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2009年高中会考复习十二、有机实验浙江省海宁市教研室夏宾编辑ppt重要的有机实验:石油的分馏:1、实验原理:2、实验装置:3、注意点:利用混合物各组份的沸点不同,通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作—分馏。属于物理过程。仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管(水向与气向),承接管,温度计水银球位置与目的,沸石。编辑ppt编辑ppt溴苯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:催化剂铁(实际是FeBr3)(1)加药品次序:苯、液溴、铁粉(2)长导管起导气,冷凝回流作用(3)制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可先用水洗,再用稀NaOH洗,再水洗,然后分液得纯溴苯。C6H6+Br2(纯)
FeC6H5Br+HBr↑编辑ppt编辑ppt①实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体②Fe屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂③长导管和冷凝管的作用是什么?烧瓶上方的冷凝管和长导管起冷凝、回流、导气的作用,可以减少反应物苯、溴的挥发。注意冷凝水的方向是自下而上,不能相反。编辑ppt④为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。⑥纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?编辑ppt因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。水洗→碱洗→水洗→分液→干燥→蒸馏⑦导管附近形成白雾的原因溴化氢气体极易溶于水,形成酸雾⑧使作干燥管的目的是什么?
碱石灰用来吸收逸出的HBr的气体。编辑ppt硝基苯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:加浓硫酸,水浴加热。(1)药品加入次序:向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸,边加边振荡,温度降至室温,然后滴加苯(2)玻璃导管起导气冷凝回流作用;(3)置于50~60℃的水浴中加热;⑷产品中常含有酸,可用稀NaOH溶液洗涤,然后分液除去。C6H6+HNO3H2SO4
C6H5NO2+H2O编辑ppt编辑ppt苯磺酸的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:(1)向浓硫酸中慢慢滴加苯,边加边振荡;(2)苯磺酸能溶于水,是强酸。(3)长导管起导气,冷凝回流作用(4)置于70~80℃的水浴中加热;C6H6+H2SO4
70~80℃C6H5SO3H+H2O加浓硫酸,水浴加热。编辑ppt编辑ppt溴乙烷的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr编辑ppt①反应物中加入水的作用,加入浓硫酸时,不断振荡并用冷水冷却的原因?加入水的作用是稀释浓硫酸,因硫酸浓度大,会导致大部分溴化钠被氧化,得不到溴化氢。振荡并用冷水冷却的原因是因浓硫酸溶于水时放出大量的热,会使乙醇挥发。编辑ppt②试管Ⅰ中加入碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸;试管Ⅱ中蒸馏水作用是吸收蒸出的乙醇,使其与溴乙烷分离,烧杯中自来水的作用是作冷却剂。③给试管Ⅰ的混合物加热时,出现桔红色泡沫的原因是有少量的溴化钠被氧化成红棕色的溴:2NaBr+2H2SO4=Na2SO4+SO2+Br2+H2O编辑ppt④得到的溴乙烷常呈棕黄红色,可加入氢氧化钠溶液洗涤、分液、得到无色油状的溴乙烷。编辑ppt乙烯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170℃加浓硫酸加热至170℃(1)乙醇与浓硫酸的体积比1:3,(2)温度计的作用和位置,(3)沸石,(4)反应过程中混合液变黑的原因。除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O,乙醚。常用排水法收集编辑ppt编辑ppt乙酸乙酯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸加浓硫酸加热。(1)乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序,(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下,(3)饱和Na2CO3溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。编辑ppt编辑ppt浓盐酸(或浓氨水)做催化剂,沸水浴加热分为线形和体形两种酚醛树脂的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:编辑ppt①、催化剂:浓盐酸或氨水;②、沸水浴;③、长导管作用:冷凝、回流;④、清洗试管:乙醇浸泡⑤酚醛树脂是粉红色编辑ppt重要的有机实验:甲烷的氯代:1、实验原理:2、反应条件:3、反应装置:4、实验现象:5、注意点:光照(1)气体颜色变淡,(2)液面上升,(3)油状液体产生。(1)产物的状态,(2)产物不是纯净物。编辑ppt编辑ppt溴乙烷的水解按图组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.编辑pptNaOH△反应原理:CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
碱的作用:催化剂;中和酸,有利取代反应的发生。△编辑ppt溴乙烷的消去:按图组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成
编辑ppt重要的有机实验:溴乙烷的消去:1、反应原理:2、反应条件:3、反应装置:4、注意点:消去HBr生成不饱和烃。加NaOH醇溶液水浴加热。(1)水不要沸腾,(2)实验结束后先撤走溴水,再离开热源。编辑ppt重要的有机实验:乙醇的催化氧化:1、反应原理:2、反应条件:3、实验现象:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O(1)加热,(2)铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂编辑ppt重要的有机实验:银镜反应:1、银氨溶液的制备:2、反应原理:3、反应条件:4、反应现象:5、注意点:稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O
=
[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O水浴加热CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O光亮的银镜(1)试管内壁洁净,(2)碱性环境。编辑ppt重要的有机实验:红色沉淀反应:1、Cu(OH)2的新制:2、反应原理:3、反应条件:4、反应现象:5、注意点:过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)22CH3COOH+Cu2O↓+2H2O加热红色沉淀-Cu2O(1)Cu(OH)2须新制,(2)碱性环境。编辑ppt重要的有机实验:乙酸乙酯的水解:1、实验原理:2、反应条件:3、实验现象:CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH无机酸或碱(1)水浴加热,(2)无机酸或碱作催化剂,(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失,(2)酯层变薄或消失使不再分层。编辑ppt重要的有机实验:小结水浴加热:
中学化学实验水浴加热:(1)硝基苯的制备。(2)银镜反应。(3)乙酸乙酯的水解。(4)酚醛树酯的制备。(5)纤维素的水解。(6)乙醛与新制氢氧化铜的反应水浴加热的优点是:(1)反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于100℃。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。编辑ppt有机物的鉴定:一、卤代烃中卤原子的鉴定:1、步骤(含试剂):2、现象:3、结论:(1)取少量溴乙烷,(2)加氢氧化钠溶液,(3)充分振荡或加热,(4)冷却(5)加硝酸酸化,(6)加硝酸银溶液,若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。有-Cl、(-Br、-I)。编辑ppt有机物的鉴定:二、酚羟基的鉴定:1、试剂:2、现象:3、结论:三、醛基的鉴定:1、试剂:2、现象:3、结论:FeCl3溶液。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液,或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。有醛基-CHO存在。编辑ppt有机物的鉴别:一、烃类物质鉴别的三种常用方法:1、通入溴水:2、通入酸性KMnO4溶液:3、点燃:褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。火焰明亮、烟浓的含碳量高。编辑ppt有机物的鉴别:二、烃的衍生物鉴别的常用方法:1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性KMnO4溶液时,不仅从化学性质上能鉴别,其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。2、溴水或酸性KMnO4溶液。略。编辑ppt有机物的鉴别:二、烃的衍生物鉴别的常用方法:3、加金属钠—有无气泡。4、加Na2CO3—有无气泡。5、加NaOH和酚酞溶液—红色褪去;煮沸后红色褪去。6、银氨溶液—有无银镜反应。7、新制Cu(OH)2—沉淀溶解;红色沉淀。编辑ppt有机物的鉴别:练习1:如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。编辑ppt有机物的提纯、分离:物理性质1、能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)、乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂比水重:硝基苯,溴苯、CCl4、溴乙烷、液态卤代烃苯酚3、微溶于水:苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶5.常温下为气体的有机物:烃(C<4)甲醛6、有毒物质:涂料油漆中的苯、硝基苯,假酒中的甲醇,居室装修产生的甲醛气体编辑ppt常见有机物的分离依据有机物溶解性的不同(水溶性、互溶性)、沸点不同以及酸碱性不同等,可选择不同的分离方法(如:过滤、萃取、结晶、蒸馏或分馏、水洗或酸洗或碱洗)达到分离的目的。编辑ppt分离有机物时,可通过反应扩大物质的性质差异,然后用适当的方法分离:1、增大沸点如将羧酸变为羧酸盐,苯酚变为苯酚钠,然后蒸馏,与其他物质分离2、增大在水中的溶解度的差别如将羧酸变为羧酸盐、苯酚变为苯酚钠,或加强电解质溶液、降低高级脂肪酸盐的溶解度盐析,然后分液;或通过过滤而分离。编辑ppt混合物试剂分离方法主要仪器仪乙烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗溴苯(溴)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO固体蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管编辑ppt有机物的提纯、分离:
有机物提纯的三种常用方法:
一.洗气法:用于除去气体中的某些杂质气体,洗涤剂必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有H2S,乙烯中常混有SO2等,为了提纯乙炔和乙烯,通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S,SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔,可将其通入盛有溴水的洗气瓶。
编辑ppt有机物的提纯、分离:
有机物提纯的三种常用方法:二.(洗涤)分液法:用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。编辑ppt有机物的提纯、分离:
有机物提纯的三种常用方法:三.蒸馏法:用于互溶的两种液体的提纯或分离,蒸馏前,有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。
例如乙醇中的水,乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰,再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。编辑ppt有机物的提纯、分离:注意提纯与分离的区别:提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能或尽量减少损耗),不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到原有的各种成分。编辑ppt有机实验专题:练习:不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是()A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤D.实验室制取O2后的试管用稀HCl洗涤编辑ppt有机实验专题:练习:鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液,可用的一种试剂是()A.盐酸B.食盐C.新制的氢氧化铜D.氯化铁编辑ppt有机实验专题:练习:只用水就能鉴别的一组物质是()A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、乙酸C乙醛、乙二醇、硝基苯D苯酚、乙醇、甘油编辑ppt有机实验专题:练习:白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质,利用这些物质能完成的实验是()①检验自来水中是否含氯离子②鉴别食盐和小苏打③蛋壳能否溶于酸④白酒中是否含甲醇A①②B①④C②③D③④编辑ppt有机实验专题:练习:鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液,可选用的试剂是()氯化铁溶液溴水B.高锰酸钾溶液氯化铁溶液C.溴水碳酸钠溶液D.高锰酸钾溶液溴水编辑ppt有机实验专题:练习:欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸与NaBr共热,合理的步骤是()④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③编辑ppt有机实验专题:练习:下列化学实验能够获得成功的是()A)只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。B)将无水乙醇加热到170℃时,可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。D)乙醇、冰醋酸和2mol/L的硫酸混合物,加热可以制备乙酸乙酯。编辑ppt有机实验专题:练习:可以将六种无色液体:C2H5OH、AgNO3溶液,C2H5Br、KI溶液,C6H5OH溶液,C6H6一一区分开的试剂是()A.FeCl3溶液 B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液 D.NaOH溶液编辑ppt有机实验专题:练习:区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是() A.加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B.与新制氢氧化铜共热 C.加蒸馏水后振荡 D.加硝酸银溶液后振荡编辑ppt有机实验专题:练习:将乙醛和乙酸分离的正确方法是()A.加热分馏。B.先加入烧碱溶液,之后蒸出乙醛,再加入稀硫酸,蒸出乙酸。C.加入碳酸钠后,通过萃取的方法分离。D.利用银镜反应进行分离。编辑ppt有机实验专题:练习:某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金属银的实验方案(如图所示)(1)溶液A的名称是
(2)生成沉淀B的离子方程式
(3)生成Ag的化学方程式为编辑ppt有机实验专题:练习:下列括号内的物质为所含的少量杂质,请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂:a水,b氢氧化钠,c食盐,d溴水,e生石灰,f溴的四氯化碳溶液分离装置:A分液装置,B过滤装置,C蒸馏装置,D洗气装置1-氯丙烷(乙醇),乙烷(乙烯),苯(苯酚),溴化钠溶液(碘化钠)编辑ppt有机实验专题:练习:下列除杂方法中正确的一组是A.溴苯中混有溴,加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸,加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯,通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气D.苯甲醛中混有苯甲酸,加入生石灰,再加热蒸馏编辑ppt有机实验专题:练习:实验室用如图装置制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的方法是
。(2)加热前,大试管中加入几粒碎瓷片的作用是
;导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是
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