爱爱医资源-01糖类化学

第一章糖类化学学习要求★掌握糖类的元素组成及其特点，常见单糖结构，常见同多糖组成及结构特征熟悉单糖主要化学性质，常见寡糖的组成及结构特征☻了解糖的分类，杂多糖教学内容第一节单糖第二节寡糖第三节多糖概述定义：多羟基醛、多羟基酮【及其缩聚物、衍生物】功能：供能（70%）构成成分（核酸、ABO血型）概述分类：根据能否水解以及水解产物情况单糖：不能被水解为更小的糖单位寡糖：含2~10个糖基多糖：>10个糖基6-磷酸葡萄糖是单糖第一节单糖单糖的种类根据所含碳原子的数目：丙、丁、戊、己糖…根据所含羰基的不同：醛糖、酮糖一、单糖的结构例如己糖：葡萄糖、半乳糖、果糖戊糖：核糖、脱氧核糖丙糖：甘油醛、二羟丙酮

醛糖：。。。。。酮糖：果糖、二羟丙酮㈠葡萄糖C6H12O6?个手性碳原子构型的判定？构型的规定（以甘油醛为参照物）L-甘油醛D-甘油醛D-葡萄糖构型判定：离羰基最远的手性碳开链结构天然葡萄糖D-型，且使光线顺时针旋转构型由手性碳决定旋光性由手性碳决定生物体内的单糖多为D型离羰基最远的所有的葡萄糖的环式结构葡萄糖的水溶液具有变旋现象乙醇+112°→+52°吡啶+19°→+52°a-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖b-D-(+)-葡萄糖36%0.024%64%葡萄糖的环式结构半缩醛羟基缩醛反应形成机理环式结构（Haworth透视式）a、b的判定对D-型单糖：顺时针编号，下为a，上为b逆时针编号，下为b，上为a请回答葡萄糖的D-构型是根据？碳原子葡萄糖的a、b-构型是根据？碳原子葡萄糖的构象构象与构型的区分㈡其它单糖半乳糖、果糖核糖、脱氧核糖甘油醛、二羟丙酮半乳糖果糖核糖和脱氧核糖甘油醛、二羟丙酮两种最简单的单糖熟悉它们的磷酸化形式二、单糖的化学性质1.成苷反应2.成酯反应3.氧化反应4.还原反应5.异构反应1.成苷反应半缩醛羟基-NH2O-糖苷键N-糖苷键-NH-O-糖苷键N-糖苷键2.成酯反应所有羟基3.氧化反应⑴与碱性弱氧化剂反应⑵与非碱性弱氧化剂反应⑶酶促氧化反应⑷与较强氧化剂反应⑸完全氧化⑴与碱性弱氧化剂反应Benedict试剂Tollens试剂反应本质参与基团：醛基生成基团：羧基单糖醛糖酮糖（碱性条件下异构）双糖？还原糖半缩醛羟基？⑵与非碱性弱氧化剂反应⑶酶促氧化反应糖醛酸途径游离胆红素→结合胆红素⑷与较强氧化剂反应⑸完全氧化葡萄糖+6O26CO2+6H2O+能量体内/外氧化：释放能量数目相同，形式不同4.还原反应醛糖和酮糖的羰基→羟基（葡萄糖醇）醛酮异构5.异构反应葡萄糖酵解/有氧氧化：1分子1,6-二磷酸果糖裂解后，相当于生成2分子3-磷酸甘油醛异构反应差向异构第二节寡糖1.麦芽糖2.蔗糖3.乳糖4.细胞膜寡糖链☻5.血型物质☻1.麦芽糖a-1,4-糖苷键2.乳糖b-1,4-糖苷键3.蔗糖a-1,2-b-糖苷键判断还原糖？变旋现象？麦芽糖、乳糖、蔗糖4.细胞膜寡糖链☻5.ABO血型的抗原不同血型之间输血，抗原抗体反应主要源于：供血者红细胞膜上的抗原+受血者血清中的抗体抗原本质：红细胞膜上的寡糖链（糖脂/糖蛋白）凝集原凝集素ABH抗原A抗原→A型血B抗原→B型血H抗原→O型血第三节多糖功能：储存/供应能量细菌细胞壁的重要结构成分淀粉/糖原/纤维素肽聚糖革兰氏染色法把细菌分为两大类多糖的存在形式都以复合糖形式存在以共价键与非糖物质结合含量功能糖蛋白蛋白含量﹥50%主要参与细胞信号的识别蛋白聚糖糖含量﹥50%糖指“糖胺聚糖”细胞的结构成分多糖的分类一、同多糖1.淀粉2.糖原3.纤维素二、杂多糖1.直链淀粉a-1,4-糖苷键还原端的半缩醛羟基与其他非糖物质相连支链淀粉a-1,4-糖苷键a-1,6-糖苷键2.糖原两端、两键？还原端的半缩醛羟基与寡肽链相连糖原的合成、分解在非还原端进行淀粉/糖原遇碘呈色直链淀粉：Glu﹥36遇碘呈蓝色支链淀粉：Glu24~30遇碘呈紫色糖原：Glu8~14遇碘呈红褐色糊精：遇到呈紫、红、无色3.纤维素b-1,4-糖苷键区别淀粉/糖原纤维素a-D-葡萄糖b-D-葡萄糖杂多糖-多选关于糖胺聚糖的叙述，正确的是A包括肝素B属于杂多糖C曾称为黏多糖D也称为蛋白聚糖E与蛋白质结合形成糖蛋白杂多糖-多选下列含硫酸基的是A血型物质B右旋糖酐C透明质酸D肝素E硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素重点回顾结构：开链、环式（3+2）性质：成苷反应、还原糖双糖：组成、糖苷键、还原糖糖原：两端、两键抗凝物质及不同点肝素柠檬酸钠