福建省市高三化学学科会交流材料：09新课程有机高考题析及10有机备考策略

2009年新课程高考有机试题分析2010年有机备考建议及编辑ppt

2004年9月，山东、广东、海南与宁夏4省率先进行普通高中新课程实验，2007年，这4省进入第一次新课程高考，2008年江苏跟进，2009年又有天津、福建、安徽、辽宁和浙江5个省份加入新课程高考，再加上教育改革综合试点地区上海市，2009年新课程高考的省市达到11。在2009年的新课程高考中，广东、海南、江苏和上海设置的是化学单科考试，其他省区设置的是理科综合能力测试。编辑ppt不同省区考试大纲与教育部考试大纲之间在考试范围方面有一定的差异。其中2007年和2008年分别进入新课程高考的5个省市区都采用了必考和选考相结合的试卷结构；2009年新进入的5个省区，只有福建和辽宁采用了必考和选考相结合的试卷结构，而浙江、天津、安徽和上海等4个省市都只有必考试题。编辑ppt卷别省市区必考选考（2选1或3选1）化学广东化学1、化学2、化学反应原理物质结构与性质、有机化学基础海南化学1、化学2、化学反应原理化学与技术、物质结构与性质、有机化学基础江苏化学1、化学2、化学反应原理、有机化学基础物质结构与性质、实验化学理综山东化学1、化学2、化学反应原理化学与技术、物质结构与性质、有机化学基础宁夏化学1、化学2、化学反应原理化学与技术、物质结构与性质、有机化学基础辽宁化学1、化学2、化学反应原理化学与技术、物质结构与性质、有机化学基础福建化学1、化学2、化学反应原理物质结构与性质、有机化学基础浙江化学1、化学2、化学反应原理、有机化学基础、实验化学天津化学1、化学2、化学反应原理、有机化学基础安徽化学1、化学2、化学反应原理、物质结构与性质（第一单元）、有机化学基础（第三单元）表：2009年新课程高考化学试卷中的必考和选考模块编辑ppt一.09新课程高考有机化学试题的特点1.题境简洁稳定题型常规经典2.立足基础考查主干3.突出能力强化综合4.取材生活实际凸显STSE精神编辑ppt一.09新课程高考有机化学试题的特点2.立足基础考查主干3.突出能力强化综合4.取材生活实际凸显STSE精神编辑ppt一.09新课程高考有机化学试题的特点1.题境简洁稳定题型常规经典3.突出能力强化综合4.取材生活实际凸显STSE精神编辑ppt2.立足基础考查主干

例1.（09海南卷·化学单科·必考17题〈9分〉）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。（1）A的分子式为

；（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为

，反应类型是

；（3）已知：请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式

；（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式

；（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为

。编辑ppt2.立足基础考查主干点评：09海南这道有机必考题主要考查有机化学的基础知识。（1）题考查由元素质量分数求有机分子式的基本计算；（2）题在（1）题的基础上推出A的结构简式，考查有机反应类型——加成反应和有机反应方程式；（3）题是一道“依样画葫芦”式的信息题，由题给烯键氧化的方式书写有机反应的化学方程式；（4）题考查的是不饱和烃的加氢反应，由A的加氢产物中碳的质量分数，判断出A完全加氢，由此写出产物的结构简式；（5）题考查的是烯烃的加聚反应，书写加聚产物的结构简式。整道试题较好地体现了教材中的主干知识。编辑ppt2.立足基础考查主干

例2.（09海南卷·化学单科·选考18－4题〈3选1〉〈11分〉）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：编辑ppt③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为

；（2）由A生成B的化学方程式为

，反应类型是

；（3）由B生成C的化学方程式为

，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是

；（4）D的结构简式为

，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有

（写结构简式）。2.立足基础考查主干编辑ppt2.立足基础考查主干分析：这是09海南选考题（第18、19、20三题中任选一题做答）的第18题，是一道有机合成题，这道有机题的解题方法可以用解有机合成题的常用方法——逆推法：逆推到第③步用到了题中所给的信息“同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮”。第（4）题中D的同分异构体中含有苯环且能水解，且水解产物之一为乙酸，则一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。编辑ppt2.立足基础考查主干点评：显然，这道有机选考题考查的知识都是有机化学的基础知识和主干知识，考查的能力也是解有机合成题的基本技能，“双基”彰显、突出。启示：以上所例举的试题告诉我们，在平时的教学以及总复习中，要关注课本、注重双基，要避开无谓的难题、偏题和怪题；同时也启示我们应当充分重视对基础知识、基本技能的复习和训练，不要背离主干知识，要避免遗漏知识点；要夯实双基，炼好学科基本功。编辑ppt一.09新课程高考有机化学试题的特点1.题境简洁稳定题型常规经典2.立足基础考查主干4.取材生活实际凸显STSE精神编辑ppt3.突出能力强化综合

例1.（09福建卷·理综·选考31题〈有机化学基础，11分〉）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5

，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为

。（2）官能团－X的名称为

，高聚物E的链节为

。（3）A的结构简式为

。（4）反应⑤的化学方程式为

。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式

。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

（填序号）。a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基编辑ppt3.突出能力强化综合分析：09福建卷•理科综合这道有机化学基础选考题主要考查有机物的推断及性质，并进行了有机物命名、官能团、同分异构体、反应类型等的综合考查。这道有机选考题以框图题的形式展现，突破口在C的性质反应，从框图中的信息可知，C中含有羧基及酚羟基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。双键打开则形成聚合物，其键节为不难写出酯A的结构简式为：B中只有一个甲基，相对分子质量为60，60－15－17=28，则为两个亚甲基，所以B的结构简式为CH3CH2CH2OH，即1－丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成CH3CH=CH2，

由B与C的结构，编辑ppt3.突出能力强化综合C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。第（5）题C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环上作位置变换即可。第（6）题抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。编辑ppt

从上面的解析中可以看出，这道福建题紧扣有机化学的基础知识和主干知识，突出考纲要求，题型常规、经典，不偏、不怪，但对有机化学的基础和重点知识与能力要求进行了较好的融合，体现了传统高考的考试热点和重点，灵活地考查了有机基础知识和基本技能。3.突出能力强化综合编辑ppt例2.（09山东卷·理科综合·选考33题〈有机化学基础，8分〉）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。3.突出能力强化综合请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是

。B→I的反应类型为

。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是

。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为

。（4）D和F反应生成X的化学方程式为

。编辑ppt分析：09山东卷•理科综合这道有机化学基础选考题主要考查有机推断与合成，并结合官能团、反应类型、结构简式、有机物检验等的综合考查。由已知信息可以推断出：X是酯，E是酚，A是直链、含有醛基的有机物。框图中D→F是增长碳链，其余的转化碳架不变。B能连续氧化，其结构必含－CH2OH，A、H中都含有一个双键，A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，B是CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH，则F是苯酚，E是环己醇，I是CH3CH2CH=CH2，G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa，H是CH2=CHCH2COOH或CH3CH=CHCOOH。

3.突出能力强化综合编辑ppt

这道山东题同样保持传统高考有机框图题的题型形式和特点，把烯烃的特征性质（即烯键加成）、醇分子内脱水消去反应、醇氧化成醛、醛氧化成酸、醇酸酯化反应、醛的银镜反应（氧化反应）等有机物的重要性质，通过框图转化形式关联起来，考查学生的分析、推断能力，于平凡之中见能力。

3.突出能力强化综合编辑ppt3.突出能力强化综合例3.（09宁夏卷·理科综合·选考39题〈有机化学基础，15分〉）A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。编辑ppt请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为___________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_______反应；（2）D的结构简式为_____________；（3）由E生成F的化学方程式为_______________；E中官能团有_________（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；（4）G的结构简式为_____________________；（5）由I生成J的化学方程式______________。3.突出能力强化综合编辑ppt分析：09宁夏卷•理科综合这道有机化学基础选考题考的也是有机推断与合成，依据题给信息①②，可推知，CH2=CH－CH=CH2与Br2发生的是1，4－加成反应，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为3.突出能力强化综合。再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为H→I是：I→J其实就是醚的开环了，由于五元环相对于三元环稳定，因此：编辑ppt3.突出能力强化综合

从以上的解析中可以看出，宁夏卷这道有机题考查了二烯烃的1，4－加成、卤代烃的水解、烯键的加成、醇的氧化、醛的银镜反应、羟酸的分子内酯化（生成内酯）、二元醇的分子脱水（成烯成醚）、醚的加水开环成醇等反应，涉及的有机知识容量较大，综合性较强，能力要求较高，体现了学科内的综合性和能力性。编辑ppt例4.（09广东卷·化学单科有机化学基础选做题第26题〈10分〉）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有吡啶环（吡啶的结构式为3.突出能力强化综合其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，

实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的分子式为______________。（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外，反应式已配平）；编辑ppt化合物III的名称是________________。（3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为_______________。3.突出能力强化综合（4）下列说法正确的是_____________（填字母）

A.化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2－羟基苯甲醛

B.化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C.化合物I、II、IV都可发生水解反应

D.化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应（5）吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2－吡啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2－吡啶甲酸的结构式为_______；VI的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有______种。编辑ppt分析：这道09广东卷·化学单科有机化学基础选做题主要考查了对有机物的组成、结构特点、化学性质及其相互联系的理解，还考查了对有机反应类型、同分异构现象、有机物命名的基本原则和质量守恒定律的了解。3.突出能力强化综合第（1）题根据题给有机物II的结构简式写出其分子式C11H13NO4。第（2）题根据题给已配平的反应式，依据质量守恒定律推知有机物Ⅲ的分子式为CH2O，推知为甲醛。第（3）题结合题（2）中的反应式，可以得到有机物的分子式为C17H19O5N，所得有机物与有机物I（C11H15O4N）相比多出的部分为C6H4O，由此可以确定甲醛在反应中提供有机物I中的部分，化合应该提供C7H6O，即部分替代，由此推出所得有机产物编辑ppt第（3）小题的思维性很强，灵活度大，对学生的分析能力、推理能力和综合能力要求很高。3.突出能力强化综合第（4）题考查有机物的系统命名法，化合物Ⅴ的名称为3－羟基苯甲醛，A错；有机物Ⅴ含有的官能团为酚羟基和醛基，能发生显色反应及氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应（还原反应），D错；同理，化合物Ⅱ能加氢发生还原反应，具有氧化性，而其侧链甲基类似于苯的同系物的性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；化合物I、Ⅱ、Ⅳ的分子内都有酯基，能够发生水解反应，C正确。第（5）题考查酯化反应和同分异构体，水解生成2－吡啶甲酸和丁醇，结合酯的水解反应我们不难得到2－吡啶甲酸的结构简式为：VI的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体种类强调的是其同分异构体中，而不是VI中吡啶环上只有一个氢原子被取代的异构体种类，注意这点就不会出错了。编辑ppt3.突出能力强化综合

从以上分析我们不难看出，广东卷这道有机选考题确实很有分量，试题所展示的有机物（Ⅰ）、有机物（Ⅱ）、有机物（Ⅵ）等对于老师和学生都是陌生的，这体现了公平性。在所设置的新颖的有机化合物情境中，紧扣学科核心知识和主干知识，突出能力。考查有机化学中有机物的分子组成（分子式）、系统命名法、同分异构现象、官能团的典型性质和反应类型、有机分子的结构特点和推断、结构与性质的关系、质量守恒定律等主干知识和学科能力，可谓于基础中见能力。要解好这题要有扎实的“双基”，必须熟练掌握有机化学的基础知识和重要规律，具备比较灵活的思维能力和比较强的分析能力、推理能力和学科综合能力。可以说，这道广东有机选考题有较高的区分度，体现了能力性和选拔性。编辑ppt3.突出能力强化综合

以上几例说明新课程高考坚持以能力测试为主导，关注学生的发展潜能。新课程高考命题时，在考查学生基础知识、基本技能的基础上，注重对学科能力和学科思想、方法应用的考查，重视考查学生的实践能力和创新意识。编辑ppt一.09新课程高考有机化学试题的特点1.题境简洁稳定题型常规经典2.立足基础考查主干3.突出能力强化综合编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神例1.（09浙江卷·理科综合·化学29题〈14分〉）苄佐卡因是中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料X经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A

、B

、C

。（2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有

种氢原子处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）①化合物是1，4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团。编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式

。（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式

。注：E、F、G结构如下：编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神

09浙江理科综合卷这道化学有机题以中医用麻醉药品苄佐卡因为情境，以框图题的形式考查有机物的结构简式、氢核磁共振谱不同化学环境的氢原子数、同分异构体、有机物的性质和反应、有机反应方程式等，最后还结合对氨基苯甲酸含有氨基和羧基两种官能团，可以发生缩聚反应形成聚合物的化学方程式的考查，不失时机地介绍其经聚合可制成高分子纤维，广泛应用于通讯、导弹、宇航等领域。该题设置的流程图非常简单，有机知识与科学、技术、社会和生活融合得较好，体现了化学与科学、技术、社会等的密切相关。

编辑ppt例2.（09江苏卷·化学单科19题〈14分〉）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：4.取材生活实际凸显STSE精神编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神（1）写出D中两种含氧官能团的名称：

和

。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为

。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神

09江苏卷这道有机题是一道比较好的综合性有机合成试题。该题以治疗高血压的药物——多沙唑嗪盐酸盐为情境，设计多沙唑嗪的合成路线，综合考查了同分异构体的分析、判断和书写；重要官能团的性质；反应试剂X结构简式的判断，最后还提升到根据条件，设计合理的方案，用合成路线流程图的方式，合成常见的合成香料——苯乙酸乙酯。可见该题利用化学物质与生活的关系，体现了化学与生活的密切相关，同时考查了学生的化学学科的基本素养。编辑ppt4.取材生活实际凸显STSE精神

例3.

(09广东卷·化学单科必考25题〈9分〉)叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图，仅列出部分反应条件Ph－代表苯基)（1）下列说法不正确的是

（填字母）

A.反应①、④属于取代反应

B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应

C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I

D.一定条件下化合物Ⅱ