有机化学-第5章卤代烃2013级_第1页
有机化学-第5章卤代烃2013级_第2页
有机化学-第5章卤代烃2013级_第3页
有机化学-第5章卤代烃2013级_第4页
有机化学-第5章卤代烃2013级_第5页
已阅读5页，还剩38页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

第五章卤代烃卤代烷的分类卤代烃的系统命名法亲核取代反应的产物和条件双分子历程SN2的特点单分子历程SN1的特点不饱和卤代烃及卤原子的种类的反应活性消除反应的条件和札依采夫(Saytzeff)规则格氏试剂的生成卤代烷的分类：卤代烯的分类：卤代芳烃的分类：卤代烃命名举例：2-甲基-3，3，5-三氯庚烷3-氯-1-丁烯氯chloro-溴bromo-碘iodo-3，3，5-trichloro-2-methylheptane卤代烃的化学性质：B··Nu··亲核取代反应消去反应一、亲核取代反应：RCH2–A+Nu：

RCH2–Nu+A：底物离去基团亲核试剂(一)反应类型：水解反应醚的生成腈的生成胺的生成与硝酸银的反应(1)水解反应：

条件（2）醚的生成（威廉逊合成法）甲正丙醚

只有伯、仲卤代烷

叔卤代烷在此条件下发生消除反应

用伯卤代烃可避免消除反应（3）腈的生成丁腈丁酸

碳链增长一个碳的方法（4）胺的生成

仲胺叔胺季铵盐伯胺

产物复杂（5）与硝酸银的反应硝酸酯卤代烃烯丙式；苄式；3020或10乙烯式；苯式与AgNO3反应立即↓加热后↓×不同结构卤代烃与AgNO3反应活性比较

鉴别卤代烃的方法(二)亲核取代反应历程:双分子历程SN2和单分子历程SNl双分子历程SN2:SN2的立体化学-产物构型反转:(R)(S)双分子历程SN2的特点:反应一步完成;旧键的断裂和新键的形成同时进行反应物和生成物之间发生了构型转化---(瓦耳登Walden转化)反应速度单分子历程SNl的特点:反应分步完成，先断裂旧键，后形成新键得到消旋化产物反应速度Step1:Step2:反应速度SN1的立体化学-产物消旋化:b.构型转化a.构型保持

平面的两侧均可被进攻

(三)不饱和卤代烃及卤原子的种类

的反应活性：SN1反应速度：

最快

最慢SN2反应速度：

最快

最慢为何烯丙式或苄式活泼？SN1过渡态:

Π32

碳正离子因共轭效应而稳定SN2过渡态:为何乙烯式或苯式不活泼？Π34Π78

C-Br因p-π共轭效应而稳定

C-Br因p-π共轭效应而稳定，Br-不易离去比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小：解：卤原子的种类对反应活性的影响：RI>RBr>RCl*消去反应历程:双分子历程E2和单分子历程El二.消去反应:E1反应历程：

单分子历程El的特点:反应分步完成，先断裂旧键，后形成新键反应速度双分子历程E2的特点:反应一步完成;旧键的断裂和新键的形成同时进行反应速度

双键碳上连有较多烷基的烯烃札依采夫(Saytzeff)

规则：卤代烃消去反应主要产物是在双键碳上连有较多烷基的烯烃。消去反应与取代反应的竞争:卤代烷的类型试剂的碱性溶剂的极性反应温度

醇溶剂更易发生消去反应75%100%

叔卤代烃更易发生消去反应三.格氏试剂：有机金属化合物：金属与碳直接相连的一类化合物称为有机金属化合物。Mg，无水乙醚R—XR—Mg—X35℃习题:第五章卤代烃5-1:(1)、(4)、(7)、(10)5-2:(2)、(7)、(9)5-45-6:(2)、(7

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论