B中有浅黄色沉淀-AgBr]问题：a、CCl4作用：除去Br2蒸气和苯蒸气-防干扰b、铁丝-催化剂，不能用溴水c、净化溴苯：NaOH-分液，取下层液体②硝化反应:C6H6+HO-NO2-C6H5-NO2+H2O硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。浓H2sO4的作用：催化剂和吸水剂。试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。实验操作：混酸-加苯-水浴(50℃~60℃)-净化实验现象：a、黄色油状物质-NO2溶解在硝基苯中。b、水洗一无色油状液体。③磺化反应:C6H6+HO-SO3H-C6H5-SO3H+H2O(3)加成反应一不饱和烃的性质二、芳香烃1、来源：煤的干馏、石油催化重整。2、苯系芳香烃：CnH2n6(n>6)①取代反应：nn[^CH2-RKMnO(H+)1rf^TCOOH②氧化反应A， 4 2③加成反应--苯系芳香烃盘余•芳香烃74什N什工以芳香| 、非苯系芳香烃族化芳香烃合物-衍生物

【基础练习】1、符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A．C7H8 B．C6H12 C．C4H10 D．C6H6答案1：A2、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ）A-C3H6与C5HI。 B-C4H6与C5Hg CC3Hg与C5H口 D.C2H2与C6H6答案1：C3、下列关于苯的叙述中正确的是（ ）。A.苯与水混合后能形成无色透明溶液 B.苯分子中6个碳碳键与6个碳氢键分别完全相同C.苯能使酸性高锰酸钾褪色 D.苯在催化剂作用下可以与液溴发生加成反应答案1：B4、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A.③④⑤⑦⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑧答案1：B5、有A、B两种烃，碳元素质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是（）A.A和B一定是同分异构体 B.A和B不可能是同系物C.A和B的最简式一定相同 D.A和B各lmol完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等。答案1：C6、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A.甲苯的反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应答案1：A7、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）答案1：C8、下列反应中，不属于取代反应的是（ ）B.D.B.D.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯在一定条件下苯与氢气反应制环己烷C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸答案1：D9、苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（ ）。A.都容易发生取代反应 B.都能被KMnO4氧化C.苯不能发生加成反应 D.都能在空气中燃烧答案1：DA.答案1：BA.答案1：B10、下列化合物中，在苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有两种的是（ ）。311、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是（）A.A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3B. HC-C-CH2-CH2-CH2-CH3D．D．答案1：D12、苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。请回答下列问题：(1)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在 (填“上”或“下”)层。(2)把苯加入到盛有少量高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中 (填“有”或“没有”)碳碳双键。(3)在浓硫酸作用下，苯在50℃160℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：答案1：⑴上（2）没有LNO+H2O⑶0+ho-no2LNO+H2O【提高练习】TOC\o"1-5"\h\z1、下列物质的分子中，所有原子不在同一平面上的是( )。．．A.乙烷 B.乙烯C.乙炔D.苯答案2：A2、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )。A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.苯和水D汽油和苯答案2：C3、下列关于甲烷、乙烯及苯的相关比较错误的是( )。．．A.苯、乙烯的加成反应都需要催化剂 B.甲烷、苯都可发生取代反应C只有甲烷是立体结构 D.三者的C—H键完全相同答案2：AD4、只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是()。A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钠溶液 C溴水 D.硝酸银溶液答案2：AC5、在①丙烯、②氯乙烯、③苯乙烯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子可能在同一平面的是()TOC\o"1-5"\h\zA.①② B.②③C③④ D.②④答案2：B6、取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同质量的二氧化碳和水的是( )。A．C2H2、C6H6 B．CH4、C3H8 C．C3H6、C3H8 D．C2H4、C4H8答案2：ADH7、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图，则硼氮 B苯的二氯取代物B3N3H4C12的同分异构体的数目为( ) H-N“旷HA.2 B.3 C.4 D.6 H—B、f一H答案2：C NH8、充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20

答案2：C【H元素结合O元素的质量等于原烃中C元素的质量】9、有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1,1,2,2—四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时(取代苯环上的H原子)，生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。答案2：根据C的百分比求出最简式：n(C):n(H)=n(C):n(H)=09：01=3：4,CH,121 34M(A)=20x2=40g/mol,(C3H4)n=40,n=1,A的分子式为C3H4；M(B)=40g/molx3=120g/mol,(C3H4)n=120,n=3,B的分子1式为C9HI?根据题意：A：分子式C3H4,结构简式CH三CCH3,名称丙炔B：分子C9Hl2，结构简式H3C， ，间三甲苯【拓展练习】(填字母)。(填字母)。(2)该烃的一氯取代物有无同分异构体(填“(2)该烃的一氯取代物有无同分异构体(填“有”或“无”)。那么C6那么C6H5