有机物的结构特点(同分异构体)

第一讲有机化合物的结构特点①碳原子除了彼此间可以成键外,还能与氧、氯、硫、磷、氮等其他原子成键；

②碳原子可以彼此连接成链，也可以连接成环;可以形成单键，也可以形成双键或叁键；③不同有机物中碳原子的成键数目始终是4。

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碳原子成键的多样性是有机物种类繁多的原因之一。

所以,含有原子种类相同,各原子数目也相同的有机分子,其原子间也可能有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。

一、有机物中碳原子的成键特点三、同系物

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1概念2判断同系物的要点：

(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

CH2C、CH3－CH＝CH2

CH2

CH2练习CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl四、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意相同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同（4）同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。、、组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△CnH2n－2炔烃、二烯烃和环烯烃CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)官能团异构情况小结２、同分异构体的书写例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构步骤：①

写最长碳链为主链的直链烷②

取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）③

取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）④直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【巩固练习】1、书写C7H16的同分异构体(9种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC

注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。方法叫“碳链缩短法”注意：烷烃只存在碳链异构(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体四.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH31、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________.（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一1种2种4种3种3种2、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻间对例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是(

)A.10

B.8

C.6

D.4定一移一定二移一例：蒽的结构式为

,它的一氯代物有

种，二氯代物又有

种。315例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3

llCH3

93(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。换元法思考：比较下列物质在结构上的异同！分子式结构简式名称CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷五、同系物

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1概念2判断同系物的要点：

(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(6)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。3、下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2C