专题十六烃分解

会计学1专题十六烃分解以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。了解加成反应、取代反应和消去反应。

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

第1页/共86页掌握烃类的性质，能熟练书写反应方程式及判断反应类型，并结合同系列原理加以应用。学会联系生产和生活实际，应用学到的知识解决实际问题。掌握烃的性质和结构特点，建立烃类物质以及烃类和烃的衍生物之间的转化关系。(1)了解烃与生活、生产、环保、科技的密切联系。(2)了解化工生产中的环境保护。第2页/共86页

烃在有机合成中的应用【典例1】(2011·大纲版全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_____，其分子中的CH2基团有_____个；第3页/共86页(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应①的产物名称是______，反应②的反应试剂和反应条件是______，反应③的反应类型是______；(4)已知烯烃能发生如下反应：RCHO+R′CHOO3H2O/Zn第4页/共86页请写出下列反应产物的结构简式：

_________________________________;(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸［提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基］，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_______________________________________________________________________________________________。O3H2O/Zn第5页/共86页【审题视角】解答本题需要注意以下三点：(1)与双键碳原子直接相连的原子与双键碳原子共处一个平面；(2)由环戊二烯逆推可解答第(3)小题；(3)充分利用信息，可解答第(4)(5)两小题。第6页/共86页【精讲精析】(1)环戊二烯分子中5个碳原子加上1、2、3、4号碳原子上的氢原子共9个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为C10H16，其分子中的CH2基团有6个；(3)反应①为环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物名称是氯代环戊烷，反应②是氯代环戊烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应，反应③是环戊烯与溴发生加成反应。(4)分析题给信息不难得出反应产物：第7页/共86页(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明A为对位二取代苯，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中含有不饱和键。所以A所有可能的结构简式为：答案：(1)9(2)C10H166第8页/共86页(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液、加热加成反应第9页/共86页【命题人揭秘】命题规律：在历年的高考命题中，并不单独考查烃的性质，而是在大型的推断题或者合成题中综合考查，考查形式主要有两种：(1)独立性较强的内容：如烃的代表物的分子结构与性质、有机物分子空间结构分析、燃烧规律、同分异构体的书写和辨认等，通常以选择题的形式单独命题考查。(2)烃、卤代烃与烃的衍生物相结合，通过运用烃和烃的衍生物知识进行推断与有机合成，通常为非选择题。第10页/共86页备考策略：(1)对于脂肪烃，复习时要抓好三类烃的代表物CH4、CH2=CH2、CH≡CH的结构与性质，在此基础上运用个别到一般的认识方式，通过类比、归纳，掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和性质并类推到含相同官能团的物质的结构与性质，重点是取代反应和加成反应。(2)对于芳香烃，复习时从芳香烃与烷烃、烯烃结构的区别入手，掌握芳香烃化学性质并与烷烃和烯烃进行比较，重点掌握苯及其同系物所能发生的氧化反应、取代反应和加成反应，注意苯与苯的同系物在氧化反应上的区别。第11页/共86页

烯烃的加成和加聚【典例2】(2010·上海高考)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。___________________________________________________。(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式：___________________________________________________________。第12页/共86页(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：_________________________________________，A通入溴的四氯化碳溶液：_____________________________。(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有______种。第13页/共86页【审题视角】本题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识，其中的解题关键如下：第14页/共86页【精讲精析】(1)根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：第15页/共86页(2)根据B的分子式为C8H18，其一卤代物有4种，其结构简式为：

(3)A与溴水发生加成反应使之褪色，生成的有机物不溶于水使溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液，与溴的加成产物溶于四氯化碳，不分层；第16页/共86页(4)分子式为C4H8的烯烃有CH2＝CHCH2CH3和CH3—CH＝CH—CH3三种，根据烯烃和NBS作用时的规律，能生成3种一溴代烯烃。第17页/共86页答案：(1)第18页/共86页(2)(3)红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去(4)3

第19页/共86页【阅卷人点拨】失分提示(1)规范性错误。①书写方程式时漏反应条件。②结构简式的书写中H原子多写或少写。(2)知识性错误。①两种聚合方式漏写一种。这主要是受思维定势的影响，平常的练习中，都是写一个方程式的情况。第20页/共86页失分提示②将A通入溴水中的现象只答褪色，没答分层。这是平常思考不深刻的结果。A与溴加成生成的溴代烃不溶于水，且密度比水大。③最后一个空回答地比较乱，主要是题目所给信息没理解好，是“与双键碳相邻碳原子”上的H被取代。第21页/共86页备考指南(1)在复习中要注意培养自己思维的深刻性和严密性，缜密的思维是高考制胜的法宝，是取得高分的根本保证。(2)重视基础知识。本题所考查的都是烯烃最基本的化学性质：加成反应和加聚反应等，同时也考查了有机化学最重要的考点——同分异构体。第22页/共86页

烃的性质高考指数:★★★★1.(2012·新课标全国卷)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为()A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10第23页/共86页【解析】选C。把它分为4循环，循环顺序为C2H2n、C2H2n+2、C2H2n+2O、C2H2nO2，26=4×6+2，也就是说第24项为C7H14O2,接着后面就是第25项为C8H16,第26项为C8H18。第24页/共86页2.(2012·福建高考)下列关于有机物的叙述正确的是()A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别第25页/共86页【解析】选D。乙醇能够和乙酸发生酯化反应，其本质是一种取代反应，A选项错误；丁烷有CH3—CH2—CH2—CH3和两种结构，B选项错误；氨基酸的通式可以表示为：，属于小分子化合物，C选项错误；乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D选项正确。第26页/共86页3.(2011·海南高考)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是()A．甲醇 B．乙炔 C．丙烯 D．丁烷【解析】选A。含有1个～4个碳原子的烃、HCHO、CH3Cl常温下为气体，甲醇常温下为液体。第27页/共86页4.(2010·全国卷Ⅱ)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是()第28页/共86页【解题指南】解答本题时要注意以下两点：(1)通过题干信息提取烯烃复分解反应的原理。(2)通过类比，结合原理得出答案。【解析】选A。本题考查了有机信息的接受和应用能力。烯烃复分解反应可以理解为“交换舞伴”——烯烃的碳碳双键都断开后，相互交换结合成新的物质。B、D合成的都是一个五元环；C合成了六元环，但双键位置不对；故选A。第29页/共86页5.(2009·海南高考)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()【解析】选D。苯和汽油互溶，而与水分层，且密度比水小，所以分两层，上下层比例为2∶1。第30页/共86页6.(2009·上海高考)如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中()A.a的沸点最高B.b的熔点最低C.c的平均分子质量最大D.每一种馏分都是纯净物第31页/共86页【解析】选C。a、b、c三种馏分均为蒸气，故最上面的熔沸点最低，c的熔点最大，对应的平均分子质量也最大。第32页/共86页7.(2009·宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯【解析】选C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C和D了，再根据在光照下能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基)，因此只有C选项符合题意。第33页/共86页8.(2009·山东高考)下列关于有机物的说法错误的是()A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【解析】选D。CCl4可由CH4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，现象分别为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C正确；苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错。第34页/共86页9.(2009·福建高考)下列关于常见有机物的说法不正确的是()A.乙烯和苯都能与溴水反应B.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C.糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别【解析】选A。苯不与溴水反应，A错；乙酸与NaOH发生中和反应，油脂在碱性条件下能水解，B正确；糖类、油脂和蛋白质是人体重要的营养物质，C正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不可以，D正确。第35页/共86页10．(2011·海南高考)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：第36页/共86页请回答下列问题：(1)A的化学名称是__________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为__________，该反应的类型为_________；(3)D的结构简式为__________；(4)F的结构简式为__________；(5)D的同分异构体的结构简式为__________。第37页/共86页【解题指南】解答本题要明确以下两点：(1)熟练掌握典型有机物之间的转化关系。(2)掌握根据分子式推断有机物结构的方法。【解析】根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，C是CH3COOCH2CH3。分子式为C2H4O的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环，其可能的结构为

CH2＝CHOH(极不稳定)、

第38页/共86页CH3CHO和，由D(C2H4O)+H2OC2H6O2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为，它和水加成生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙二醇分子和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。第39页/共86页答案：(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(3)(4)CH3COOCH2CH2OOCCH3(5)CH3CHO或CH2＝CHOH浓硫酸△第40页/共86页11.(2009·海南高考)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。(1)A的分子式为_____________；(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________，反应类型是____________；(3)已知：请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式____________________________________________________；第41页/共86页(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式____________；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为______________。第42页/共86页【解析】(1)=8……8，其分子式为C8H8，结构简式为。(2)方程式为：，属于加成反应。(3)参照信息，不难写出反应方程式：。第43页/共86页(4)含碳85.7%是烯烃或环烷烃，A与H2加成的产物应为环烷烃：(5)按照碳碳双键的加成方式，高分子化合物的结构简式为：第44页/共86页答案：(1)C8H8(2)加成反应(3)(4)(5)第45页/共86页12.(2009·广东高考)叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(如图，仅列出部分反应条件，Ph—代表)第46页/共86页(1)下列说法不正确的是______(填字母)。A.反应①④属于取代反应B.化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为___________________________________________(不要求写出反应条件)。(3)反应③的化学方程式为___________________________________________________________(要求写出反应条件)。第47页/共86页(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ，不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为_________，结构简式为_________。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4。其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC—CCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是______(填字母)。第48页/共86页A.该合成反应可能是取代反应B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C.C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为

C(N3)4C＋6N2↑第49页/共86页【解析】本题结合化合物Ⅴ的合成考查了苯、烯烃和醇等有机物的结构与性质，以及反应类型、同分异构体的书写等。综合考查了学生的分析能力、逻辑思维能力和信息迁移能力。解题的方法是通过有机物结构式的变化，推断发生的反应类型。根据反应前后结构的变化和反应条件，可知合成过程中的反应类型为：第50页/共86页第51页/共86页(1)A正确；化合物Ⅰ属于醇，可催化氧化，B错；化合物Ⅱ是烯烃，可与水加成生成醇，C正确；Ⅱ中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，D正确。(2)反应方程式为：(3)化学方程式为：PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl。

光照第52页/共86页(4)分子式与Ⅴ相同，是C15H13N3；在加成时所加位置不同，可生成同分异构体：(5)可认为NC—CCl3中的—CN和3个—Cl被N3取代，A正确；对比CH4与C(N3)4的结构可知，B也正确；由生成Ⅴ的反应可知，含有N3的物质可以与Ⅲ发生环加成反应，C错；D有可能，因瞬间产生大量的N2而爆炸。第53页/共86页答案：(1)B(2)nPhCH＝CH2

(3)PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl(4)C15H13N3(5)A、B、D

光照第54页/共86页

烃的结构高考指数:★★★13.(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是()A.1，3，4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷第55页/共86页C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔【解析】选B。有机物命名时，应遵循取代基的位次之和最小的原则，故A应命名为：1，2，4-三甲苯；C中的主链选错；炔类物质命名时，应从离三键最近的一端开始编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。第56页/共86页14.(2009·重庆高考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD.光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种第57页/共86页【解析】选B。在光照条件下，取代反应发生在侧链上，在Fe催化下，取代反应发生在苯环上，A正确；CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B错；乙烷和丙烯分子中的H原子数都是6，C正确；2，2-二甲基丙烷中的四个甲基等效，D正确。第58页/共86页15.(2009·海南高考)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.甲苯 B.硝基苯C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷【解析】选D。由苯和乙烯的平面结构可知A、B、C中的碳原子一定共面；由甲烷的正四面体结构可知，D中的碳原子不可能共面。第59页/共86页16.(2009·全国卷Ⅰ)现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是()A. B.C. D.【解析】选C。乙酸的化学式为C2H4O2，而单烯烃的通式为CnH2n，从化学式可以发现两者中C与H之间的数目比均为1∶2，质量比均为6∶1，碳和氢的质量分数共为(1-a)，其中碳占第60页/共86页

烃的分类、通式和通性第61页/共86页【名师点睛】烃类物质的复习策略1.分类归纳推导物质的通式和通性。在复习的过程中依据每类有机物的结构、性质以及结构与性质间的关系，分类归纳每类有机物的通式和通性。2.要善于以点带面通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质推出同系物的性质。充分运用“结构”决定“性质”这一基本原理，理解碳碳单键、双键、三键和苯环所表现出的性质，从而掌握各类烃的性质。第62页/共86页

烃的组成结构和物理性质的比较烃的种类甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构简式CH2＝CH2CH≡CH第63页/共86页烃的种类甲烷乙烯乙炔苯分子结构特点正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子H—C≡C—H直线形，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子平面正六边形，键角为120°，非极性分子;碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键第64页/共86页烃的种类甲烷乙烯乙炔苯物理性质无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点、沸点低碳的质量分数75％85.7％92.3％92.3％第65页/共86页【状元心得】1.烃及其同系物熔、沸点递变规律随着碳原子数增多，同系物分子相对分子质量增加，分子间作用力增强，熔、沸点逐渐升高。(1)沸点低的有机物：常温下为气态物质——四碳或四碳以下的烃及一氯甲烷、甲醛等。(2)熔沸点高低的比较。①互为同系物的物质随碳原子数的递增而熔沸点升高；②互为同分异构体的物质随支链增多而熔沸点降低。第66页/共86页2.烃的含碳量规律第67页/共86页

烃的化学性质1.烷烃的化学性质:易取代、难加成、难氧化CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl2.烯烃的化学性质：易加成、难取代、易氧化CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2＝CH2+H2OCH3CH2OHCH2＝CH2+H2CH3CH3CH2＝CH2+HClCH3CH2ClnCH2＝CH2CH2＝CH2CO2+H2O

光照

光照

光照

光照催化剂催化剂△催化剂△催化剂酸性高锰酸钾溶液第68页/共86页3.炔烃的化学性质：易加成、难取代、易氧化CH≡CH+Br2CHBr＝CHBrCHBr＝CHBr+Br2CHBr2CHBr2nH2C＝CHCl催化剂第69页/共86页4.苯及其同系物的化学性质：易取代、能氧化、能加成第70页/共86页【名师点睛】1.甲苯与液氯在不同的条件下的反应(1)+Cl2+HCl(苯环上的取代反应)。(2)+Cl2+HCl(侧链取代)。Fe

光第71页/共86页2.不同的碳碳键对有机物性质的影响(1)碳碳单键：有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键：中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键：中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物：支链易被酸性高锰酸钾氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾氧化。第72页/共86页

烃的燃烧1.熟记重要的方程式CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O2.气态烃(设烃为CxHy)燃烧前后气体体积的变化(1)温度高于100℃：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4xy/2y/4-1y>4反应后气体体积增大

y=4反应后气体体积不变

y<4反应后气体体积减小若第73页/共86页(2)温度低于100℃：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4xy/4+1反应后气体体积一定减小。3.有机物燃烧耗氧量的规律(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于(x+)的值，(x+)的值越大，耗氧量越多。(2)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的多少取决于氢的质量分数，即y/x的值，y/x越大，耗氧量越多。第74页/共86页4.有机物以任意比例混合后燃烧(1)总质量一定。①若生成CO2的量相同，则各组分碳的质量分数相同(如同分异构体、最简式相同)；②若生