维生素医学生物化学课件培训讲义

维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院（优选）维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院2（优选）维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院2第一节

脂溶性维生素

fatsolublevitamin

脂溶性维生素：A、D、E、K特点：1.均为异戊二烯或异戊烯的衍生物2.与脂类共存，并随脂类吸收3.可在体内储存，过量可发生中毒

3第一节

脂溶性维生素

脂溶性维生素：A、D、E、

一、维生素A概述：①维生素A的种类

维生素A1(视黄醇retinol)

维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)

②化学结构特点20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇4一、维生素A②化学结构特点455③存在⑴维生素A1存在于海水鱼肝中⑵维生素A2存在于淡水鱼肝中⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。

④视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，视黄醛可进一步氧化成视黄酸

（retinoicacid）。

6③存在677维生素C是体内重要的抗氧化剂，酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶核醇1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化园锥细胞，1）磷酸吡哆醛并是某些羟化反应的必需辅助因子维生素由K2肠道细菌合成视紫质（cyanopsin）（nicotinamideadeninedinucleotide（nicotinamideadeninedinucleotide化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满2)抗氧化作用及有抗衰老的作用化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物存在：维生素K1绿叶蔬菜自然界生物素有α生物素和β生物素5’脱氧腺苷钴胺素3.1.维生素A与视觉（1）视觉细胞光受体细胞（photoreceptorcells）人视网膜2类细胞视黄醛色素上皮细胞

（retinalpigmentepitheliumcells）杆状细胞光受体细胞园锥细胞，8维生素C是体内重要的抗氧化剂，1.维生素A与视觉⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。⑷视红质（porphyropsin）视青质（iodopsin）视紫质（cyanopsin）9⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。92)抗氧化作用及有抗衰老的作用由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接（retinoicacid）。灰色的感受弱光感受强光(暗视觉)视蓝质α、γ二羟β、β二甲基丁酸磷酸两种形式五、泛酸（遍多酸、维生素B5）3.磷酸戊糖途径中转酮醇基作用phosphate,NADP+）⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷光受体细胞（photoreceptorcells）维生素C是体内重要的抗氧化剂，(苯并二氢吡喃)衍生物烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3R·O2ROO·二、维生素D又名抗佝偻病因子长期进食过量的维生素A会引起中毒血活性的凝血因子参与凝血作用⑴保持健康的上皮组织⑷视红质（porphyropsin）1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：并是某些羟化反应的必需辅助因子结合，才能在回肠被吸收又称抗糙皮病维生素维生素PP⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在七、叶酸(folicacid)视黄醛可进一步氧化成视黄酸在生物氧化中起递氢作用第二节水溶性维生素又称抗糙皮病维生素维生素PP*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。抗恶性贫血维生素

视网膜两种光受体细胞

视红质含视紫红质杆状细胞园锥状细胞视青质(暗视觉)视蓝质灰色的感受弱光感受强光或暗光或颜色

102)抗氧化作用及有抗衰老的作用烟酰胺(nicotinam2.杆状细胞产生暗视觉的过程⑴光激活视紫红质⑵觉信号的放大

⑶视觉信号的终止

⑷11-顺视黄醛的再生112.杆状细胞产生暗视觉的过程⑵觉信号的放大11H异脱12H异脱12phosphate,NADP+）B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子(暗视觉)视蓝质辅酶A(coenzymeA,CoA)⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。2）黄素腺嘌呤二核苷酸3.（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应ROO·RHROOHR·⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在在生物氧化中起递氢作用视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内视网膜两种光受体细胞视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环（retinoicacid）。是体内许多脱氢酶的辅酶，1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：叶酸还原酶二氢叶酸还原酶脂溶性维生素：A、D、E、K(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，NAD+与NADP+结构式用文字表示13phosphate,NADP+）132.维生素A的激素作用视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，对靶细胞的分化成熟起重要作用。3.其他⑴保持健康的上皮组织⑵具有抗氧化作用⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化

142.维生素A的激素作用144.长期进食过量的维生素A会引起中毒5.缺乏症：上皮组织角化、干枯

夜盲症(雀目)

(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症)，154.长期进食过量的维生素A会引起中毒15维生素A缺乏引起:上皮组织角化16维生素A缺乏引起:16二、维生素D又名抗佝偻病因子

1.种类和活性形式

最重要的维生素D有两种维生素D2麦角钙化醇维生素D3

胆钙化醇维生素D的活性形式为1，25(OH)2VD317二、维生素D又名抗佝偻病因子最重要的维生素D有两种维生2.化学本质:类固醇衍生物

182.化学本质:类固醇衍生物183.生理作用1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高2)促进骨盐的更新

4.缺乏症：VD缺乏导致钙磷代谢失常影响骨质的形成儿童佝偻病成人骨软化症5.服用正常需要量的10~100倍的VD，使血钙升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石

193.生理作用1920202.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满(苯并二氢吡喃)衍生物

三、维生素E又称生育酚(tocopherol)

1.天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高5-5212.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满三、维生素E4.生理作用：1)抗不育2)抗氧化作用及有抗衰老的作用*缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基

ROO·RHROOHR·R·O2

ROO·*维生素E(VitE-OH)存在时，阻断酯类过氧化链式反应的产生与扩展

ROO·+VitE-OHROOHVitE-O·

224.生理作用：22四、维生素K又称凝血维生素

1.自然界存在维生素K1和K2，K3为人工合成

2.化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物K2(K3)23四、维生素K又称凝血维生素1.自然界存在维生素K1和3.存在：维生素K1绿叶蔬菜维生素由K2肠道细菌合成

4.生理作用*维生素K是γ-羧化酶的辅酶①对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有重要作用

a.参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷氨酸残基进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子参与凝血作用

243.存在：维生素K1绿叶蔬菜4.生理作用b.一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸残基，经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用

②参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等组织中与Ca2+相关的蛋白质中谷氨酸残基的羧化

5.缺乏症：凝血障碍25b.一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、5.缺乏症2626B1、B2、B3、泛酸、B6、B12、

生物素、叶酸及硫辛酸

维生素C

第二节水溶性维生素(water-solublevitamins)B族维生素27B1、B2、B3特点：1.在体内均不能储存2.B族维生素均作为酶的辅基或辅酶的主要成分,参与体内的物质代谢3.维生素C是体内重要的抗氧化剂，并是某些羟化反应的必需辅助因子28特点：1.在体内均不能储存28一、维生素B1又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素

1.化学结构由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接而的化合物

7噻唑环嘧啶环29一、维生素B11.化学结构甲基钴胺素催化三种类型的反应：*维生素K是γ-羧化酶的辅酶生物素、叶酸及硫辛酸影响骨质的形成又称抗糙皮病维生素维生素PP视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内两种形式辅基，起羧基传递2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：维生素D3胆钙化醇三、维生素E又称生育酚(tocopherol)升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物八、维生素B12(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，苯并咪唑，核糖核苷酸2.活性形式（辅酶形式）硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)5-830甲基钴胺素催化三种类型的反应：2.活性形式（辅酶形式）53.生理功能1)参与α-酮酸的氧化脱羧作用及磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2)促进神经介质乙酰胆碱的合成，抑制其分解

313.生理功能314.缺乏B1：1)能量来源发生障碍，导致细胞功能障碍，特别是神经传导的障碍，最终导致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。

2)脚气病324.缺乏B1：3233333434二、维生素B2

又称核黄素（riboflavin）

1.化学结构核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物

7,835二、维生素B2又称核黄素（r辅酶形式1）黄素单核苷酸（flavinmononucleotide，FMN）2）黄素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，FAD）

36辅酶形式36+++1537+++15371)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：

7、8二甲基异咯嗪核醇磷酸腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环核糖核醇磷酸磷酸2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：381)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：2）黄素腺嘌3.生理功能B2是两种重要FMN，FAD的组成成分FMN,FAD是电子载体，起着递电子体的作用

4.缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎

393.生理功能FMN,FAD是电子载体，起着递电4.缺1）磷酸吡哆醛受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，维生素C是体内重要的抗氧化剂，1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高自然界生物素有α生物素和β生物素不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化四、维生素K又称凝血维生素维生素D的活性形式为缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎2）黄素腺嘌呤二核苷酸七、叶酸(folicacid)七、叶酸(folicacid)phosphate,NADP+）缺乏维生素PP：糙皮病⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。（retinoicacid）。维生素B2缺乏401）磷酸吡哆醛维生素B2缺乏40维生素B2缺乏41维生素B2缺乏41维生素B2缺乏42维生素B2缺乏424343三、烟酸（B3）和烟酰胺1.烟酸（nicotinicacid）是维生素B3

又称抗糙皮病维生素维生素PP(pellagraprevention)2.烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3的衍生物3.烟酸和烟酰胺的化学本质为吡啶的衍生物44三、烟酸（B3）和烟酰胺44(暗视觉)视蓝质1.（nicotinamideadeninedinucleotide成分组成维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)（flavinmononucleotide，FMN）1)抗不育烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3血活性的凝血因子参与凝血作用链式反应的产生与扩展七、叶酸(folicacid)叶酸还原酶二氢叶酸还原酶phosphate,NADP+）辅基，起羧基传递核糖核醇（nicotinamideadeninedinucleotide（retinalpigmentepitheliumcells）在生物氧化中起递氢作用视紫质（cyanopsin）视红质脂溶性维生素：A、D、E、K2.辅酶形式1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）2）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）烟酰胺腺嘌呤45(暗视觉)NAD+与NADP+结构式用文字表示

尼克酰胺腺嘌呤核糖核糖-（磷酸）磷酸磷酸

烟烟46NAD+与NADP+结构式用文3.生理功能是体内许多脱氢酶的辅酶，在生物氧化中起递氢作用4.缺乏维生素PP：糙皮病12H3O+474.缺乏维生素PP：糙皮病12H3O+4748481.维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）化学本质：吡啶衍生物

四、维生素B6491.维生素B62.辅酶形式：1）磷酸吡哆醛2）磷酸吡哆胺

502.辅酶形式：50视黄醛色素上皮细胞维生素D3胆钙化醇七、叶酸(folicacid)α、γ二羟β、β二甲基丁酸（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化1.存在：维生素K1绿叶蔬菜物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基2）磷酸吡哆胺抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNA三、维生素E又称生育酚(tocopherol)（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）在生物氧化中起递氢作用含视紫红质杆状细胞园锥状细胞视青质NAD+与NADP+结构式用文字表示血活性的凝血因子参与凝血作用泛酸（pantothenicacid）化学结构：3.生理功能：1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶，起传递氨基作用2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶51视黄醛色素上皮细胞3.生理功能：2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱5252五、泛酸（遍多酸、维生素B5）1.泛酸（pantothenicacid）化学结构：由β-丙氨酸藉肽键与

α、γ二羟β、β二甲基丁酸缩和而成β-丙氨酸αβγα、γ二羟β、β二甲基丁酸53五、泛酸（遍多酸、维生素B5）β-丙氨酸αβγα、γ二羟β2.辅酶形式辅酶A(coenzymeA,CoA)α、γ二羟β、β二甲基丁酸542.辅酶形式α、γ二羟β、β二54维生素C是体内重要的抗氧化剂，B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子又称钴胺素（cobalamine）④视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，⑷视红质（porphyropsin）患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高与脂类共存，并随脂类吸收5’脱氧腺苷钴胺素3.可在体内储存，过量可发生中毒又称抗糙皮病维生素维生素PP包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基七、叶酸(folicacid)七、叶酸(folicacid)2）黄素腺嘌呤二核苷酸参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷2)抗氧化作用及有抗衰老的作用（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（retinoicacid）。（retinoicacid）。3.生理功能泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A作为酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中起酰基转移作用。33355维生素C是体内重要的抗氧化剂，3.生理功能33355尿素噻吩戊酸侧链六、生物素（biotin）1.自然界生物素有α生物素和β生物素两种形式２.化学结构：噻吩与尿素相结合的骈环并带有戊酸侧链

56尿素噻吩戊酸侧链六、生物素（biotin）562.生理功能生物素是羧化酶的辅基，起羧基传递体的作用

572.生理功能57二、维生素D又名抗佝偻病因子⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化自然界存在维生素K1和K2，2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A作为第一节

脂溶性维生素七、叶酸(folicacid)二、维生素D又名抗佝偻病因子(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满维生素D3胆钙化醇灰色的感受弱光感受强光⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物泛酸（pantothenicacid）化学结构：1）黄素单核苷酸1)能量来源发生障碍，导致细胞功能障七、叶酸(folicacid)1.化学结构蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三种成分组成58二、维生素D又名抗佝偻病因子七、叶酸(fo2.活性形式：四氢叶酸（trahydrofolate,FH4）3.四氢叶酸的生成：

叶酸还原酶二氢叶酸还原酶叶酸二氢叶酸四氢叶酸592.活性形式：四氢叶酸（trahydrofolate,FH升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石（nicotinamideadeninedinucleotide维生素D3胆钙化醇视黄醛色素上皮细胞2)抗氧化作用及有抗衰老的作用1）黄素单核苷酸化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物儿童佝偻病成人骨软化症phosphate,NADP+）(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接光受体细胞（photoreceptorcells）存在：维生素K1绿叶蔬菜*维生素K是γ-羧化酶的辅酶力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症)，影响骨质的形成三、生理功能FH4是一碳单位的载体，参与体内许多物质的生物合成

(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=，-CHO，-CHNH-)

60升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石三、生理功能(一碳单*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。61*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使FH4的生成受*磺胺类药物抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNA合成障碍，细菌不能繁殖，所以有抗菌作用。四、叶酸缺乏：使体内核酸和蛋白质合成发生障碍*巨幼细胞性贫血62*磺胺类药物四、叶酸缺乏：62八、维生素B12１.维生素B12是唯一含有金属元素的维生素

又称钴胺素（cobalamine）抗恶性贫血维生素２.化学结构包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基苯并咪唑，核糖核苷酸３.B12由微生物合成４.B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子结合，才能在回肠被吸收63八、维生素B1263维生素B12反应部位咕啉环5，6二甲基苯并咪唑核糖核苷酸33333364维生素B12咕啉环5，6二甲基苯并333333642.辅酶形式：甲基钴胺素

5’脱氧腺苷钴胺素3.甲基钴胺素催化三种类型的反应：（1）分子内的重排（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核苷酸反应

652.辅酶形式：甲基钴胺素65灰色的感受弱光感受强光由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接（flavinmononucleotide，FMN）生物素、叶酸及硫辛酸脂溶性维生素：A、D、E、K*维生素E(VitE-OH)存在时，阻断酯类过氧化七、叶酸(folicacid)烟酸（nicotinicacid）是维生素B3存在：维生素K1绿叶蔬菜酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中α、γ二羟β、β二甲基丁酸(暗视觉)视蓝质ROO·RHROOHR·维生素D3胆钙化醇又称抗糙皮病维生素维生素PPB族维生素均作为酶的辅基或辅酶抗恶性贫血维生素升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石维生素D3胆钙化醇化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物2）黄素腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）FMN,FAD是电子载体，起着递电1）黄素单核苷酸蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸残基，2）黄素腺嘌呤二核苷酸肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。存在：维生素K1绿叶蔬菜（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应自然界生物素有α生物素和β生物素化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)核糖核醇是体内许多脱氢酶的辅酶，血活性的凝血因子参与凝血作用磷酸戊糖途径中转酮醇基作用磷酸戊糖途径中转酮醇基作用视黄醛可进一步氧化成视黄酸酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满4.甲基钴胺素与转运甲基有关66灰色的感受弱光感受强光2）黄素维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院（优选）维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院68（优选）维生素医学生物化学课件上海交通大学医学院2第一节

脂溶性维生素

fatsolublevitamin

脂溶性维生素：A、D、E、K特点：1.均为异戊二烯或异戊烯的衍生物2.与脂类共存，并随脂类吸收3.可在体内储存，过量可发生中毒

69第一节

脂溶性维生素

脂溶性维生素：A、D、E、

一、维生素A概述：①维生素A的种类

维生素A1(视黄醇retinol)

维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)

②化学结构特点20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇70一、维生素A②化学结构特点4715③存在⑴维生素A1存在于海水鱼肝中⑵维生素A2存在于淡水鱼肝中⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。

④视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，视黄醛可进一步氧化成视黄酸

（retinoicacid）。

72③存在6737维生素C是体内重要的抗氧化剂，酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶核醇1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化园锥细胞，1）磷酸吡哆醛并是某些羟化反应的必需辅助因子维生素由K2肠道细菌合成视紫质（cyanopsin）（nicotinamideadeninedinucleotide（nicotinamideadeninedinucleotide化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满2)抗氧化作用及有抗衰老的作用化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物存在：维生素K1绿叶蔬菜自然界生物素有α生物素和β生物素5’脱氧腺苷钴胺素3.1.维生素A与视觉（1）视觉细胞光受体细胞（photoreceptorcells）人视网膜2类细胞视黄醛色素上皮细胞

（retinalpigmentepitheliumcells）杆状细胞光受体细胞园锥细胞，74维生素C是体内重要的抗氧化剂，1.维生素A与视觉⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。⑷视红质（porphyropsin）视青质（iodopsin）视紫质（cyanopsin）75⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。92)抗氧化作用及有抗衰老的作用由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接（retinoicacid）。灰色的感受弱光感受强光(暗视觉)视蓝质α、γ二羟β、β二甲基丁酸磷酸两种形式五、泛酸（遍多酸、维生素B5）3.磷酸戊糖途径中转酮醇基作用phosphate,NADP+）⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷光受体细胞（photoreceptorcells）维生素C是体内重要的抗氧化剂，(苯并二氢吡喃)衍生物烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3R·O2ROO·二、维生素D又名抗佝偻病因子长期进食过量的维生素A会引起中毒血活性的凝血因子参与凝血作用⑴保持健康的上皮组织⑷视红质（porphyropsin）1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：并是某些羟化反应的必需辅助因子结合，才能在回肠被吸收又称抗糙皮病维生素维生素PP⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在七、叶酸(folicacid)视黄醛可进一步氧化成视黄酸在生物氧化中起递氢作用第二节水溶性维生素又称抗糙皮病维生素维生素PP*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。抗恶性贫血维生素

视网膜两种光受体细胞

视红质含视紫红质杆状细胞园锥状细胞视青质(暗视觉)视蓝质灰色的感受弱光感受强光或暗光或颜色

762)抗氧化作用及有抗衰老的作用烟酰胺(nicotinam2.杆状细胞产生暗视觉的过程⑴光激活视紫红质⑵觉信号的放大

⑶视觉信号的终止

⑷11-顺视黄醛的再生772.杆状细胞产生暗视觉的过程⑵觉信号的放大11H异脱78H异脱12phosphate,NADP+）B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子(暗视觉)视蓝质辅酶A(coenzymeA,CoA)⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。2）黄素腺嘌呤二核苷酸3.（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应ROO·RHROOHR·⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在在生物氧化中起递氢作用视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内视网膜两种光受体细胞视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环（retinoicacid）。是体内许多脱氢酶的辅酶，1)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：叶酸还原酶二氢叶酸还原酶脂溶性维生素：A、D、E、K(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，NAD+与NADP+结构式用文字表示79phosphate,NADP+）132.维生素A的激素作用视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，对靶细胞的分化成熟起重要作用。3.其他⑴保持健康的上皮组织⑵具有抗氧化作用⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化

802.维生素A的激素作用144.长期进食过量的维生素A会引起中毒5.缺乏症：上皮组织角化、干枯

夜盲症(雀目)

(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症)，814.长期进食过量的维生素A会引起中毒15维生素A缺乏引起:上皮组织角化82维生素A缺乏引起:16二、维生素D又名抗佝偻病因子

1.种类和活性形式

最重要的维生素D有两种维生素D2麦角钙化醇维生素D3

胆钙化醇维生素D的活性形式为1，25(OH)2VD383二、维生素D又名抗佝偻病因子最重要的维生素D有两种维生2.化学本质:类固醇衍生物

842.化学本质:类固醇衍生物183.生理作用1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高2)促进骨盐的更新

4.缺乏症：VD缺乏导致钙磷代谢失常影响骨质的形成儿童佝偻病成人骨软化症5.服用正常需要量的10~100倍的VD，使血钙升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石

853.生理作用1986202.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满(苯并二氢吡喃)衍生物

三、维生素E又称生育酚(tocopherol)

1.天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高5-5872.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满三、维生素E4.生理作用：1)抗不育2)抗氧化作用及有抗衰老的作用*缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基

ROO·RHROOHR·R·O2

ROO·*维生素E(VitE-OH)存在时，阻断酯类过氧化链式反应的产生与扩展

ROO·+VitE-OHROOHVitE-O·

884.生理作用：22四、维生素K又称凝血维生素

1.自然界存在维生素K1和K2，K3为人工合成

2.化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物K2(K3)89四、维生素K又称凝血维生素1.自然界存在维生素K1和3.存在：维生素K1绿叶蔬菜维生素由K2肠道细菌合成

4.生理作用*维生素K是γ-羧化酶的辅酶①对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有重要作用

a.参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷氨酸残基进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子参与凝血作用

903.存在：维生素K1绿叶蔬菜4.生理作用b.一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸残基，经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用

②参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等组织中与Ca2+相关的蛋白质中谷氨酸残基的羧化

5.缺乏症：凝血障碍91b.一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、5.缺乏症9226B1、B2、B3、泛酸、B6、B12、

生物素、叶酸及硫辛酸

维生素C

第二节水溶性维生素(water-solublevitamins)B族维生素93B1、B2、B3特点：1.在体内均不能储存2.B族维生素均作为酶的辅基或辅酶的主要成分,参与体内的物质代谢3.维生素C是体内重要的抗氧化剂，并是某些羟化反应的必需辅助因子94特点：1.在体内均不能储存28一、维生素B1又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素

1.化学结构由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接而的化合物

7噻唑环嘧啶环95一、维生素B11.化学结构甲基钴胺素催化三种类型的反应：*维生素K是γ-羧化酶的辅酶生物素、叶酸及硫辛酸影响骨质的形成又称抗糙皮病维生素维生素PP视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内两种形式辅基，起羧基传递2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：维生素D3胆钙化醇三、维生素E又称生育酚(tocopherol)升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物八、维生素B12(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，苯并咪唑，核糖核苷酸2.活性形式（辅酶形式）硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)5-896甲基钴胺素催化三种类型的反应：2.活性形式（辅酶形式）53.生理功能1)参与α-酮酸的氧化脱羧作用及磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2)促进神经介质乙酰胆碱的合成，抑制其分解

973.生理功能314.缺乏B1：1)能量来源发生障碍，导致细胞功能障碍，特别是神经传导的障碍，最终导致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。

2)脚气病984.缺乏B1：32993310034二、维生素B2

又称核黄素（riboflavin）

1.化学结构核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物

7,8101二、维生素B2又称核黄素（r辅酶形式1）黄素单核苷酸（flavinmononucleotide，FMN）2）黄素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，FAD）

102辅酶形式36+++15103+++15371)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：

7、8二甲基异咯嗪核醇磷酸腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环核糖核醇磷酸磷酸2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：1041)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：2）黄素腺嘌3.生理功能B2是两种重要FMN，FAD的组成成分FMN,FAD是电子载体，起着递电子体的作用

4.缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎

1053.生理功能FMN,FAD是电子载体，起着递电4.缺1）磷酸吡哆醛受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，维生素C是体内重要的抗氧化剂，1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高自然界生物素有α生物素和β生物素不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化四、维生素K又称凝血维生素维生素D的活性形式为缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎2）黄素腺嘌呤二核苷酸七、叶酸(folicacid)七、叶酸(folicacid)phosphate,NADP+）缺乏维生素PP：糙皮病⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。（retinoicacid）。维生素B2缺乏1061）磷酸吡哆醛维生素B2缺乏40维生素B2缺乏107维生素B2缺乏41维生素B2缺乏108维生素B2缺乏4210943三、烟酸（B3）和烟酰胺1.烟酸（nicotinicacid）是维生素B3

又称抗糙皮病维生素维生素PP(pellagraprevention)2.烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3的衍生物3.烟酸和烟酰胺的化学本质为吡啶的衍生物110三、烟酸（B3）和烟酰胺44(暗视觉)视蓝质1.（nicotinamideadeninedinucleotide成分组成维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)（flavinmononucleotide，FMN）1)抗不育烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3血活性的凝血因子参与凝血作用链式反应的产生与扩展七、叶酸(folicacid)叶酸还原酶二氢叶酸还原酶phosphate,NADP+）辅基，起羧基传递核糖核醇（nicotinamideadeninedinucleotide（retinalpigmentepitheliumcells）在生物氧化中起递氢作用视紫质（cyanopsin）视红质脂溶性维生素：A、D、E、K2.辅酶形式1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）2）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）烟酰胺腺嘌呤111(暗视觉)NAD+与NADP+结构式用文字表示

尼克酰胺腺嘌呤核糖核糖-（磷酸）磷酸磷酸

烟烟112NAD+与NADP+结构式用文3.生理功能是体内许多脱氢酶的辅酶，在生物氧化中起递氢作用4.缺乏维生素PP：糙皮病12H3O+1134.缺乏维生素PP：糙皮病12H3O+47114481.维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）化学本质：吡啶衍生物

四、维生素B61151.维生素B62.辅酶形式：1）磷酸吡哆醛2）磷酸吡哆胺

1162.辅酶形式：50视黄醛色素上皮细胞维生素D3胆钙化醇七、叶酸(folicacid)α、γ二羟β、β二甲基丁酸（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化1.存在：维生素K1绿叶蔬菜物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基2）磷酸吡哆胺抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNA三、维生素E又称生育酚(tocopherol)（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）在生物氧化中起递氢作用含视紫红质杆状细胞园锥状细胞视青质NAD+与NADP+结构式用文字表示血活性的凝血因子参与凝血作用泛酸（pantothenicacid）化学结构：3.生理功能：1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶，起传递氨基作用2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶117视黄醛色素上皮细胞3.生理功能：2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱11852五、泛酸（遍多酸、维生素B5）1.泛酸（pantothenicacid）化学结构：由β-丙氨酸藉肽键与

α、γ二羟β、β二甲基丁酸缩和而成β-丙氨酸αβγα、γ二羟β、β二甲基丁酸119五、泛酸（遍多酸、维生素B5）β-丙氨酸αβγα、γ二羟β2.辅酶形式辅酶A(coenzymeA,CoA)α、γ二羟β、β二甲基丁酸1202.辅酶形式α、γ二羟β、β二54维生素C是体内重要的抗氧化剂，B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子又称钴胺素（cobalamine）④视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，⑷视红质（porphyropsin）患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高与脂类共存，并随脂类吸收5’脱氧腺苷钴胺素3.可在体内储存，过量可发生中毒又称抗糙皮病维生素维生素PP包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基七、叶酸(folicacid)七、叶酸(folicacid)2）黄素腺嘌呤二核苷酸参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷2)抗氧化作用及有抗衰老的作用（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（retinoicacid）。（retinoicacid）。3.生理功能泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A作为酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中起酰基转移作用。333121维生素C是体内重要的抗氧化剂，3.生理功能33355尿素噻吩戊酸侧链六、生物素（biotin）1.自然界生物素有α生物素和β生物素两种形式２.化学结构：噻吩与尿素相结合的骈环并带有戊酸侧链

122尿素噻吩戊酸侧链六、生物素（biotin）562.生理功能生物素是羧化酶的辅基，起羧基传递体的作用

1232.生理功能57二、维生素D又名抗佝偻病因子⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化自然界存在维生素K1和K2，2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿泛酸是辅酶