人教版选修五微专题考点同分异构体的书写和数目的确定

微专题 同分异构体的书写与数目的确定、知识归纳总结1.常见限制条件与结构关系总结一。二14个荻诞或1个环-0=21个三键或2个双键（或不饱和T「：」不饱和T「：」构关系化学性质■;二构关系卜贝连或［卜双推和1建｛或一个环和两个双催哥）一。』4.考虑可加含有荤坏厂能与金属聃反应,羟基、段基一能与碳酸钠溶液反应L酚羟基■.残基f亏氯化铁溶液发生显色反反:的岑星匚发生银道反户:醛基模磁共提氧帽与结物关系r电生水就反它：肉厚于.陶基等模磁共提氧帽与结物关系一商定有多少种不同化学环境的-T氢原子J判断分子的对称性-I其他限制定性说明|.同分异构体的常见类型与思维流程（1）常见类型碳链异构一-＞位置异构一一官能团异构（2）思维流程①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样（题目直接给出或联系上下文推出）o②从有机物性质联想官能团或结构特征官能团异构：a.竣基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醴;d.氨基酸和硝基化合物等。③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构 （苯环上位置异构、碳链异构等）。.确定有机物同分异构体数目的5种方法（1）基团连接法一一一元取代物数目将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：一C4H9有四种结构，丁醇（C4H9OH）、C4H9Cl分别有四种结构。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又叫对称法)一一一元取代物数目有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳上的甲基氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。4)“定1移2”法一一二元取代物数目分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如：分析C3H6c12的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。(5)组合法0II饱和一元酯段―C-R1—有m种，R2有n种，则有mxn种酯。如:C5H10O2的酯有]I：—0—£ 为「4二40J 为：1x2二20II、CJI5-C—()―(一H$为二1x1=10IIHX—C-0—CH为：2乂1=2/J J.含苯环同分异构体数目确定技巧⑴若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种.限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是姓基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。二、专题巩固练习1.(2019各地模拟精选)(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有?中(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为①1种结构简式)。a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2molNaOH。CH./=\I(2)符合下列3个条件的C—COOH的同分异构体有CH&种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③ 1mol该物质最多消耗3molNaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是(写结构简式)011(3)芳香化合物X是1-蔡酚(「L广)的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。①有两个官能团；②能发生银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式:

［解析］(1)同分异构体中：a.分子中含有本环且本环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2molNaOH,根据分子式C9H12O2,共有4个不饱和度，说明含有苯环用去4个不饱和度，还含有2个酚羟基和一个一CH2CH2CH3或一CH(CH3)2,共有12种结构：①两个羟基处于邻位的有2X2=4种；②两个羟基处于间位的有2X3=6种；两个羟基处于对位的有1X2=2种；其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为CH(CHJ(2)同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH,说明另一个取代基为RCOO一,该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO一,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是O原子共有五种不同环境的是O(3)化合物X是1-祭酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个一C三C一、1个一CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基原子。若苯环上有1个取代基(C=CH、一CH2—C=C—CHO或一CmC—CH2—CHO)时，有3种；若苯环上有2个取代基(一CH3和一CmC—CHO、—CHO和一CmC—CH3、一C三CH和一CH2—CHO、—CHO和一CH2—CmCH)时，有12种；若苯环上有3个取代基(一CH3、一CmCH和—CHO)时，有10种；共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为ILC—Qw：mc—CHO、OHC-r^VC=C—C11LJ\/ oHOOH答案1(1”2 YYTCH(CH)38 *HO产沛,或Y『⑶25HFYJiirH。(或OH C=CTH)2.（1）已知姓A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则A的结构简式为。（2）D[HOOC（CH2）3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有?中（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其