有机合成的常规方法课件

第四节有机合成1、什么是有机合成？2、有机合成的意义？3、有机合成的任务？阅读P64第1~3自然段，回答：简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要①目标化合物分子碳链骨架的构建；②的转化。一、有机合成的过程二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成3、引入羟基（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解2、引入卤素原子（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应（2）醇与HX取代

（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成4、引入醛基（1）某些醇氧化（2）炔烃水化5、引入羧基（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解6、引入酯基酯化反应(三)合成分析法从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法（顺推法）卡托普利的合成

卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？学与问——累加原则ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算讨论：以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯。123456官能团的保护1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE思考：主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔练习1、选择适宜的合成路线练习2、选择适宜的合成路线练习3、用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质，请设计合成路线。认目标巧切断再切断……得原料得路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH

水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH

水化学方程式：(1)CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化剂CH3COOCH2∣+2H2OCH3COOCH22、以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选)，合成下列有机物。光照取代NaOH醇加热消去加成酯化水解NaOH水加热整个过程的反应3、已知：

以丙烯、异戊二烯为原料合成

合成目标

审题新旧知识分析

突破设计合成路线

确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优

结构简式

准确表达

反应类型

化学方程式有机合成的思维结构小结科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。

用化学方法人工合成物质维生素B12的化学结构解热镇痛药物——阿司匹林卡托普利青霉