有机化学知识点归纳

有机化学知识点归纳1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：—X—OH、—CHO—COOHCH—等官能团65化学键：C=CC≡C—2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团：无；通式：CH2n+2；代表物：CH4nB)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大，但都小于，即都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D)化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）光光，，……。CH+ClCHCl+HClCHCl+ClCHCl+HCl4233222点燃②燃烧CH+2OCO+2HO4222高温隔绝空气③热裂解CH4C+2H2CHCH+CH1634818816加热、加压yyCH(x)OHO④烃类燃烧通式：xt42222yzyCHO(x)OHO⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:422222xyzCaOCHCOONaNaOHCHNaCOE)实验室制法：甲烷：3423△注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：吸水、稀释、不是催化剂(2)烯烃：C=CA)官能团：CH(n≥2)；代表物：HC=CHn2n22B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质：第1页共14页①加成反应（与X、H、、HO等）222CCl催化剂CH=CH+BrBrCHCHBrCH=CH+HOCHCHOH42222222232催化剂CH=CH+HXCHCHX2232催化剂②加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH2CH—CHn222点燃CH=CH+3O2CO+2HO③燃烧222222CH=CH+O催化剂2CHCHO④氧化反应2223yyCH(x)OCOHO⑤烃类燃烧通式：xy42222浓HSOCHCHOHHCCH↑+HOD)实验室制法：乙烯：2432222170℃注：1.V酒精：V=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2HCl）控温170℃（140℃：乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E)反应条件对有机反应的影响：CHCHCHHBr3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）233CHCHCHHBr2CHCHCH－Br（反马氏加成）2332F）温度不同对有机反应的影响：+80℃60℃22222BrBrCHCHCHCH+BrCHCHCHCH22222(3)炔烃：A)官能团：—C≡C—；通式：CH(n≥2)；代表物：HC≡CHn2n2—B)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质：①氧化反应：．可燃性：2CH+5O→4CO+2HO22222现象：火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CH≡CH+10KMnO+2H→6CO↑+10KOH+10MnO↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。4222第2页共14页②加成反应：可以跟Br2、、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H的加成CH≡CH+H→CH＝CH2222③取代反应：连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。13CH≡CH+Na→CH≡CNa+H↑221CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H↑322190~220℃CH≡CH+NaNH→CHCNa+NH↑23CH≡CH+CuCl）→CCu≡CCu(≡CAg↓+2NHCl+2NH（注意：只有在三键上含有氢原子2243时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CHD)乙炔实验室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)+CH≡CH↑2注：1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和NaCl：降低反应速率4.导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)泡沫堵塞导管2(4)苯及苯的同系物：A)通式：CH(n≥6)；代表物：—2n6nB)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO、HSO等）324Fe或FeBr3—Br+HBr↑注：V苯：V=41长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBrCCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+Br2硝化反应：+3磺化反应：浓HSO—NO+HO2460℃2250℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH+－SOHSOH+HO—332CH3CH3△－2体，不溶于水，烈性炸药。催化剂22NO2②加成反应（与H、Cl等）ClCl22ClClClClNi△紫外线+3H2+3Cl2D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。第3页共14页(5)卤代烃：官能团：—X代表物：CHCHBr32B)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的C)化学性质：①取代反应（水解）CHCHBr+HOCHCHOH+HBr322NaOH32CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr3232HO2CH加HHHH醇CHCHBrCH=CH+HBr3222(6)醇类：A)官能团：—CH2n+2（一元醇/CHCHOHn32B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。CC)化学性质：①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CHCHOH+2Na2CHCHONa+H↑HOCHCHOH+2NaNaOCHCHONa+H↑3232222222△②酸性（跟氢卤酸的反应）CHCHOH+HBrCHCHBr+HO32322③催化氧化（—）Cu或AgCu或Ag2CHCHOH+O2CHCHO+2HOHOCHCHOH+OOHC—CHO+2HO△2322△Cu或Ag△32322现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红2CHCHCH+O2CHCCH+2HO332332液体有特殊刺激性气味OHO浓HSO④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CHCOOH+CHCHOH24CHCOOCHCH+HO3323232△注：1.2.碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯CHCHOHCH=CH↑+HO32222170℃CHOH+CHOH浓硫酸CHOCH+HO252525252140℃(7)酚类：A)官能团：—OH；CH（芳香醇/酚）n2n-6B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。C）化学性质：①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应第4页共14页++HO—OH—ONa—OH2②苯酚钠溶液中通入二氧化碳3++HO+3—ONa22③苯酚的定性检验定量测定方法：OH|OH|H>-233+2④显色反应：↓+3HBrBr––––Br|加入Fe3+溶液呈紫色。Br(8)醛酮OO官能团：—C—H(或—CHO)、—C(或—CO—)CnH2nOCHCHO3B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)D)化学性质：①加成反应（加氢、氢化或还原反应）OOH催化剂△催化剂△+23CHCHCHCHCHO+HCHCHOHCH—C—CH3332323②氧化反应（醛的还原性）点燃催化剂2CHCHO+5O4CO+4HO2CHCHO+O2CHCOOH322△2323CHCHO+2[Ag(NH)OH]CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO（银镜反应）银镜：用稀硝酸洗3323432O△—C—H+4[Ag(NH)OH](NH)CO+↓+6NH+2HO3242332△CHCHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO↓+HO（费林反应）32322(9)羧酸OA)官能团：—C—OH(或—CHO；代表物：CHCOOH3n2B)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C又称为冰醋酸。D)化学性质：①具有无机酸的通性：2CHCOOH+NaCO2CHCOONa+HO+CO↑323322浓HSO②酯化反应：CHCOOH+CHCHOH24CHCOOCHCH+HO（酸脱羟基，醇脱氢）3323232△O(10)酯类第5页共14页—C——RA)官能团：COORR代表物：CHCOOCHCH323B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀HSOCHCOOCHCH+HO24CHCOOH+CHCHOH3232332△△CHCOOCHCH+NaOHCHCOONa+CHCHOH323332氨基酸CHCOOH2A)官能团：—NH、—COOH；代表物：NH22B)化学性质：因为同时具有碱性基团—NH和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。23、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物：葡萄糖、果糖（CHO）6126B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麦芽糖（CHO）122211B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。②水解反应++CHO+HOCHO+CHOCHO+HO2CHO122211蔗糖26葡萄糖126612果糖6122211麦芽糖26葡萄糖126(3)多糖A)代表物：淀粉、纤维素[(CHO)]6105nB)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质：①淀粉遇碘变蓝。HSO2△4②水解反应（最终产物均为葡萄糖）(CHO)+HOnCHOn6淀粉105n26葡萄糖126(4)蛋白质A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质：①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。第6页共14页(5)油脂组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：CHCOOCHCHCOOCH1733217352CHCOOCH硬脂酸甘油酯：CHCOOCH17331735CHCOOCHCHCOOCH1733217352R—COOCH12C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R—COOCH2R—COOCH32R表示饱和或不饱和链烃基。R、R、R可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。123D)化学性质：①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。CHCOO-CHCHCOO-CH+3HCHCOO-CH1733217352CHCOO-CH173321735CHCOO-CHCHCOO-CH加热、加压1733217352CHCOO-CHCH-OH3CHCOONa+CH-OH173522CHCOO-CH+3NaOH17351735CHCOO-CHCH-OH1735224、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应O[O]－HOCH—CH—OHCH—CH—H┄2CH—C—H||333HOH说明：若醇没有，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应O浓HSOCH—C—OH+——CHCH24CHCOOCHCH+HO3233232△说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。．1mol有机物消耗H或Br的最大量22．1mol有机物消耗NaOH的最大量第7页共14页．由反应条件推断反应类型2424浓HSO、170℃24浓HSO、140℃溴水或Br的CCI溶液不饱和有机物的加成反应24X、光照2224H、催化剂、≡、－CHO、羰基、苯环的加成2．根据反应物的化学性质推断官能团醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、C-X键酚羟基（不产生COCO）23223与H碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环2不易与H发生加成反应22224醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应发生加聚反应碳碳双键第8页共14页2使溴水褪色且有白色沉淀342使浓硝酸变黄蛋白质5．由官能团推断有机物的性质．由反应试剂看有机物的类型第9页共14页．根据反应类型来推断官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、C≡C、—CHO加聚反应C=C、C≡C缩聚反应—COOH和—、—COOH和—NH、酚和醛2消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物、≡、—CHO、皂化反应油脂在碱性条件下的水解第10页共14页．引入官能团的方法烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解烷烃、苯与X取代不饱和烃与HX或X加成醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化4酯基－COO－酯化反应9．消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－(－CHO)。10．有机合成中的成环反应酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11．有机物的分离和提纯NO2234溴乙烷乙酸乙酯甲烷乙醇乙醇乙稀反复洗涤洗气溴水12．有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。第11页共14页常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI、溴乙烷、溴苯、硝基苯4不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）13．分子中原子个数比关系(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]14．常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4N2CO(2)式量为30的有：C2H6NOHCHO(3)式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有机物的通式烷烃：CnH2n+2稀烃和环烷烃：CnH2n饱和一元醇和醚：CnH2n+2O饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2炔烃和二稀烃：CnH2n-2饱和一元醛和酮：CnH2nO苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O三、有机化学计算1、有机物化学式的确定有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则一定有CH4第12页共14页②平均分子组成中，l<n(C)<2，则一定有CH。4③平均分子组成中，2<n(H)<，则一定有CH。222、有机物燃烧规律及其运用由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成：当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：点燃2mCH(g)(n)OmnCOHO(g)22nm42①△V>0，/4>1，m>。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，/4=1，m=CH，CH，CH，CH。4243444③△V<0，/4<1，m<。只有CH符合。221．需水浴加热的反应有：（123）苯的硝化（4）糖的水解（56）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计