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文档简介

ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3-CH3+H2O。△浓H2SO4CH3—CHCH3—CH2—CH2—OH;CH3—CH—CH3。OHCHCH3——COOH,—COOH,H3CCH3—COOH。(5)例4.H是一种香料,可用下图的设计方案合成。烃A烃AHCl浓硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系:HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2(X为卤素原子)R—CHX—CH3②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为。(2)烃A→B的化学反应方程式为。(3)F→G的化学反应类型是。(4)E+G→H的化学反应方程式为。(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:。(用结构简式表示)答案:2.(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。浓硫酸△(3)取代反应(或“水解反应浓硫酸△(4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。(5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH例5.根据下列图示填空:(1)化合物A含有的官能团是_______、______、________。(填名称)(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,反应类型分别是__________。(3)D的结构简式为_______________。(4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________。解析:思考与讨论:结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢?【课后巩固练习】1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);③A可与FeCl3溶液发生显色反应;④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请回答:(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。(2)按要求写出下面反应的化学方程式:A+NaHCO3(溶液):。(3)已知:——ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4(H+)有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:请回答:①反应Ⅱ的化学方程式是。②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。③B可发生的反应有(填字母)。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(C(C11H12O2)(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3有机物B的分子式为(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。C的结构简式为。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A:①上述合成过程中涉及的反应类型有:(填写序号)a取代反应;b加成反应;c消去反应;d氧化反应;e还原反应②B转化D的化学方程式:________________________________________③F的结构简式为:。④G和B反应生成A的化学方程式:_________________________________(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式一定条件一定条件3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。已知:一定条件一定条件RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O,RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件①一定条件②C

(1)C可能发生的反应是____________(填序号)。

a.氧化反应b.水解反应c.消去反应d.酯化反应(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。(3)A的分子式是____________。(4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。(1)丁子香酚分子式为。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种___________________________________、_________________________________。一定条件(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。一定条件提示:RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化学方程式为_______________________________________________,A→B的反应类型为______________________。6、A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。请回答:(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。(3)D的结构简式为__________________。(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________________________________。(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:。写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:)与足量有机物D反应的化学方程式________________________________________________________________________。(6)已知:请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。(邻甲基苯酚)(邻甲基苯酚)有机物A(中间产物)7、有机物A(C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:④④③H2O催化剂②①△浓硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。(2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应(3)写出反应③的化学方程式________________________________________。(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同);。(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(1)写出下列反应的反应类型:S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。(2)B所含官能团的名称是_______________。(3)写出A、P、E、S的结构简式A:_____、P:____、E:_____、S:______。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。9、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有(选填序号)。①取代反应 ②消去反应③加聚反应④氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。(选填序号)①加入的C过多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够10、(11年广东)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如:化合物I可由以下合成路线获得:(1)化合物I的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(2)化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。(3)化合物III没有酸性,其结构简式为;III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为。(4)反应①中1个脱氢剂IV(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。参考答案:1、(1)C7H6O4羟基、羧基(2)(2分)OHC(2分)OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①(2分)②保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A(1分)③a、b(2分)(4)2、(1)C2H6O(2)(3)①abcdCu△Cu△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④(4)(1)a、d(1分);(2)3:2:3(1分);(3)C3H4O4(1分);一定条件(4)一定条件+CH2(COOH)2+H2O(2分)

(5)4种(2分)(写出下列四种结构中的任意一种均可得2分)4、(1)C10H12O2(2分);(2)a、c、d(3)5(2分);(4)评分:未注明条件扣1分,共2分。取代反应(2分,其他答案不得分)5、答案:⑴.C4H8O2(2分)⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3(各1分,共4分)⑶.取代反应消去反应(各1分,共2分)⑷.CH3CHO(各2分,共6分)⑸.(2分)⑹.(2分)氧化反应(1分)6(1)取代反应(或水解反应)、中和反应4分(2)HCOOCH3HOCH2CHO4分(3)2分(4)2分+2H2O(5)2分或(6)4分7(16分)(1)碳碳双键羧基(2)②③

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