维生素与辅酶课件

维生素与辅酶维生素与辅酶维生素与辅酶发现记

(1906年英国)Hopkins牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素1929获诺贝尔生理学奖动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。说明什么？2021/2/42维生素与辅酶维生素与辅酶维生素与辅酶发现记

(1906年英发现记

(1906年英国)Hopkins纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素1929获诺贝尔生理学奖动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。说明什么？2021/2/42发现记

(1906年英国)Hopkins纯化饲料纯化饲料第一节维生素的分类与功能1.分类(依据——溶解性)水溶性V——VB族、VC脂溶性V——VA、VD、VE、VK2.功能水溶性V——通过转变成辅酶对代谢起调节作用脂溶性V——在体内可直接参与代谢的调节作用2021/2/43第一节维生素的分类与功能1.分类(依据——溶解性)2第二节水溶性维生素与辅酶某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。大多数辅酶的前体主要是水溶性B族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。2021/2/44第二节水溶性维生素与辅酶某些小分子有机化合物与酶蛋白结合硫胺素(VB1)结构式

嘧啶环噻唑环一、维生素B1和羧化辅酶

最早发现的维生素2021/2/45硫胺素(VB1)结构式一、维生素B1和羧化辅酶

最早发现的维形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)功能：催化α-酮酸的脱羧反应2021/2/46形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)功能：催化α-酮酸的脱羧反丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸功能——脱羧酶辅酶——氧化脱羧

2021/2/47丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸功能——脱羧酶来源：多数天然食物中均含有VB1，种皮及胚芽、瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。某些食物中含有抗VB1因子。如某些海产品（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。缺乏症：脚气病2021/2/48来源：缺乏症：脚气病2021/2/48VB2H化学结构二甲基异咯嗪+核糖醇二甲基异咯嗪二.VB2（核黄素）核糖醇？键相连核苷键存在形式核黄素单核苷酸

FMN核黄素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNVB2FAD功能——脱氢酶辅酶

传递H2021/2/49VB2H化学结构二甲基异咯嗪二.VB2（核黄素）核糖醇？键功能：是多种氧化还原酶的辅基，递氢体

FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2二、VitB2和黄素辅酶2021/2/410功能：是多种氧化还原酶的辅基，递氢体二、VitB2和黄素辅酶氧化态

还原态机理FMN+2e+2H+FMNH2FAD+2e+2H+FADH2

二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H2021/2/411氧化态来源：

广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。在加工、烹饪和储藏食物过程中有不同程度的损失对光十分敏感在碱性溶液中加热极易破坏缺乏症：主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。2021/2/412来源：2021/2/412来源：

广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。在加工、烹饪和储藏食物过程中有不同程度的损失对光十分敏感在碱性溶液中加热极易破坏缺乏症：主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。2021/2/413来源：2021/2/413三、泛酸(VB3)和辅酶A(CoA-SH)泛酸，又称遍多酸，1919年发现“pantothenicacid”----无所不在2021/2/414三、泛酸(VB3)和辅酶A(CoA-SH)泛酸，又称遍多酸1)维生素(VB3)：泛酸2)由，-二羟基--二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成。结构：2021/2/4151)维生素(VB3)：泛酸结构：2021/2/415结构：泛解酸β丙氨酸VB3辅酶：辅酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3`5`巯基乙胺酰胺键磷酸二酯键泛酸3,3-二甲基-2,4-二羟基丁酸

OH12021/2/416泛解酸β丙氨酸VB3辅酶：3’,5’-ADP3`5`巯基乙胺3)形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A(CoA-SH)

4)功能：传递酰基2021/2/4173)形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A(CoA-SH李普曼(1899～1986)德裔美国物生化学家。1945年发现并分离出辅酶A，证明辅酶A是体内乙酰基反应所必需的。于1953年获诺贝尔奖。2021/2/418李普曼(1899～1986)德裔美国物生化学家。1945年5）缺乏症——烧脚综合症泛酸在自然界中分布很广泛。缺乏症很少发生。但在长期服用抗生素时，应注意补充2021/2/4195）缺乏症——烧脚综合症2021/2/419四、VitPP(VB5)和辅酶I、辅酶II1)别名:尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺：2)结构特点:吡啶衍生物，2021/2/420四、VitPP(VB5)和辅酶I、辅酶II1)别名:尼克3)形成的辅酶:NAD+

和NADP+NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶INADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II—多种氧化还原酶的辅酶

NMPAMP2021/2/4213)形成的辅酶:NAD+和NADP+NAD+:烟酰胺腺

4)功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢

NAD++2H=NADH+H+NADP++2H=NADPH+H+

2021/2/422

4)功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通过氧化态与还原态

FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2NAD++2H=NADH+H+NADP++2H=NADPH+H+注意区别：2021/2/423FAD+2H=FADH2注意区别VitPP缺乏症能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）。动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由Trp转变来源：2021/2/424VitPP缺乏症能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障五、吡哆素（VitB6）1）别名；吡哆素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。2021/2/425五、吡哆素（VitB6）1）别名；吡哆素(包括吡哆醇、吡哆醛2）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺3)Aa转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。2021/2/4262）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺3)Aa转氨酶、脱羧酶来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。极少发生吡哆素缺乏症。治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐2021/2/427来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。20六、生物素（维生素H、VB7）1)组成；噻吩环、尿素、戊酸组成2）生物素本身是羧化酶的辅酶3）生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。2021/2/428六、生物素（维生素H、VB7）1)组成；噻吩环、尿素、戊肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。2021/2/429肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。2021/七、叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)1）别名：蝶酰谷氨酸，VB112）组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，L—谷氨酸2021/2/430七、叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)1）别名：蝶酰谷氨酸四氢叶酸叶酸2021/2/431四氢叶酸叶酸2021/2/4313）形成的辅酶：5、6、7、8四氢叶酸（FH4、THFA）——转一碳基团酶系的酶辅酶。4）功能：作为一碳基团-CH3,-CH2-,-CHO等的载体，参与多种生物合成过程。2021/2/4323）形成的辅酶：2021/2/432由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。如巨红细胞性贫血病磺胺类药物的抑菌原理2021/2/433由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一八、维生素B12和B12辅酶

1）别名：钴胺素2）VB12分子中与Co离子相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。3）主要功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。2021/2/434八、维生素B12和B12辅酶1）别名：钴胺素2021/25’-脱氧腺苷维生素B12辅酶2021/2/4355’-脱氧腺苷维生素B12辅酶2021/2/435九、VitC（抗坏血酸）结构特点：分子中C2和C3形成二烯醇的形式，具有很强的还原性，极易被氧化成氧化型抗坏血酸

2021/2/436九、VitC（抗坏血酸）结构特点：2021/2/436-2H+2H2021/2/437-2H+2H2021/2/437生理功能

1）氢的载体2）参与体内氧化还原作用：如使巯基酶中巯基处于还原态。

3）脯氨酸羟化酶的辅酶，促进细胞质的形成。2021/2/438生理功能1）氢的载体2021/2/438来源及缺乏症：VC广泛存在于水果及蔬菜中,许多动物（鸡、犬及许多家畜家禽）可以其体内合成VC，必需从食物中获得VC的现在所知只有人、猿猴及豚鼠。缺乏症：坏血病2021/2/439来源及缺乏症：VC广泛存在于水果及蔬菜中,许多动物（鸡、犬及十、硫辛酸（类维生素）1）硫辛酸有两种形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）.2）

本身为辅酶，3）功能：a）

氢载体；b）酰基载体

2021/2/440十、硫辛酸（类维生素）1）硫辛酸有两种形式：硫辛酸（氧化型）第三节脂溶性维生素维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。2021/2/441第三节脂溶性维生素维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不一、维生素A1）维生素A分A1,A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。2021/2/442一、维生素A1）维生素A分A1,A2两种，是不饱和一元醇类2）主要生理功能：

主要功能是维持上皮组织的健康和正常视觉

3）来源及缺乏症(夜盲症)维生素A存在于动物性食物中,植物中β—胡萝卜素进入动物体后，受肠壁中的一种酶的作用而转变成VA2021/2/4432）主要生理功能：主要功能是维持上皮组织的健康和正常视觉二、维生素D维生素D是固醇类化合物，主要有D2D3D4D5。其中D2、D3活性最高。2021/2/444二、维生素D维生素D是固醇类化合物，主要有D2D3D生理功能

D3在体内的主要功能是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷代谢，有助骨骼钙化和牙齿的形成。来源及缺乏症

佝偻病或软骨病。2021/2/445生理功能D3在体内的主要功能是促进肠壁对钙和磷的吸收，调2021/2/4462021/2/446三、维生素E又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，，，四种有生理活性。2021/2/447三、维生素E又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，，，生理功能

1)维持动物的生殖功能（抗动物不育症）2)具有抗氧化作用（油脂中常用）

2021/2/448生理功能1)维持动物的生殖功能（抗动物不育症）2021/2ThankYou世界触手可及携手共进，齐创精品工程ThankYou世界触手可及携手共进，齐创精品工程维生素与辅酶维生素与辅酶维生素与辅酶发现记

(1906年英国)Hopkins牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素1929获诺贝尔生理学奖动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。说明什么？2021/2/42维生素与辅酶维生素与辅酶维生素与辅酶发现记

(1906年英发现记

(1906年英国)Hopkins纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素1929获诺贝尔生理学奖动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。说明什么？2021/2/451发现记

(1906年英国)Hopkins纯化饲料纯化饲料第一节维生素的分类与功能1.分类(依据——溶解性)水溶性V——VB族、VC脂溶性V——VA、VD、VE、VK2.功能水溶性V——通过转变成辅酶对代谢起调节作用脂溶性V——在体内可直接参与代谢的调节作用2021/2/452第一节维生素的分类与功能1.分类(依据——溶解性)2第二节水溶性维生素与辅酶某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。大多数辅酶的前体主要是水溶性B族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。2021/2/453第二节水溶性维生素与辅酶某些小分子有机化合物与酶蛋白结合硫胺素(VB1)结构式

嘧啶环噻唑环一、维生素B1和羧化辅酶

最早发现的维生素2021/2/454硫胺素(VB1)结构式一、维生素B1和羧化辅酶

最早发现的维形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)功能：催化α-酮酸的脱羧反应2021/2/455形成的辅酶：焦磷酸硫胺素(TPP)功能：催化α-酮酸的脱羧反丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸功能——脱羧酶辅酶——氧化脱羧

2021/2/456丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸功能——脱羧酶来源：多数天然食物中均含有VB1，种皮及胚芽、瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。某些食物中含有抗VB1因子。如某些海产品（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。缺乏症：脚气病2021/2/457来源：缺乏症：脚气病2021/2/48VB2H化学结构二甲基异咯嗪+核糖醇二甲基异咯嗪二.VB2（核黄素）核糖醇？键相连核苷键存在形式核黄素单核苷酸

FMN核黄素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNVB2FAD功能——脱氢酶辅酶

传递H2021/2/458VB2H化学结构二甲基异咯嗪二.VB2（核黄素）核糖醇？键功能：是多种氧化还原酶的辅基，递氢体

FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2二、VitB2和黄素辅酶2021/2/459功能：是多种氧化还原酶的辅基，递氢体二、VitB2和黄素辅酶氧化态

还原态机理FMN+2e+2H+FMNH2FAD+2e+2H+FADH2

二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H2021/2/460氧化态来源：

广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。在加工、烹饪和储藏食物过程中有不同程度的损失对光十分敏感在碱性溶液中加热极易破坏缺乏症：主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。2021/2/461来源：2021/2/412来源：

广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。在加工、烹饪和储藏食物过程中有不同程度的损失对光十分敏感在碱性溶液中加热极易破坏缺乏症：主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。2021/2/462来源：2021/2/413三、泛酸(VB3)和辅酶A(CoA-SH)泛酸，又称遍多酸，1919年发现“pantothenicacid”----无所不在2021/2/463三、泛酸(VB3)和辅酶A(CoA-SH)泛酸，又称遍多酸1)维生素(VB3)：泛酸2)由，-二羟基--二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成。结构：2021/2/4641)维生素(VB3)：泛酸结构：2021/2/415结构：泛解酸β丙氨酸VB3辅酶：辅酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3`5`巯基乙胺酰胺键磷酸二酯键泛酸3,3-二甲基-2,4-二羟基丁酸

OH12021/2/465泛解酸β丙氨酸VB3辅酶：3’,5’-ADP3`5`巯基乙胺3)形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A(CoA-SH)

4)功能：传递酰基2021/2/4663)形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A(CoA-SH李普曼(1899～1986)德裔美国物生化学家。1945年发现并分离出辅酶A，证明辅酶A是体内乙酰基反应所必需的。于1953年获诺贝尔奖。2021/2/467李普曼(1899～1986)德裔美国物生化学家。1945年5）缺乏症——烧脚综合症泛酸在自然界中分布很广泛。缺乏症很少发生。但在长期服用抗生素时，应注意补充2021/2/4685）缺乏症——烧脚综合症2021/2/419四、VitPP(VB5)和辅酶I、辅酶II1)别名:尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺：2)结构特点:吡啶衍生物，2021/2/469四、VitPP(VB5)和辅酶I、辅酶II1)别名:尼克3)形成的辅酶:NAD+

和NADP+NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶INADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II—多种氧化还原酶的辅酶

NMPAMP2021/2/4703)形成的辅酶:NAD+和NADP+NAD+:烟酰胺腺

4)功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢

NAD++2H=NADH+H+NADP++2H=NADPH+H+

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4)功能：作为脱氢酶的辅酶，在催化底物时通过氧化态与还原态

FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2NAD++2H=NADH+H+NADP++2H=NADPH+H+注意区别：2021/2/472FAD+2H=FADH2注意区别VitPP缺乏症能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）。动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由Trp转变来源：2021/2/473VitPP缺乏症能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障五、吡哆素（VitB6）1）别名；吡哆素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。2021/2/474五、吡哆素（VitB6）1）别名；吡哆素(包括吡哆醇、吡哆醛2）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺3)Aa转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。2021/2/4752）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺3)Aa转氨酶、脱羧酶来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。极少发生吡哆素缺乏症。治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐2021/2/476来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。20六、生物素（维生素H、VB7）1)组成；噻吩环、尿素、戊酸组成2）生物素本身是羧化酶的辅酶3）生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。2021/2/477六、生物素（维生素H、VB7）1)组成；噻吩环、尿素、戊肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。2021/2/478肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。2021/七、叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)1）别名：蝶酰谷氨酸，VB112）组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，L—谷氨酸2021/2/479七、叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA)1）别名：蝶酰谷氨酸四氢叶酸叶酸2021/2/480四氢叶酸叶酸2021/2/4313）形成的辅酶：5、6、7、8四氢叶酸（FH4、THFA）——转一碳基团酶系的酶辅酶。4）功能：作为一碳基团-CH3,-CH2-,-CHO等的载体，参与多种生物合成过程。2021/2/4813）形成的辅酶：2021/2/432由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。如巨红细胞性贫血病磺胺类药物的抑菌原理2021/2/482由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一八、维生素B12和B12辅酶

1）别名：钴胺素2）VB12分子中与Co离子相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。3）主要功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。2021/2/483八、维生素B12和B12辅酶1）别名：钴胺素2021/25’-脱氧腺苷维生素B12辅酶2021/2/4845’-脱氧腺苷维生素B12辅酶2021/2/435九、VitC（抗坏血酸）结构特点：分子中C2和C3形成二烯醇的形式，具有很强的还原性，极易被氧化成氧化型抗坏血酸

2021/2/485九、VitC（抗坏血酸）结构特点：2021/2/436-2H+2H2021/2/486-2H+2H2021/2/437生理功能

1）氢的载体2）参与体内氧化还原作用：如使巯基酶中巯基处于还原态。

3）脯氨酸羟化酶的辅酶，促