南方新高考高中化学一轮复习第八单元第39讲羧酸酯油脂课件

第39讲羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一页，共47页。第39讲羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一页考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解羧酸、酯发生反应的类型。3.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1.下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好。(2015年上海奉贤区二模)2.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。3.酯类物质是形成水果香味的主要成分。(2013年广东卷T7－B)[考纲导视]第二页，共47页。考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表1.下列说法中，利(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)电离出H+([基础反馈]1．正误(zhèngwù)判断，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)油酸的结构(jiégòu)简式是C17H35COOH()。)。(3)乙酸与乙醇都能与钠反应()。(4)乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)×第三页，共47页。(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)电离2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案(dáàn)：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。第四页，共47页。2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33CO考点(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知识(zhīshi)梳理】一、羧酸羧基(—COOH)1．羧酸。(1)组成和结构。酸酯化(或中和)

官能团：_____________，饱和一元脂肪酸通式：________或________________。

(2)通性：都有_____性，都能发生_____________反应。CnH2nO2CnH2n＋1COOH第五页，共47页。考点(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知识(z蚁酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛类羧酸(suōsuān)

2．甲酸。 俗称________，结构简式为________，既有________又有________，兼有______和________的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。第六页，共47页。蚁酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛类 【考点集训】[例1]由下列5种基团(jītuán)中的2个不同基团(jītuán)两两组合，形成的有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)的有()。⑤—CHO①—OHA．2种②—CH3

B．3种③—COOH C．4种D．5种解题(jiětí)指导：①②③④⑤

③②④ ⑤③④⑤④—⑤第七页，共47页。 【考点集训】有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)的 组合后看物质是否(shìfǒu)存在和是否(shìfǒu)与NaOH反应，注意H2CO3是无机物。 解析：两两组合形成的化合物有10种,其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。只有OHC—COOH5 (甲酸)、CH3COOH、种有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)。 答案：D第八页，共47页。 组合后看物质是否(shìfǒu)存在和是否(shìf●归纳(guīnà)总结羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的羟基活泼性比较物质结构简式羟基活泼性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇CH3CH2OH增强能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能第九页，共47页。●归纳(guīnà)总结羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的[例2]写出同时符合下列(xiàliè)条件的B()的所有(suǒyǒu)同分异构体结构简式：______________________。 ①能和NaHCO3溶液(róngyè)反应生成CO2；②能使FeCl3溶液(róngyè)发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上含碳基团处于对位。 解析：条件①说明分子结构中含—COOH；条件②说明分子结构中含酚羟基；条件③说明分子结构中含—CHO；条件④说明—COOH和—CHO处于苯环对位上。 答案：第十页，共47页。[例2]写出同时符合下列(xiàliè)条件的B()的所有 ●易错警示(jǐnɡshì) 能和NaHCO3溶液反应生成CO2的官能团只有羧基(—COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3发生反应生成CO2。[例3](2015年全国(quánɡuó)模拟组合)(1)1mol有机物B()与含CH3C18OOH的足量醋酸在一定(yīdìng)条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为(如有18O请标示)：___________________________________________________________________。第十一页，共47页。 ●易错警示(jǐnɡshì)[例3](2015年全国(q(2)在浓硫酸、加热(jiārè)的条件下，能发生(fāshēng)反应得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学(huàxué)方程式为________________________________________________________________________，反应类型是______________。 (3)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：第十二页，共47页。(2)在浓硫酸、加热(jiārè)的条件下，能发生(fās①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗(xiāohào)NaOH的物质的量为________mol。 ②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________。 思路指导(zhǐdǎo)：酯化反应的方程式书写，必须按照“酸失羟基醇失氢”的方式分别断裂羧基的C—O键和羟基的O—H键，重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物，如本题(2)和(3)。第十三页，共47页。①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗(xiāoh 解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”的方式断键，18O留在乙酸(yǐsuān)断键后形成的C==O中，生成酯基；二元醇共可发生两次酯化反应，生成两个酯基。(2)2分子(fēnzǐ)的可以(kěyǐ)将官能团首尾相对，发生酯化反应生成环酯。

(3)①化合物Ⅲ共有两种官能团(—Br、—COOH)能与NaOH分别发生取代反应和中和反应，共消耗2molNaOH；②化合物Ⅳ分子内的羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下，能发生自身酯化反应生成环酯。第十四页，共47页。 解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”(2浓H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→取代(qǔdài)反应(或酯化反应)第十五页，共47页。浓H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→第(3)①2②第十六页，共47页。(3)①2②第十六页，共47页。考点(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知识(zhīshi)梳理】1．酯。—COO—(酯基)CnH2nO2RCOOR′

(1)组成和结构。 官能团：_______________，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为____________或____________。(2)物理性质。小难易密度比水______，______溶于水，______溶于有机溶剂。第十七页，共47页。考点(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知识(zRCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化学性质(huàxuéxìngzhì)——水解反应。第十八页，共47页。RCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化学性质(h2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高级(gāojí)脂肪酸

(1)组成与结构。 油脂属于________类，官能团为三个________，是一分子________与三分子____________脱水形成的酯，______属于高分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈______态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈______态。(2)物理性质。不固液油脂的密度比水_____，____溶于水，易溶于_________。小难有机溶剂第十九页，共47页。2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高级(加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suānxìnɡ)碱性(jiǎnxìnɡ)皂化

(3)化学性质。 ①油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与H2

发生__________。 ②油脂的水解：油脂在________条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在________条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即________反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。第二十页，共47页。加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suā 【考点集训】 [例4](2015年上海奉贤区二模)电视剧《活色生香》向我们充分(chōngfèn)展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法(shuōfǎ)中，利用了酯的某种化学性质的是()。A．用酒精可以(kěyǐ)提取某些花香中的酯类香精，制成香水B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯第二十一页，共47页。 【考点集训】液体，下列说法(shuōfǎ)中，利用了酯的 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这是利用萃取的原理，属于物理性质，A错误；料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，B错误；酯类的水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质(huàxuéxìngzhì)，C正确；各种水果有不同的香味，是因为不同的酯气味不同，与化学性质(huàxuéxìngzhì)无关，D错误。答案(dáàn)：C第二十二页，共47页。 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒答案(d[例5](2014年山东(shāndōnɡ)卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线(lùxiàn)如下：第二十三页，共47页。[例5](2014年山东(shāndōnɡ)卷)3-对甲苯 (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称(míngchēng)为________。 (2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水c．酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液(3) b．银氨溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液 是E的一种(yīzhǒnɡ)同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为：_____________________________________________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________________。第二十四页，共47页。 (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基(3)＋NaOH＋CH3CH==CHCOONa＋H2O (4)第二十五页，共47页。(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基＋NaOH＋[例6]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用(yìngyòng)广泛。(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。A．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应(fǎnyìng)和银镜反应(fǎnyìng)C．能与溴发生取代和加成反应(fǎnyìng)D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应(fǎnyìng)第二十六页，共47页。[例6]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用(yìngyò＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反应①是一种(yīzhǒnɡ)由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：①一定(yīdìng)条件 Ⅱ ＋2H2O 化合物Ⅱ的分子式为____________，1mol化合物Ⅱ能与____molH2恰好完全反应(fǎnyìng)生成饱和烃类化合物。第二十七页，共47页。＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反应①是一种(yī (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________(写1种)；由Ⅳ生成(shēnɡchénɡ)Ⅱ的反应条件为__________________。(4)聚合物可用于制备涂料(túliào)，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料(yuánliào)合成该单体，涉及的反应方程式为_____________________________________________________。第二十八页，共47页。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应(4) 解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确分子中含有的官能团；要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，正确；B项因为分子不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C项因为含有酚羟基和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，正确；D项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成(shēnɡchénɡ)的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1mol化合物Ⅰ最多能与3mol氢氧化钠反应，第二十九页，共47页。 解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确分子中含有第二十九错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol该物质能和4mol氢气反应生成饱和(bǎohé)烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以Ⅲ应该为醇，结构简式可以为或；化合物Ⅳ则为卤代烃，而卤代烃要发生(fāshēng)消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。第三十页，共47页。错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CH—COOCH2CH3；根据反应①分析该反应机理，主要(zhǔyào)是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式，见答案。答案(dáàn)：(1)AC(2)C9H10

4(3)(或)氢氧化钠(qīnɡyǎnɡhuànà)醇溶液、加热第三十一页，共47页。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CH—答第三十二页，共47页。第三十二页，共47页。思维(sīwéi)模型多种酯化反应(fǎnyìng)形式酯化反应的一般(yībān)规律如下：1．一元酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O2．一元酸与多元醇之间的酯化反应。第三十三页，共47页。思维(sīwéi)模型多种酯化反应(fǎnyìng)形式酯化3．多元酸与一元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。4．多元酸与多元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。多元酸与多元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：第三十四页，共47页。3．多元酸与一元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。4．多元第三十五页，共47页。第三十五页，共47页。5．羟基(qiǎngjī)酸自身的酯化反应。羟基(qiǎngjī)酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：第三十六页，共47页。5．羟基(qiǎngjī)酸自身的酯化反应。羟基(qiǎng第三十七页，共47页。第三十七页，共47页。[典例]酸奶中乳酸(rǔsuān)的结构简式为。 (1)乳酸(rǔsuān)跟足量金属钠反应的化学方程式为__________________________________________________________________。 (2)乳酸(rǔsuān)跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________。 (3)乳酸(rǔsuān)在浓硫酸存在下，3分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为___________________________________。第三十八页，共47页。[典例]酸奶中乳酸(rǔsuān)的结构简式为。 (1)乳 (4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示(biǎoshì)为__________________________________。 解析：(1)—OH、—COOH与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。(2)—COOH与Na2CO3反应放出CO2，而—OH与Na2CO3不反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3分子乳酸在浓硫酸存在下，1分子中的—COOH与另1分子中—OH酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2分子乳酸在浓硫酸存在下，2分子中的—COOH和—OH相互酯化，可生成环状酯。第三十九页，共47页。 (4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，答案(dáàn)：CO2

(2)↑＋H2O第四十页，共47页。答案(dáàn)：CO2 (2)第四十页，共47页。第四十一页，共47页。第四十一页，共47页。 [应用](2015年安徽淮南质检)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物(yàowù)中间体F，合成路线为：第四十二页，共47页。 [应用](2015年安徽淮南质检)中学化学常见有机物A(C已知：BAD的结构(jiégòu)简式为F的结构(jiégòu)简式为第四十三页，共47页。已知：BAD的结构(jiégòu)简式为F的结构(jié(1)C中含氧官能团的名称(míngchēng)为____________，W的结构简式为______________。(2)反应类型A→B为________________。 (3)1molC充分反应可以消耗(xiāohào)____molBr2；C和过量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________。 (4)C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式为_____________________________________________________。 (5)E的结构简式为______________________________。反应类型(lèixíng)E→F为________________。第四十四页，共47页。(1)C中含氧官能团的名称(míngchēng)为____ (6)W的同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体有多种，写出两种符合以下要求的W的同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体的结构简式：______________________________、__________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②能发生(fāshēng)银镜反应；③苯环上的一氯代物只有(zhǐyǒu)两种。答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应第四十五页，共47页。 (6)W的同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体有＋2NaOH―→2H2O＋(3)3(4)第四十六页，共47页。＋2NaOH―→2H2O＋(3)3第四十六页，共47页。取代(qǔdài)反应(或酯化反应)(5)(6)第四十七页，共47页。取代(qǔdài)反应(或酯化反应)(5)第四十七页，共第39讲羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一页，共47页。第39讲羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一页考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解羧酸、酯发生反应的类型。3.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1.下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好。(2015年上海奉贤区二模)2.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。3.酯类物质是形成水果香味的主要成分。(2013年广东卷T7－B)[考纲导视]第二页，共47页。考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表1.下列说法中，利(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)电离出H+([基础反馈]1．正误(zhèngwù)判断，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)油酸的结构(jiégòu)简式是C17H35COOH()。)。(3)乙酸与乙醇都能与钠反应()。(4)乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)×第三页，共47页。(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)电离2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案(dáàn)：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。第四页，共47页。2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33CO考点(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知识(zhīshi)梳理】一、羧酸羧基(—COOH)1．羧酸。(1)组成和结构。酸酯化(或中和)

官能团：_____________，饱和一元脂肪酸通式：________或________________。

(2)通性：都有_____性，都能发生_____________反应。CnH2nO2CnH2n＋1COOH第五页，共47页。考点(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知识(z蚁酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛类羧酸(suōsuān)

2．甲酸。 俗称________，结构简式为________，既有________又有________，兼有______和________的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。第六页，共47页。蚁酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛类 【考点集训】[例1]由下列5种基团(jītuán)中的2个不同基团(jītuán)两两组合，形成的有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)的有()。⑤—CHO①—OHA．2种②—CH3

B．3种③—COOH C．4种D．5种解题(jiětí)指导：①②③④⑤

③②④ ⑤③④⑤④—⑤第七页，共47页。 【考点集训】有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)的 组合后看物质是否(shìfǒu)存在和是否(shìfǒu)与NaOH反应，注意H2CO3是无机物。 解析：两两组合形成的化合物有10种,其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。只有OHC—COOH5 (甲酸)、CH3COOH、种有机物能与NaOH反应(fǎnyìng)。 答案：D第八页，共47页。 组合后看物质是否(shìfǒu)存在和是否(shìf●归纳(guīnà)总结羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的羟基活泼性比较物质结构简式羟基活泼性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇CH3CH2OH增强能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能第九页，共47页。●归纳(guīnà)总结羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的[例2]写出同时符合下列(xiàliè)条件的B()的所有(suǒyǒu)同分异构体结构简式：______________________。 ①能和NaHCO3溶液(róngyè)反应生成CO2；②能使FeCl3溶液(róngyè)发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上含碳基团处于对位。 解析：条件①说明分子结构中含—COOH；条件②说明分子结构中含酚羟基；条件③说明分子结构中含—CHO；条件④说明—COOH和—CHO处于苯环对位上。 答案：第十页，共47页。[例2]写出同时符合下列(xiàliè)条件的B()的所有 ●易错警示(jǐnɡshì) 能和NaHCO3溶液反应生成CO2的官能团只有羧基(—COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3发生反应生成CO2。[例3](2015年全国(quánɡuó)模拟组合)(1)1mol有机物B()与含CH3C18OOH的足量醋酸在一定(yīdìng)条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为(如有18O请标示)：___________________________________________________________________。第十一页，共47页。 ●易错警示(jǐnɡshì)[例3](2015年全国(q(2)在浓硫酸、加热(jiārè)的条件下，能发生(fāshēng)反应得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学(huàxué)方程式为________________________________________________________________________，反应类型是______________。 (3)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：第十二页，共47页。(2)在浓硫酸、加热(jiārè)的条件下，能发生(fās①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗(xiāohào)NaOH的物质的量为________mol。 ②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________。 思路指导(zhǐdǎo)：酯化反应的方程式书写，必须按照“酸失羟基醇失氢”的方式分别断裂羧基的C—O键和羟基的O—H键，重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物，如本题(2)和(3)。第十三页，共47页。①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗(xiāoh 解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”的方式断键，18O留在乙酸(yǐsuān)断键后形成的C==O中，生成酯基；二元醇共可发生两次酯化反应，生成两个酯基。(2)2分子(fēnzǐ)的可以(kěyǐ)将官能团首尾相对，发生酯化反应生成环酯。

(3)①化合物Ⅲ共有两种官能团(—Br、—COOH)能与NaOH分别发生取代反应和中和反应，共消耗2molNaOH；②化合物Ⅳ分子内的羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下，能发生自身酯化反应生成环酯。第十四页，共47页。 解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”(2浓H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→取代(qǔdài)反应(或酯化反应)第十五页，共47页。浓H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→第(3)①2②第十六页，共47页。(3)①2②第十六页，共47页。考点(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知识(zhīshi)梳理】1．酯。—COO—(酯基)CnH2nO2RCOOR′

(1)组成和结构。 官能团：_______________，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为____________或____________。(2)物理性质。小难易密度比水______，______溶于水，______溶于有机溶剂。第十七页，共47页。考点(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知识(zRCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化学性质(huàxuéxìngzhì)——水解反应。第十八页，共47页。RCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化学性质(h2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高级(gāojí)脂肪酸

(1)组成与结构。 油脂属于________类，官能团为三个________，是一分子________与三分子____________脱水形成的酯，______属于高分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈______态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈______态。(2)物理性质。不固液油脂的密度比水_____，____溶于水，易溶于_________。小难有机溶剂第十九页，共47页。2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高级(加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suānxìnɡ)碱性(jiǎnxìnɡ)皂化

(3)化学性质。 ①油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与H2

发生__________。 ②油脂的水解：油脂在________条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在________条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即________反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。第二十页，共47页。加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suā 【考点集训】 [例4](2015年上海奉贤区二模)电视剧《活色生香》向我们充分(chōngfèn)展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法(shuōfǎ)中，利用了酯的某种化学性质的是()。A．用酒精可以(kěyǐ)提取某些花香中的酯类香精，制成香水B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯第二十一页，共47页。 【考点集训】液体，下列说法(shuōfǎ)中，利用了酯的 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这是利用萃取的原理，属于物理性质，A错误；料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，B错误；酯类的水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质(huàxuéxìngzhì)，C正确；各种水果有不同的香味，是因为不同的酯气味不同，与化学性质(huàxuéxìngzhì)无关，D错误。答案(dáàn)：C第二十二页，共47页。 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒答案(d[例5](2014年山东(shāndōnɡ)卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线(lùxiàn)如下：第二十三页，共47页。[例5](2014年山东(shāndōnɡ)卷)3-对甲苯 (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称(míngchēng)为________。 (2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水c．酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液(3) b．银氨溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液 是E的一种(yīzhǒnɡ)同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为：_____________________________________________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________________。第二十四页，共47页。 (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基(3)＋NaOH＋CH3CH==CHCOONa＋H2O (4)第二十五页，共47页。(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基＋NaOH＋[例6]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用(yìngyòng)广泛。(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。A．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应(fǎnyìng)和银镜反应(fǎnyìng)C．能与溴发生取代和加成反应(fǎnyìng)D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应(fǎnyìng)第二十六页，共47页。[例6]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用(yìngyò＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反应①是一种(yīzhǒnɡ)由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：①一定(yīdìng)条件 Ⅱ ＋2H2O 化合物Ⅱ的分子式为____________，1mol化合物Ⅱ能与____molH2恰好完全反应(fǎnyìng)生成饱和烃类化合物。第二十七页，共47页。＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反应①是一种(yī (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________(写1种)；由Ⅳ生成(shēnɡchénɡ)Ⅱ的反应条件为__________________。(4)聚合物可用于制备涂料(túliào)，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料(yuánliào)合成该单体，涉及的反应方程式为_____________________________________________________。第二十八页，共47页。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应(4) 解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确分子中含有的官能团；要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，正确；B项因为分子不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C项因为含有酚羟基和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，正确；D项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成(shēnɡchénɡ)的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1mol化合物Ⅰ最多能与3mol氢氧化钠反应，第二十九页，共47页。 解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确分子中含有第二十九错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol该物质能和4mol氢气反应生成饱和(bǎohé)烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以Ⅲ应该为醇，结构简式可以为或；化合物Ⅳ则为卤代烃，而卤代烃要发生(fāshēng)消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。第三十页，共47页。错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CH—COOCH2CH3；根据反应①分析该反应机理，主要(zhǔyào)是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式，见答案。答案(dáàn)：(1)AC(2)C9H10

4(3)(或)氢氧化钠(qīnɡyǎnɡhuànà)醇溶液、加热第三十一页，共47页。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CH—答第三十二页，共47页。第三十二页，共47页。思维(sīwéi)模型多种酯化反应(fǎnyìng)形式酯化反应的一般(yībān)规律如下：1．一元酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O2．一元酸与多元醇之间的酯化反应。第三十三页，共47页。思维(sīwéi)模型多种酯化反应(fǎnyìng)形式酯化3．多元酸与一元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。4．多元酸与多元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。多元酸与多元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：第三十四页，共47页。3．多元酸与一元醇之间的酯化反应(fǎnyìng)。4．多元第三十五页，共47页。第三十五页，共47页。5．羟基(qiǎngjī)酸自身的酯化反应。羟基(qiǎngjī)酸自身的酯化反应也有