高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃

高中化学·选修5·鲁科版第2课时

卤代烃高中化学·选修5·鲁科版第2课时卤代烃[目标导航]

1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。2.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。[目标导航]1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯一、卤代烃的概念及用途1．定义：烃分子中的一个或多个氢原子被_________取代后所生成的化合物叫卤代烃。2．存在：仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。大多数是人工合成的。3．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做_______；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做_____。卤素原子麻醉剂溶剂一、卤代烃的概念及用途卤素原子麻醉剂溶剂 (2)卤代烃对环境的危害

①卤代烃比较稳定，____________________。

②部分卤代烃对___________有破坏作用【议一议】1．卤代烃属于烃吗？

答案不属于烃，烃是只含C、H两种元素的有机化合物。2．卤代烃中卤素原子的存在形式？

答案以原子的形式存在。在环境中不易被降解大气臭氧层在环境中不易被降解大气臭氧层二、卤代烃的性质1．物理性质 (1)状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而_____。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水___。 (4)溶解性：水中：_____，有机溶剂中：_____，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如_________、____________和_________等。升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳能溶二、卤代烃的性质升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)

卤代烃在与NaOH的水溶液反应时，分子中的官能团——_______被_____所取代，发生__________________，生成相应的醇。

例如：溴乙烷水解的化学方程式为：

CH3CH2OH＋NaBr卤原子羟基取代反应(水解反应)2．卤代烃的化学性质CH3CH2OH＋NaBr卤原子羟基取代(2)消去反应某些卤代烃在一定条件下还可以发生消去反应。例如溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时会发生消去反应，反应CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反应CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。【议一议】1.回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。

答案

(1)烃与卤素单质的取代反应。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。

CH3—CH===CH2＋Br2―→【议一议】高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃2．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。3．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？

答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。2．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？4．有以下物质：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？

答案

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②4．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl1．卤代烃的化学性质——水解反应与消去反应

【例1】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 (

)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热1．卤代烃的化学性质——水解反应与消去反应选项反应类型反应条C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热答案

B解析

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KO规律总结卤代烃的水解反应与消去反应的异同。卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液，加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代规律总结卤代烃的水解反应与消去反应的异同。消去反应水解反应键的变化C—X与C—H断裂形成

或—C≡C—与H—XC—X断裂形成C—OH键卤代烃的要求(1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；(2)与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3CH2Cl可以含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解键的变化C—X与C—H断裂形成C—X化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为

或

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH主要产物烯烃或炔烃醇化学反有机物碳骨架不变，官能有机物碳骨架不变，官能团由—X变变式训练1根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________。

③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是__________________________。变式训练1根据下面的反应路线及所给信息填空。答案

(1)

环己烷(2)取代反应加成反应答案(1) 环己烷高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃2．卤代烃中卤素原子的检验【例2】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察

有无浅黄色沉淀生成

C．加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察

有无浅黄色沉淀生成2．卤代烃中卤素原子的检验答案

C解析检验溴乙烷中的溴元素，先加碱溶液促进水解，而后要加酸中和过量的碱溶液，再用硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应产生沉淀，干扰实验。高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃规律技巧卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：1．实验原理HX＋NaOH===NaX＋H2O规律技巧HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。2．实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O(5)加入稀HNO3酸化：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3；(6)加入AgNO3溶液(5)加入稀HNO3酸化：一是为了中和过量的NaOH，防止N特别提示

①卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。②在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。特别提示①卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化变式训练2为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液。正确的顺序是 (

) A．②④③①B．②③①

C．②④③⑤①

D．②⑤③①

答案

C

解析卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确定是何种卤离子。实验中的关键点是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干扰检验。变式训练2为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤1．下列物质中不属于卤代烃的是 (

) A．C6H5Cl

B．CH2===CHCl C．CH3COCl D．CH2Br2

答案C

解析卤代烃中只能涉及C、H和X三种元素，而C项中含有氧元素，故不属于卤代烃。1．下列物质中不属于卤代烃的是 ()2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是 (

)

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②2．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的答案

A解析卤代烃水解时，卤素原子被羟基代替，则被破坏的键是①，选项A正确，B不正确；卤代烃发生消去反应脱去HX，生成烯烃，破坏的化学键是①③，选项C、D不正确。答案A3．由2­氯丙烷制取1，2­丙二醇

时，需要经过下列哪几步反应 (

)

A．加成→消去→取代

B．取代→消去→加成

C．消去→加成→取代

D．取代→加成→消去

答案

C

解析由

看

出，碳链没有变化，将一氯代物消去变为不饱和烃，然后再加成转变成二氯代物，然后发生水解反应，即能得到产物。3．由2­氯丙烷制取1，2­丙二醇 4．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取残渣；⑦用HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是________________(填序号)。 (2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________________(填序号)。

答案

(1)④③⑤⑦①

(2)②③⑦①4．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下解析鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl－，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。(1)KClO3中的氯元素为ClO3－离子，而不是Cl－，故不能直接检验，可在催化剂MnO2存在下加热，将其转化成Cl－，再检验才可。(2)有机物中的氯原子，不可以电离出Cl－，所以可以加入碱，让其水解成Cl－，然后再进一步检验。高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃再见再见高中化学·选修5·鲁科版第2课时

卤代烃高中化学·选修5·鲁科版第2课时卤代烃[目标导航]

1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。2.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。[目标导航]1.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯一、卤代烃的概念及用途1．定义：烃分子中的一个或多个氢原子被_________取代后所生成的化合物叫卤代烃。2．存在：仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。大多数是人工合成的。3．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做_______；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做_____。卤素原子麻醉剂溶剂一、卤代烃的概念及用途卤素原子麻醉剂溶剂 (2)卤代烃对环境的危害

①卤代烃比较稳定，____________________。

②部分卤代烃对___________有破坏作用【议一议】1．卤代烃属于烃吗？

答案不属于烃，烃是只含C、H两种元素的有机化合物。2．卤代烃中卤素原子的存在形式？

答案以原子的形式存在。在环境中不易被降解大气臭氧层在环境中不易被降解大气臭氧层二、卤代烃的性质1．物理性质 (1)状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而_____。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水___。 (4)溶解性：水中：_____，有机溶剂中：_____，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如_________、____________和_________等。升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳能溶二、卤代烃的性质升高大不溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)

卤代烃在与NaOH的水溶液反应时，分子中的官能团——_______被_____所取代，发生__________________，生成相应的醇。

例如：溴乙烷水解的化学方程式为：

CH3CH2OH＋NaBr卤原子羟基取代反应(水解反应)2．卤代烃的化学性质CH3CH2OH＋NaBr卤原子羟基取代(2)消去反应某些卤代烃在一定条件下还可以发生消去反应。例如溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时会发生消去反应，反应CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反应CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。【议一议】1.回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。

答案

(1)烃与卤素单质的取代反应。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。

CH3—CH===CH2＋Br2―→【议一议】高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃2．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。3．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？

答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。2．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？4．有以下物质：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？

答案

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②4．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl1．卤代烃的化学性质——水解反应与消去反应

【例1】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 (

)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热1．卤代烃的化学性质——水解反应与消去反应选项反应类型反应条C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热答案

B解析

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KO规律总结卤代烃的水解反应与消去反应的异同。卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液，加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代规律总结卤代烃的水解反应与消去反应的异同。消去反应水解反应键的变化C—X与C—H断裂形成

或—C≡C—与H—XC—X断裂形成C—OH键卤代烃的要求(1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；(2)与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3CH2Cl可以含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解键的变化C—X与C—H断裂形成C—X化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为

或

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH主要产物烯烃或炔烃醇化学反有机物碳骨架不变，官能有机物碳骨架不变，官能团由—X变变式训练1根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________。

③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是__________________________。变式训练1根据下面的反应路线及所给信息填空。答案

(1)

环己烷(2)取代反应加成反应答案(1) 环己烷高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃2．卤代烃中卤素原子的检验【例2】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察

有无浅黄色沉淀生成

C．加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察

有无浅黄色沉淀生成2．卤代烃中卤素原子的检验答案

C解析检验溴乙烷中的溴元素，先加碱溶液促进水解，而后要加酸中和过量的碱溶液，再用硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应产生沉淀，干扰实验。高中化学鲁科选修课件：第章-第1节-第课时-卤代烃规律技巧卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：1．实验原理HX＋NaOH===NaX＋H2O规律技巧HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。2．实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O(5)加入稀HNO3酸化：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3；(6)加入AgNO3溶液(5)加入稀HNO3酸化：一是为了中和过量的NaOH，防止N特别提示

①卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。②在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。特别提示①卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化变式训练2为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液。正确的顺序是 (

) A．②④③①B．②③①

C．②④③⑤①

D．②⑤③①

答案

C

解析卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确定是何种卤离子。实验中的关键点是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干扰检验。变式训练2为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤1．下列物质中不属于卤代烃的是 (

) A．C6H5Cl

B．CH2===CHCl C．CH3COCl D．CH2Br2

答案C

解析卤代烃中只能涉及C、H和X