《有机化合物的结构特点》教学

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点选修5有机化学基础1.学习目标1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。学习重点1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象学习难点正确写出有机物的同分异构体2.⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：CH4结构简式经过科学实验证明，甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。H..HCHH......电子式结构式H－C－HHH3.正四面体结构示意图4. 从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点5.1、有机化合物中碳原子的成键特点①碳原子含有4个价电子，不易失去或获得电子而形成阴离子或阳离子，可以跟其它原子形成4个共价键；②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C③碳碳双键和三键等官能团位置可以不同④可以形成碳链，碳链也可以带有支链；还可以形成碳环………6.键长分子中两个成键原子的核间距离键能气态原子形成1mol共价单键所释放的能量（破坏1mol单键所吸收的能量）叫做键能。键角在分子中键和键之间的夹角2.共价键的三个参数决定分子的稳定性决定分子的空间构型键能越大，化学键越稳定，分子越稳定键能越短，键能越大，分子越稳定7.每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一个分子式表示一种化合物呢？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36．07℃27．9℃9．5℃否请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。结论：物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同，沸点不同8.1、同分异构体现象：2、同分异构体：理解：三个相同：分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体9.3、同分异构体常见三种类型碳链异构（碳链骨架不同，烷烃中的同分异构体均为碳链异构）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）官能团异构（如乙醇与甲醚）10.【判断】下列异构属于何种异构？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

CH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构11.

4、同分异构体的书写（一般采用“减链法”）㈠碳链异构学与问：P10书写C6H14的同分异构体：烷烃中的同分异构体均为碳链异构12.同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边不到端；多支链，同邻间。减碳为支链;最后用氢原子四键。一号碳不能有甲基二号碳不能有乙基13.例：庚烷C7H16

的同分异构体书写1、一直链CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C

—

C

—

C

—

C

—

C

—

C—

C用氢补足碳四键（1）14.CC－－－CCC－－C2、减碳为支链（主链由长到短）CC－－－CCC－－C位置由心到边C∣CC－－－CCC－－C－CCC－－－CCC－－CC∣C∣C∣C∣用氢补足碳四键（2）（3）15.3、主链少二个碳（支链由整到散）CC－－CCC－－①支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－位置由心到边C∣C∣C∣C∣用氢补足碳四键（4）16.②支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－位置由心到边用氢补足碳四键C∣C∣（5）17.CC－－CCC－－用氢补足碳四键C∣C∣（6）CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的18.B、两甲基在不同碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×（7）（8）用氢补足碳四键19.4、主链少三个碳原子（支链由整到散）C－CCC－－CC－－－CCC－－C－CC∣C∣∣C×C∣C∣∣C××C∣C∣∣C20.4、主链少三个碳原子C－CCC－－C∣C∣C∣CC－－－CCC－－C－C（9）三个甲基用氢补足碳四键21.㈡位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置异构C5H10？书写方法：先链后位官能团位置不同产生的同分异构现象叫位置异构5种22.练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC23.CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体24.㈢官能团异构例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构25.甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC酯例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式26.练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！

书写步骤：

碳链异构→位置异构→官能团异构27.思考：为什么有机物种类繁多？1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象28.5、等效氢原子的判断1.同一碳原子上所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子所连相同基团上的氢原子是等效的;3.处于对称位置上的氢原子是等效的。29.CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa30.练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH331.练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3D32.有机物的表示方法阅读资料卡片P10，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。化学式结构式结构简式键线式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH33.1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH334.2、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A35.3、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式

C4H10O类别异构

位置异构位置异构醇醚

碳链异