高中化学选修5全册教案

选修5?有机化学根底?教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1．什么叫有机化合物？2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸〔HCN〕及其盐、硫氰酸〔HSCN〕、氰酸〔HCNO〕及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反响慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、ON、P、S、卤素等有机物种类繁多。〔2000多万种〕一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。〔因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。〕如：正丁烷正丁醇2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：〔1〕脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇〔2〕芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃——甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃——苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯练习：1．以下有机物中属于芳香化合物的是〔〕D—CH2D—CH2—CH3B—NO2C—CH3A2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗以下有机物中〔1〕属于芳香化合物的是_______________，〔2〕属于芳香烃的是________，〔3〕属于苯的同系物的是______________。⑩⑩⑨⑧⑦⑥⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3—COOH—CH3—CH3—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—OH⑥H—CH—C—HOH—CH—C—OOC2H5—OHHO——C2H5H2H2=CH—COOH—COOH4．按以下要求举例：〔所有物质均要求写结构简式〕〔1〕写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；〔2〕写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；〔3〕分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；〔4〕写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。CH2OHCH2OH—COOH—CH=CH2OHC—试判断它具有的化学性质有哪些？〔指出与具体的物质发生反响〕作业布置：P.61、2、3、熟记第5页表1-1第二节有机化合物的结构特点(教学设计)第一课时一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学内容教学环节教学活动设计意图教师活动学生活动——引入有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。明确研究有机物的思路：组成—结构—性质。有机分子的结构是三维的设置情景多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？思考、答复激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。有机物中碳原子的成键特点交流与讨论指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。讨论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能到达8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。有机物中碳原子的成键特点归纳板书有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子〔所连原子的数目少于4〕。师生共同小结。通过归纳，帮助学生理清思路。简单有机分子的空间结构及碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观察与思考观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？分组、动手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。碳原子的成键方式与分子空间构型的关系归纳分析—C——C=四面体型平面型=C=—C≡直线型直线型平面型默记理清思路分子空间构型迁移应用观察以下有机物结构：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2、思考：〔1〕最多有几个碳原子共面？〔2〕最多有几个碳原子共线？〔3〕有几个不饱和碳原子？应用稳固杂化轨道与有机化合物空间形状观看动画轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。观看、思考激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理与归纳1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4〔单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3〕。3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子〔所连原子的数目少于4〕。5、分子的空间构型：〔1〕四面体：CH4、CH3CI、CCI4〔2〕平面型：CH2=CH2、苯〔3〕直线型：CH≡CH师生共同整理归纳整理归纳学业评价迁移应用展示幻灯片：课堂练习学生练习稳固——作业习题P28，1、2学生课后完成检查学生课堂掌握情况第二课时[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？〔学生思考答复，老师板书〕[板书]二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构表达象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构表达象。同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。〔同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质互称为同系物。〕[知识导航1]引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构〞的理解：〔1〕“同分〞——相同分子式〔2〕“异构〞——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。〔“异构〞可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构〕“同系物〞的理解：〔1〕结构相似———一定是属于同一类物质；〔2〕分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成?自我检测1?]?自我检测1?以下五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；CH3－CH=CCH3－CH=C︱CH3CH3︱CHCH3－CH－CH=CH2︱CH3①②CHCH3︱CH3－C=CH－CH3③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2[知识导航2]〔1〕由①和②是同分异构体，得出“异构〞还可以是位置异构；〔2〕②和③互为同一物质，稳固烯烃的命名法；〔3〕由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物〞概念中“结构相似〞的含义理解。〔不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。〕〔4〕归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？〔同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。〕[板书]二、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？[小结]抓“同分〞——先写出其分子式〔可先数碳原子数，看是否相同，假设同，那么再看其它原子的数目……〕看是否“异构〞——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构那么最好，假设不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物〞呢？〔学生很容易就能类比得出〕[板书]2.同分异构体的判断方法[课堂练习投影]——稳固和反响学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习稳固“四同〞的区别。1〕以下各组物质分别是什么关系？①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤H与H2〕以下各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇CH3－CH－CH3CH3⑤和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3

[知识导航3]——?投影戊烷的三种同分异构体?启发学生从支链的多少，猜想该有机物反响的难易，从而猜想其沸点的上下。〔然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。〕[板书]三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。[学生自主学习，完成以下练习]?自我检测3——课本P122、3、5题?第三课时[问题导入]我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷〔C6H14〕的结构简式吗?〔课本P10?学与问?〕[学生活动]书写C6H14的同分异构。[教师]评价学生书写同分异构的情况。[板书]四、如何书写同分异构体1.书写规那么——四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。〔注:①支链是甲基那么不能放1号碳原子上；假设支链是乙基那么不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。〕2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种[堂上练习投影]以下碳链中双键的位置可能有____种。[知识拓展]1.你能写出C3H6的同分异构体吗？2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；〕3.假设题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？〔提示：还需③按官能团异构书写。〕[知识导航5]〔1〕大家道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？〔是，培养学生的空间想象能力〕〔2〕那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。[板书]注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。[指导学生阅读课文P11的?科学史话?]注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？[知识导航6]有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式〞，简介“键线式〞的含义。[板书]五、键线式的含义〔课本P10?资料卡片?〕[自我检测3]写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。；；；[小结本节课知识要点][自我检测4]〔投影〕1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。〔课本P12、5〕2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有〔〕个〔A〕2个〔B〕3个〔C〕4个〔D〕5个3.经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：第三节有机化合物的命名【教学目标】1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】第一课时教师活动学生活动设计意图【引入新课】引导学生回忆复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？回忆、归纳，答复以下问题；积极思考，联系新旧知识从学生的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。自学：什么是“烃基〞、“烷基〞？思考：“基〞和“根〞有什么区别？学生看书、查阅辅助资料，了解问题。通过自学学习新的概念。归纳一价烷基的通式并写出－C3H7、－C4H9的同分异构体。思考归纳，讨论书写。了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。自学讨论，归纳。培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁答复得快、准。学生抢答，同学自评。了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。学生讨论，答复以下问题。以练习稳固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原那么：“长、多、近、简、小〞，并一一举例讲解。学生聆听，积极思考，答复。学会归纳整理知识的学习方法投影练习学生独立思考，完成练习在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。【课堂总结】归纳总结：1、烷烃的系统命名法的步骤和原那么2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律【归纳】一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原那么：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原那么。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键〔叁键〕；２、定编号，近双键〔叁键〕；３、写名称，标双键〔叁键〕。其它要求与烷烃相同！！！三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。【作业】P16课后习题及?优化设计?第三节练习【补充练习】一选择题1．以下有机物的命名正确的选项是(D)A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷 2．以下有机物名称中，正确的选项是(AC) A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷 3．以下有机物的名称中，不正确的选项是(BD) A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯 4．以下命名错误的选项是(AB) A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是(D)A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷6．有机物的正确命名是B A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷 C3,4,4三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷7．某有机物的结构简式为：，其正确的命名为(C) A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原那么，对以下几种新型灭火剂的命名A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】①蒸馏、重结晶等别离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯洁物，因此，必须对所得到的产品进行别离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯洁的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法〔1〕别离、提纯〔蒸馏、重结晶、升华、色谱别离〕；〔2〕元素分析〔元素定性分析、元素定量分析〕──确定实验式；〔3〕相对分子质量的测定〔质谱法〕──确定分子式；〔4〕分子结构的鉴定〔化学法、物理法〕。2有机物的别离、提纯实验别离、提纯1．蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】考前须知：〔1〕安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的上下确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器〔锥形瓶〕，即“先上后下〞“先头后尾〞；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头〞。〔2〕假设是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。〔3〕蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前参加沸石。如忘记参加沸石应停止加热，并冷却至室温后再参加沸石，千万不可在热的溶液中参加沸石，以免发生暴沸引起事故。〔4〕乙醇易燃，实验中应注意平安。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反响。2．重结晶【思考和交流】P18“学与问〞温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂〔水〕也会结晶，给实验操作带来麻烦。为何要热过滤？【实验1-2】考前须知：苯甲酸的重结晶1〕为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再参加少量水。2〕结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。第二课时【补充学生实验】山东版山东版?实验化学?第6页“硝酸钾粗品的提纯〞3．萃取注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。4．色谱法【学生】阅读“科学视野〞【补充学生实验1】看人教版?实验化学?第17页“纸上层析别离甲基橙和酚酞〞【补充学生实验2】看山东版?实验化学?第14页“菠菜中色素的提取与别离〞第三课时【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的根底上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的开展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的开展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？元素分析与相对原子质量的测定1．元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图1-1

碳和氢的鉴定方法而检出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取枯燥的试样──蔗糖0.2g和枯燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入枯燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：假设导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，说明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴〔让学生思考：如何证明其为水滴？〕，那么说明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充：有机物燃烧的规律归纳烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O燃烧后温度高于100℃时，水为气态：y＝4时，＝0，体积不变；y>4时，>0，体积增大；y<4时，<0，体积减小。燃烧后温度低于100℃时，水为液态：无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中〔去掉试管塞〕此时试管中 A．水面上升到试管的1/5体积处； B．水面上升到试管的一半以上； C．水面无变化； D．水面上升。答案：D2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，那么耗氧量越多；质量相同的有机物，其含氢百分率〔或值〕越大，那么耗氧量越多；1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；质量相同的CxHy，值越大，那么生成的CO2越多；假设两种烃的值相等，质量相同，那么生成的CO2和H2O均相等。3．碳的质量百分含量c％相同的有机物〔最简式可以相同也可以不同〕，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4．不同的有机物完全燃烧时，假设生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，那么它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2．质谱法注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比〞代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。第四课时三、分子结构的测定红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。核磁共振氢谱注：了解通过该谱图确定了某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式确实定1．有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后假设产物只有CO2和H2O，那么其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比拟，假设两者相等，那么原有机物的组成中不含氧；否那么，原有机物的组成含氧。

2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系

(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切说明分子中的原子个数。

注意：

①最简式是一种表示物质组成的化学用语；

②无机物的最简式一般就是化学式；

③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；

④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，假设相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

注意：

①分子式是表示物质组成的化学用语；

②无机物的分子式一般就是化学式；

③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；

④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式根底上扩大n倍，。

3．确定分子式的方法

(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。〔标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol〕

(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。[例1]3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。

(1)求各元素的质量分数

〔2〕求样品分子中各元素原子的数目〔N〕之比

〔3〕求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=〔实验式〕n。

[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

解：〔1〕求该化合物的摩尔质量

〔2〕求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量

[例3]6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反响，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，假设将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；假设将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反响，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反响。通过计算确定A的分子式和结构简式。

说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的根本途径：

【练习】⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2gCO2、7.2gH2O，那么该烃的分子式为。⒉某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反响后的混合气体体积仍为10LA.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反响前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。假设A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO23.52g，H2O1.92g，那么该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25A.C2H4 B.C2H2 C.C3H6 D.C3H10．某烃7.2g进行氯代反响完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中，恰好完全反响，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种？?有机物分子式确实定?参考答案[例1]3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。

解：(1)求各元素的质量分数

样品CO2H2O

3.26g4.74g1.92g

〔2〕求样品分子中各元素原子的数目〔N〕之比

这个样品的实验式为CH2O。

〔3〕求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=〔实验式〕n。

故这个样品的分子式为C2H4O2。

答：这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。

[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

解：

〔1〕求该化合物的摩尔质量

根据得

〔2〕求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量

即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。

[例3]6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反响，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

解：设与CuO反响的氢气的物质的量为x

而这种一元醇反响后生成的氢气的物质的量为。

饱和一元醇的通式为，该一元醇的摩尔质量为M〔A〕。

该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有以下等式：那么饱和一元醇的分子式是C2H6O。

[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，假设将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；假设将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反响，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反响。通过计算确定A的分子式和结构简式。

解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；假设通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：

列方程解之得x=3y=8

由题意知A与金属钠反响，不与Na2CO3反响，可知A含羟基不含羧基〔—COOH〕。

4.6gA所含物质的量为

4.6gA中取代的H的物质的量为。

即1molA取代H的物质的量为3mol，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，

结构简式为：

【练习】⒈解析：烃完全燃烧产物为CO2、H2O，CO2中的C、H2O中的H全部来自于烃。13.2gCO2物质的量为，7.2gH2O物质的量为，那么0.1mol该烃中分子含C：0.3mol，含H：0.4mol×2＝0.8mol〔CO2～C、H2O～2H〕，所以1mol该烃分子中含C3mol、含H8mol。答案：C3H8。⒉解析：，即最简式为CH2、化学式为，该烃的相对分子质量：Mr(A)＝Mr(N2)×2＝28×2＝56，，故分子式为C4H8。⒊解析：任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式：CxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O当温度高于100℃时，生成的水为气体。假设烃为气态烃，反响前后气体的体积不变，即反响消耗的烃和O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。∴1＋(x+EQ\F(y,4))＝x＋EQ\F(y,2)y＝4就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于4时〔与碳原子数多少无关〕，反响前后气体的体积不变〔生成物中水为气态〕。答案：A、B。⒋解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5×2g/mol＝25g/mol，那么混合气的物质的量为

；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol，故烷烃的摩尔质量一定小于25g/mol，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反响，因此增重的8.4g为烯烃质量，那么甲烷质量为10g－8.4g＝1.6g，甲烷的物质的量为0.1mol，那么烯烃的物质的量为0.3mol，烯烃的摩尔质量为

，根据烯烃通式CnH2n，即14n＝28，可求出n＝2，即烯烃为乙烯。答案：C。⒌解析：烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2、H2O及剩余O2，由于是恢复到室温，那么通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成CO2体积。CxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O〔g〕 ΔV1x+EQ\F(y,4) x 1+EQ\F(y,4) 0.04 0.05列式计算得：y＝5x－4当：①x＝1y＝1 ②x＝2y＝6 ③x≥3y≥11只有②符合。〔为什么？〕答案：C。⒍解析：烃A完全燃烧，C→CO2H→H2O产物中∶＝1∶2，即A中nC∶nH＝1∶4，只有CH4能满足该条件，故A为甲烷，摩尔质量为16g/mol；相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：MA∶MB＝1∶3.5，MB＝3.5MA＝3.5×16g/mol＝56g/mol。设烃B分子式为CxHy，那么：12x＋y＝56y＝56－12x只有当x＝4y＝8时合理。答案：A：CH4；B：C4H8⒎解析：该题混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n(CO2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(H2O)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H6为3，丙烷C3H8为8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之比。11/4C2H6每含1摩C所含H的物质的量：311/4－8/311/4C3H8每含1摩C所含H的物质的量：8/33－11/4即混合气体中每含4molC原子，其中1molC原子属于C2H6〔乙烷物质的量那么为1/2＝0.5mol〕，3molC原子属于C3H8〔丙烷物质的量那么为3/3＝1mol〕。所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(C2H6)∶n(C3H8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2答案：A⒏A9．解析：25℃时生成的水为液态；生成物经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反响后容器中无气体剩余，该气态烃与O2恰好完全反响。设该烃的分子式为CxHyCxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O压强变化可知，烃和O2的物质的量应为CO2的2倍〔25℃时生成的水为液态〕，即：1＋(x+EQ\F(y,4))＝2x，整理得：x＝1＋EQ\F(y,4)讨论：当y＝4，x＝2；当y＝6，x＝2.5〔不合，舍〕；当y＝8，x＝3，…答案：A、D。10．解析：根据方程式：CxHy+Cl2→CxH(y－1)Cl+HClHCl+NaOH＝NaCl+H2O得关系式：CxHy～Cl2～NaOH 1mol 1mol n 0.5×0.2mol/L n＝0.1mol∴该烃的摩尔质量另由该烃与氯气发生取代反响可知该烃为烷烃，通式为CnH2n+2，那么：14n+2＝72n=5故分子式为C5H12 答案：C5H12。11．解析：根据方程式CxHy(g)+(x+)O2xCO2(g)+H2O(l)ΔV11+10mL 25mL解得：y=6 烷烃通式为CnH2n+2，2n＋2＝6，n=2，该烃分子式为C2H6。答案：C2H6。12．解析：因为V〔混烃〕：V〔CO2〕：V〔H2O〕＝1：2：1.5，所以：V〔混烃〕：V〔C〕：V〔H〕＝1：2：3，平均组成为C2H3，＝27。根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。 答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章烃和卤代烃一、教学目标1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。3能根据有机化学反响原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。4在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。二、内容结构三、课时安排第一节脂肪烃3课时第二节芳香烃2课时第三节卤代烃3课时复习与机动2课时第一节脂肪烃教学目的：1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。教学难点：烯烃的顺反异构。教学教程：一、烷烃和烯烃1、物理性质递变规律［思考与交流］P28完成P29图2-1结论：P292、结构和化学性质回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。［思考与交流］P29化学反响类型小结完成课本中的反响方程式。得出结论：取代反响：加成反响：聚合反响：［思考与交流］进一步比照烷烃、烯烃的结构和性质：［思考与交流］丙稀与氯化氢反响后，会生成什么产物呢？试着写出反响方程式：导学在课堂P36［学与问］P30烷烃和烯烃结构比照完成课本中表格［资料卡片］P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反响二、烯烃的顺反异构体观察以下两组有机物结构特点：CCCC=HHH3CH3CC=HHH3CH3第二组—C—C—HHHHCH3CH3—C—C—HHHHCH3CH3第一组它们都是互为同分异构体吗？归纳：什么是顺反异构？P32思考：以下有机分子中，可形成顺反异构的是ACH2＝CHCH3

BCH2＝CHCH2CH3CCH3CH＝C(CH3)2DCH3CH＝CHCl答案：D三、炔烃1〕结构：2)乙炔的实验室制法：原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑实验装置：P.32图2-6考前须知：a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？〔将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶〕c、气体收集方法乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？〔1〕因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反响，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；〔2〕如何去除乙炔的臭味呢？〔NaOH和CuSO4溶液〕〔3〕H2S对本实验有影响吗？为什么？H2S具有较强复原性，能与溴反响，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。〔4〕为什么不能用启普发生器制取乙炔？1、因为碳化钙与水反响剧烈，启普发生器不易控制反响；2、反响放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能到达“关之即停〞的目的.3〕乙炔的化学性质:a.氧化反响(1)在空气或在氧气中燃烧—完全氧化2C2H2+5O24CO2+2H2O〔2〕被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反响将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反响。CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2c、加聚反响：导电塑料——聚乙炔【学与问】P341含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以别离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，防止了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分〔如石蜡〕在催化剂存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比拟〔导学大课堂P32〕稳固练习：P36T1-4作业：1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2A．CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2．所有原子都在一条直线上的分子是〔〕A.C2H4B.CO2C.C3HCHC—CH2—CH3CHC—CH2—CH3CH2=CHCH=CH2的事实是〔〕A.燃烧有浓烟B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所在原子不在同一平面上D.与足量溴水反响，生成物中只有2个碳原子上有溴原子第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37［思考与交流］中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C二、苯的化学性质在通常情况下比拟稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反响。1〕苯的氧化反响：在空气中燃烧，有黑烟。＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2〕苯的取代反响〔卤代、硝化、磺化〕3〕苯的加成反响〔与H2、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代［课堂练习］：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是〔〕〔导学〕〔A〕苯的邻位二元取代物只有一种〔B〕苯的间位二元取代物只有一种〔C〕苯的对位二元取代物只有一种〔D〕苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反响，又能发生加成反响④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②3、以下物质中所有原子都有可能在同一平面上的是〔〕4、以下关于苯的性质的表达中，不正确的选项是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反响D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反响，故不可能发生加成反响三、P37［思考与交流］中第3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反响原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时参加少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口〔如图2-4〕，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾〔由溴化氢遇水蒸气所形成〕。反响完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图2-4溴苯的制取图2-5硝基苯的制取考前须知：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用:导气;冷凝[冷苯与溴](3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反响)(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反响的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底](7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再枯燥,蒸馏](9)反响方程式Fe+Br2-Br+HBr2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：①配制混和酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却后的混酸中逐滴参加1mL苯，充分振荡，混和均匀。③将大试管放在50~60℃的水浴中加热约10min，实验装置如图2-5所示。④将反响后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗别离出粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。假设将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。考前须知：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度〔反响装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。〕(2)药品参加的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C再参加苯(讲清为什么)(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯洁时的颜色有什么不同?要想得到纯洁的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?(7)化学方程式+HO-NO2-NO2+H-O-H四、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质［练习］写出以下化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气1、[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反响现象：P38［分析］：苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了2、乙苯与浓硫酸共热CH3CH3+3HO-NO2O2N--NO2+3H2ONO2[分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反响.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代［学与问］P39［讲解］苯环和烃基相互影响。小结：比拟苯和甲苯［练习］用化学方法来鉴别以下各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烃的来源及其应用P39［实践活动］P39〔2〕苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。小结：作业P39T1、2、3、4第三节卤代烃[学习目标]:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反响和消去反响.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.[教学过程]:[复习]：写出以下反响的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反响.2.乙烯与水反响.3.苯与溴在催化剂条件下反响.4.甲苯与浓硝酸反响.[引入]：从结构上讲，反响得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子〔—X〕、硝基〔—NO2〕、羟基〔—OH〕、醛基〔—CHO〕、羧基〔—COOH〕、氨基〔—NH2〕、碳碳双键〔C=C〕、碳碳三键〔C≡C〕等.二．卤代烃对人类生活的影响.阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反响而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反响，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三．溴乙烷.1.物理性质：纯洁的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：HHHH—C—C—HHHHC2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—BrHHH—C—C—BrHHHHH—C—C—HHHH[提问]：①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.假设从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反响？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反响.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反响原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBrNaOH或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[讨论]：①.该反响属于哪一种化学反响类型？取代反响②．该反响比拟缓慢，假设既能加快此反响的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反响吸热，NaOH溶液与HBr反响，减小HBr的浓度，所以平衡向正反响方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要参加HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反响的特点.(2).溴乙烷的消去反响.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.乙醇现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.乙醇反响原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反响：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子〔如H2O、HX等〕而生成不饱和〔含双键或叁键〕化合物的反响，叫消去反响.一般来说，消去反响是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反响将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反响中起到了什么作用？乙醇在反响中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反响？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反响的产物有几种？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫规那么：卤代烃发生消去反响时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反响.[小结]：-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反响条件〔溶剂或介质〕不同，反响机理不同.〔内因在事物的开展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.〕四．卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数〔式量〕增加，其熔、沸点和密度也增大.〔沸点和熔点大于相应的烃〕(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等局部卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反响.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反响的化学方程式.(2).消去反响.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反响的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反响.(2).不饱和烃加成.[讨论]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.[讨论]:欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题〔对称轴〕.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：〔1CH3〕22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构〞和“官能团位置异构〞两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法〔等效思想〕二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚3课时第二节醛2课时〔第一第二节共5课时，视个人情况灵活处理〕第三节羧酸酯2课时第一节醇酚〔3课时〕【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【教学难点】醇和酚结构的差异及其对化学性质的影响。第一课时【教学过程】[引入]据我国?周礼?记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。教学环节教师活动学生活动教学意图引入现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2——OH学生书写探究醇与酚结构上的相似和不同点投影交流观察、比拟激发学生思维。分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？第一类—OH直接与烃基相连的：第二类—OH直接与苯环相连的：学生相互讨论、交流培养学生分析归纳能力。讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。学生听、看明确概念过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基〔—OH〕，它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识投影、讲述一、醇1、醇的分类一元醇CH3OH、CH3CH2OH饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇学生听、看、思考使学生了解醇的分类思考与交流请仔细阅读比照教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线图：画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图；培养学生科学分析方法讨论、交流；教师讲解氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比拟，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。掌握氢键的概念。思考、交流教师讲解2、醇的命名学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法那么并应用进一步稳固系统命名法投影3、醇的物理性质1〕醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2〕相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。总结思考与交流教材P49“思考与交流：运用必修2中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法。学以致用，提高学生知识的运用能力。回忆三、乙醇的化学性质1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反响放出氢气：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学生回忆、书写相应化学方程式复习、稳固讲解、提问通过反响我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基〔—OH〕表达出来的。在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂。上述反响中断裂的是乙醇分子中的什么键？学生答复：O—H键断裂时氢原子可以被取代。引导学生从断成键的角度来理解化学反响的原理设问如果C—O键断裂，发生的又会是何种反响类型呢？学生思考，期待进行下面内容。激发求知欲演示实验组装实验装置；实验，观察现象并