杂环化合物的分类和命名课件

汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件谢启明制作主讲：谢启明教授汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件谢启明制作主讲：1第十六章杂环化合物Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例第十六章杂环化合物Ⅰ、杂环化合物2引言杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：引言杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外3引言杂环化合物占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。引言杂环化合物占已知有机物的三分之一。杂环化4引言引言5引言咖啡因：存在于咖啡、茶叶中，兴奋中枢神经，有止痛、利尿的作用。烟碱（尼古丁）无色液体，有剧毒，少量能兴奋神经，大量(50mg/次)会因心脏麻痹而死亡。烟碱（尼古丁）咖啡因引言咖啡因：烟碱（尼古丁）烟碱（尼古6引言引言7Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名8Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名9Ⅰ、杂环化合物的分类和命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。Ⅰ、杂环化合物的分类和命名杂环的命名常用音译法，是按10Ⅰ、杂环化合物的分类和命名当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。Ⅰ、杂环化合物的分类和命名当环上有取代基时，取代基的11Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名12Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质13Ⅱ、几种重要环系的结构与性质1、呋喃、噻吩、吡咯的结构

呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点：（1）成环的五个原子都为sp2杂化，成环的五个原子处在同一平面。（2）杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数=4n+2），所以，它们都具有芳香性。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质1、呋喃、噻吩、吡咯的结构14Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质15Ⅱ、几种重要环系的结构与性质2．呋喃、噻吩、吡咯的性质（1）亲电取代反应五元杂环有芳香性，易发生亲电取代反应，但其芳香性不如苯环。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质2．呋喃、噻吩、吡咯的性质16Ⅱ、几种重要环系的结构与性质

卤代反应：不需要催化剂，要在较低温度和进行。

硝化反应：不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。

磺化反应：呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质卤代反应：不需要催化剂，17Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质18Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质19Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）还原反应

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）还原反应20Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯21Ⅱ、几种重要环系的结构与性质故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质故吡咯能与固体氢氧化钾加22Ⅱ、几种重要环系的结构与性质3、吡啶的结构

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质3、吡啶的结构23Ⅱ、几种重要环系的结构与性质4、吡啶的性质

（1）碱性与成盐

吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。吡啶的碱性小于氨大于苯胺。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质4、吡啶的性质（1）碱性与成盐24Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质25Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）亲电取代反应

吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代反应主要在β-位上。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）亲电取代反应吡啶26Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质27Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）氧化还原反应

氧化反应：吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链烃基被氧化成羧酸。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）氧化还原反应氧化28Ⅱ、几种重要环系的结构与性质

还原反应：吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质还原反应：29Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例30Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

1、呋喃及α-呋喃甲醛

α-呋喃甲醛由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等用稀酸加热蒸煮制取。糠醛遇苯胺醋酸盐溶液显深红色，这个颜色反应是鉴别糠醛，同时也是鉴别戊搪常用酌方法。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例1、呋喃及α-呋喃甲31Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

歧化反应：

羟醛缩合反应：

安息香缩合反应：

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例歧化反应：羟醛缩合反应32Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例糠醛是良好的溶剂，33Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吡咯的许多衍生物广泛分布于内然界，例如，叶绿素、血红素等，它们都是有重要生理作用的细胞色素，叫做卟琳类化合物。2、吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吡咯的许多衍生物广34Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化剂，通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。叶绿素：Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素是含于植物的35Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素A和叶绿素BⅢ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素A和叶绿素B36Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例血红素：血红素是高等动物体内输送氧气的物质，它在红血球中与蛋白质结合成血红蛋白。以盐酸水解血红蛋白，即得氯化血红素。血红素的结构是经过了近四十年的研究才确定的，1929年汉斯-费歇尔完成全合成。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例血红素：血红素是高37Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例氯化血红素Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例氯化血红素38Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

维生素B12：维生素B12，又名钴胺素，存在于动物肝脏中，为暗红色针状结晶，是抗恶性贫血的药物。早在1926年应发现动物的肝可以医治恶性贫血，生物化学家便开始对肝中的有效成分进行研究，但由于肝中含量太少，在提纯过程中易分解，所以长时间没有什么进展。直至1948年才分离得到了纯的暗红色的维生素B12结晶，自此关于其结构又成为有机化学的研究对象之一。1954年用X射线衍射法确定维生素B12的结构式。1972年，经近百名科学家努力才完成其全合成。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B12：39Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B12Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B1240Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

3、吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例3、吡啶、维生素PP、维41Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

β-吡啶甲酸（烟酸）β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）m.p.236-237℃m.p.128-131℃维生素PP是B族维生素之一，参与机体的氧化还原过程，能促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇，缺少时引起糙皮病。维生素PP包括β-吡啶甲酸（烟酸）和β-甲酰胺（烟酰胺）两种物质。二者的生理作用相同，为白色结晶，对酸、碱、热等都比较稳定，存在于肉类、肝、肾、花生、米糠及酵母中。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例β-吡啶甲酸（烟酸）42Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

4、维生素B1维生素B1（VB1）5、吲哚及β-吲哚乙酸Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例4、维生素B1维生素B143Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吲哚是白色结晶44Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例45Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

6、花色素花色素是一类重要的植物色素，它们与糖结合成苷存在于花或果实中，叫花色苷。用酸水解花色苷即得糖及花色素的盐。花色素具有2—苯基笨井毗喃的骨架。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例6、花色素46Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例47Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例48Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

嘌呤为无色晶体，m.p216-217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。7、嘌呤Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例嘌呤为无色晶体，49Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

尿酸存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。黄嘌呤存在于茶叶及动植物组织和人尿中Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例尿酸存在于鸟类及50Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

核酸和蛋白质一样，是由许多核苷酸结合而成的高分子化合物。核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的。8、核酸Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例核酸和蛋白质一样51Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

（1）核糖和2-脱氧核糖

（2）碱基

核苷酸中的碱基主要有五种，都是嘧啶或嘌呤的衍生物。它们是：

胞嘧啶，脲嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤

CUTAGⅢ、与生物有关的杂环及其衍生物举例（1）核糖和2-脱氧核糖52Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例53Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

（3）核苷

核苷是核糖的β-苷羟基与碱基氮原子上的氢脱水而形成的苷，根据核糖的不同，核苷有两类：核苷——（由RNA水解而得）Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例（3）核苷核苷是54Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例55Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

2-脱氧核苷——（由DAN水解而得）

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例2-脱氧核苷——（由DA56Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例57Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

（4）核苷酸

核苷酸是核苷的磷酸酯。由DNA水解得的核苷破称为脱氧核糖核苷酸，由RNA来的核苷酸林为核糖核苷酸。核糖C5上的羟基与磷酸酯化便得到核苷酸。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例（4）核苷酸核58Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例59Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

生物碱是一类存在于生物体内，对任何动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，尼古丁古柯碱8、生物碱Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例生物碱是一类存在60Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

D-(-)-麻黄碱L-(+)-伪麻黄碱Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例D-(-)-麻黄碱61Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

小蘗碱又名黄连素Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例小蘗碱又名黄连素62Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

咖啡碱

茶碱

可可碱

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例咖啡碱63Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例64Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

游离生物碱物理性质：一般是无色固体结晶，有色的很少（黄连素黄色），液体也很少（烟碱为液体），有苦味。分子中含有手征碳原子，具有旋光作用，如天然烟碱（尼古丁）是左旋的。能溶于氯仿，乙醇，醚等有机溶剂，多半不溶或难溶于水。能与无机酸或有机酸结合成盐。这种盐一般易溶于水。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例游离生物碱物理性质：65Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

化学性质：

（1）生物碱的沉淀反应生物碱的中性或酸性水溶液与一些试剂（如10%苦味酸）能发生沉淀。

（2）生物碱的颜色反应生物碱与一些浓酸能呈现出各种颜色，其颜色随各种生物碱而各有特征。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例化学性质：（1）66本章结束本章结束67汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件谢启明制作主讲：谢启明教授汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件谢启明制作主讲：68第十六章杂环化合物Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例第十六章杂环化合物Ⅰ、杂环化合物69引言杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：引言杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外70引言杂环化合物占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。引言杂环化合物占已知有机物的三分之一。杂环化71引言引言72引言咖啡因：存在于咖啡、茶叶中，兴奋中枢神经，有止痛、利尿的作用。烟碱（尼古丁）无色液体，有剧毒，少量能兴奋神经，大量(50mg/次)会因心脏麻痹而死亡。烟碱（尼古丁）咖啡因引言咖啡因：烟碱（尼古丁）烟碱（尼古73引言引言74Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名75Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名76Ⅰ、杂环化合物的分类和命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。Ⅰ、杂环化合物的分类和命名杂环的命名常用音译法，是按77Ⅰ、杂环化合物的分类和命名当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。Ⅰ、杂环化合物的分类和命名当环上有取代基时，取代基的78Ⅰ、杂环化合物的分类和命名Ⅰ、杂环化合物的分类和命名79Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质80Ⅱ、几种重要环系的结构与性质1、呋喃、噻吩、吡咯的结构

呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点：（1）成环的五个原子都为sp2杂化，成环的五个原子处在同一平面。（2）杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数=4n+2），所以，它们都具有芳香性。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质1、呋喃、噻吩、吡咯的结构81Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质82Ⅱ、几种重要环系的结构与性质2．呋喃、噻吩、吡咯的性质（1）亲电取代反应五元杂环有芳香性，易发生亲电取代反应，但其芳香性不如苯环。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质2．呋喃、噻吩、吡咯的性质83Ⅱ、几种重要环系的结构与性质

卤代反应：不需要催化剂，要在较低温度和进行。

硝化反应：不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。

磺化反应：呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质卤代反应：不需要催化剂，84Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质85Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质86Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）还原反应

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）还原反应87Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯88Ⅱ、几种重要环系的结构与性质故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质故吡咯能与固体氢氧化钾加89Ⅱ、几种重要环系的结构与性质3、吡啶的结构

Ⅱ、几种重要环系的结构与性质3、吡啶的结构90Ⅱ、几种重要环系的结构与性质4、吡啶的性质

（1）碱性与成盐

吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。吡啶的碱性小于氨大于苯胺。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质4、吡啶的性质（1）碱性与成盐91Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质92Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）亲电取代反应

吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。亲电取代反应主要在β-位上。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（2）亲电取代反应吡啶93Ⅱ、几种重要环系的结构与性质Ⅱ、几种重要环系的结构与性质94Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）氧化还原反应

氧化反应：吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链烃基被氧化成羧酸。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质（3）氧化还原反应氧化95Ⅱ、几种重要环系的结构与性质

还原反应：吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶。Ⅱ、几种重要环系的结构与性质还原反应：96Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例97Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

1、呋喃及α-呋喃甲醛

α-呋喃甲醛由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等用稀酸加热蒸煮制取。糠醛遇苯胺醋酸盐溶液显深红色，这个颜色反应是鉴别糠醛，同时也是鉴别戊搪常用酌方法。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例1、呋喃及α-呋喃甲98Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

歧化反应：

羟醛缩合反应：

安息香缩合反应：

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例歧化反应：羟醛缩合反应99Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例糠醛是良好的溶剂，100Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吡咯的许多衍生物广泛分布于内然界，例如，叶绿素、血红素等，它们都是有重要生理作用的细胞色素，叫做卟琳类化合物。2、吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吡咯的许多衍生物广101Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化剂，通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。叶绿素：Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素是含于植物的102Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素A和叶绿素BⅢ、与生物有关的杂环及其衍生物举例叶绿素A和叶绿素B103Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例血红素：血红素是高等动物体内输送氧气的物质，它在红血球中与蛋白质结合成血红蛋白。以盐酸水解血红蛋白，即得氯化血红素。血红素的结构是经过了近四十年的研究才确定的，1929年汉斯-费歇尔完成全合成。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例血红素：血红素是高104Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例氯化血红素Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例氯化血红素105Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

维生素B12：维生素B12，又名钴胺素，存在于动物肝脏中，为暗红色针状结晶，是抗恶性贫血的药物。早在1926年应发现动物的肝可以医治恶性贫血，生物化学家便开始对肝中的有效成分进行研究，但由于肝中含量太少，在提纯过程中易分解，所以长时间没有什么进展。直至1948年才分离得到了纯的暗红色的维生素B12结晶，自此关于其结构又成为有机化学的研究对象之一。1954年用X射线衍射法确定维生素B12的结构式。1972年，经近百名科学家努力才完成其全合成。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B12：106Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B12Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例维生素B12107Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

3、吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例3、吡啶、维生素PP、维108Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

β-吡啶甲酸（烟酸）β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）m.p.236-237℃m.p.128-131℃维生素PP是B族维生素之一，参与机体的氧化还原过程，能促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇，缺少时引起糙皮病。维生素PP包括β-吡啶甲酸（烟酸）和β-甲酰胺（烟酰胺）两种物质。二者的生理作用相同，为白色结晶，对酸、碱、热等都比较稳定，存在于肉类、肝、肾、花生、米糠及酵母中。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例β-吡啶甲酸（烟酸）109Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

4、维生素B1维生素B1（VB1）5、吲哚及β-吲哚乙酸Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例4、维生素B1维生素B1110Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例吲哚是白色结晶111Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例112Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

6、花色素花色素是一类重要的植物色素，它们与糖结合成苷存在于花或果实中，叫花色苷。用酸水解花色苷即得糖及花色素的盐。花色素具有2—苯基笨井毗喃的骨架。Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例6、花色素113Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例114Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例115Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

嘌呤为无色晶体，m.p216-217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。7、嘌呤Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例嘌呤为无色晶体，116Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

尿酸存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。黄嘌呤存在于茶叶及动植物组织和人尿中Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例尿酸存在于鸟类及117Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

核酸和蛋白质一样，是由许多核苷酸结合而成的高分子化合物。核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的。8、核酸Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例核酸和蛋白质一样118Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例

（1）核糖和2-脱氧核糖

（2）碱基

核苷酸中的碱基主要有五种，都是嘧啶或嘌呤的衍生物。它们是：

胞嘧啶，脲嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤

CUTAGⅢ、与生物