有机化学第十五章 类脂、萜类和甾体化合物

有机化学第十五章类脂、萜类和甾体化合物一、掌握油脂的分类及结构；二、了解油脂的性质；三、掌握类脂的定义及分类；四、熟练掌握萜类化合物的定义及分类；五、了解甾体化合物的结构和命名。本章学习要求：第一节油脂L-型，R=R1=R2为单纯甘油酯R=R1=R2为混合甘油酯（天然油酯）一、油脂的组成和结构水解油脂除得到甘油，还有多种高级脂肪酸。〔一般为偶数C原子，不带支链〕例：饱和高级脂肪酸〔硬脂酸〕十六碳酸十八碳酸简式-十八碳二烯酸（亚油酸）

不饱和高级脂肪酸

H3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

〔一〕物理性质易溶于有机溶剂；没有固定的熔点。〔熔点范围〕二、油脂的性质皂化〔二〕化学性质1、水解反响

1克油脂完全皂化所需KOH的mg数称皂化值。

例：某油脂0.5g完全皂化消耗KOH0.09g，求其皂化值。

皂化值是检查油脂质量的重要数据之一。皂化值平均分子量=3×56×1000皂化值=0.09×1000/0.5=1802、加成作用含不饱和高级脂肪酸。〔与H2、X2等加成〕油脂氢化〔由液态变为固态〕。控制加氢，可制得人造奶油。鱼油氢化可减除腥味，改善品质。分析油脂的不饱和程度常与I2加成来测定。“100克油脂所吸收I2的克数〞称碘值。通常：植物油碘值大、动物脂碘值小。

原因：(1)分子中不饱和脂肪酸的双键被氧化，生成分子量较小的醛、酸等。(2)微生物的作用也会使油脂酸败。

防止酸败：

(1)密封、阴凉干躁保藏。(2)加抗氧化剂如：VE、酚类等。3、油脂的酸败4、油脂的干化作用

具干化作用，其碘值大于130，如桐油。可作涂料、油漆的原料。分析：“中和一克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数〞称酸值。品质好酸值低，当酸值大于6不宜食用。三、肥皂及合成外表活性剂肥皂的乳化作用

第二节类脂(Lipoid)一、磷脂-L-卵磷脂胆碱-L-脑磷脂胆胺分子中既有亲水基又有疏水基，即能降低水的外表张力，具有外表活性，是良好的乳化剂。二、蜡

为高级饱和脂肪酸与高级饱和一元醇所生成的酯。

蜡化学性质稳定。如：棕蜡C25H51COOC26H53

蜂蜡C25H51COOC30H61通常：醇为C16—C36的偶数碳原子。酸为C24—C36的偶数碳原子。

第三节萜类萜：异戊二烯链节首尾相连单萜含2个异戊二烯单位〔C10〕倍半萜含3个异戊二烯单位〔C15〕二萜含4个异戊二烯单位〔C20〕三萜含6个异戊二烯单位〔C30〕四萜含8个异戊二烯单位〔C40〕多萜含＞8个异戊二烯单位〔＞C40〕无论结构如何复杂，总是可将其碳架划分为假设干个首尾相连的异戊二烯单位，这种结构特点称异戊二烯规律。一、单萜香叶醇〔牻牛儿醇〕香叶烯〔月桂烯〕橙花醇2.单环单萜苧烯薄荷醇

莰醇莰酮3.双环单萜

二、倍半萜法尼醇〔金合欢醇〕昆虫保幼激素三、二萜叶绿醇维生素A1〔全反式〕维生素A2四、三萜角鲨烯五、四萜-胡萝卜素

-胡萝卜素第四节甾体化合物甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有的甾体激素有肾上腺皮质激素〔例如氢化可的松〕、雌性激素〔例如黄体酮〕，雄性激素〔例如睾丸素〕等。一、甾体化合物的结构具有右图结构特征的化合物称为甾体化合物构象：

A/B顺式，正系A/B反式，异系甾族化合物的根本骨架只有两种构象式,A、B环既可以以顺式相连，也可以以反式相连。B与C、C与D均以反式相连。二、甾体化合物的命名常见的甾体化合物，多以其来源或生理作用来命名。